ケト酸

出典: meddic

ketoacid, keto acid
ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
アミノ基転移
[show details]
ケトンカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物

  • アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る

ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基カルボキシル基を含む有機酸である。

ケト酸のタイプには次のようなものがある。

  • α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
ピルビン酸 CH3COCOOH
  • β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
アセト酢酸 CH3COCH2COOH
  • γ-ケト酸(4-オキソ酸):レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH


Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/02 20:30:15」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

和文文献

  • 分岐鎖アミノ酸代謝の調節機構:(平成23年度日本栄養・食糧学会学会賞受賞)
  • 燃料電池を指向したアパタイト型ランタンシリケート酸化物イオン伝導体 (特集 21世紀,期待される新型電池と新しいイオン伝導性固体たち)
  • マテリアルインテグレ-ション 24(1), 38-43, 2011-01
  • NAID 40018716503
  • 沖縄辺戸岬で採取したエアロゾル中の低分子ジカルボン酸類の分布と季節変化
  • 中央ヒマラヤにおけるエアロゾル中の水溶性有機炭素、ジカルボン酸、ケト酸、および、αージカルボニルの季節変動

関連リンク

ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。 ケト酸 のタイプには次のようなものがある。 α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基 がα炭素にあるもの。 β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にある ...
世界大百科事典 第2版 ケトン酸の用語解説 - →ケト酸※本文は出典元の用語解説の 一部を掲載しています。...

関連画像

 α ケト 酸 エステル 化合物 とα-ケト酸生成反応α-ケト酸及びそのエステルの 21. カルボン酸|これだけは ケト酸β-ケト酸の脱炭酸ケト酸 - Keto acid - JapaneseClass.jp


★リンクテーブル★
先読みオキソ酸」「アミノ基転移」「oxo acid」「oxoacid
リンク元アニオンギャップ」「α-ケト酸」「レブリン酸」「β-ケト酸」「ketoacid
拡張検索分枝鎖αケト酸脱水素酵素」「α-ケト酸脱水素酵素」「αケト酸脱水素酵素」「α-ケト酸療法
関連記事

オキソ酸」

  [★]

oxo acidoxoacid

。]] オキソ酸(オキソさん、Oxoacid)とは、ある原子ヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例:ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例:オルトケイ酸 (H4SiO4)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸硝酸リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸(ポリ酸)と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則(Pauling's rules)が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EOm(OH)n で表されるときに、酸解離定数 Ka は次の関係式で表される。
<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>
2, n>1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO2が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>
<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>

オキソ酸の一覧

脚注

Template:脚注ヘルプ <references/>

関連項目


アミノ基転移」

  [★]

transaminationtransaminate
アミノ交換


oxo acid」

  [★]

オキソ酸

oxoacid


oxoacid」

  [★]

オキソ酸

oxo acid

アニオンギャップ」

  [★]

anion gap, AG
陰イオンギャップ
AG


定義

  • 血液中の陽イオンと陰イオンの差
[Na+]-[HCO3-]-[Cl-]

血液中の陽イオン

血液中の陰イオン

意義

  • [Na+]-[HCO3-]-[Cl-] = 未測定陰イオン - 未測定陽イオン
  • 未測定陽イオンの変動はほとんど無く、アニオンギャップは未測定陰イオン濃度の推定に用いられる
  • 不揮発性酸(乳酸リン酸硫酸ケト酸など)↑→未測定陰イオン↑→アニオンギャップ↑
  • アニオンギャップが開大していると言うことは、不揮発性酸(乳酸リン酸硫酸ケト酸)が血中に増加していることを示す。

基準値

「[Na+]-[HCO3-]-[Cl-]の場合」
基準値 :12 mEq/l
基準範囲:8-16 mEq/l or 12±2 mEq/l or 12±4 mEq/l(LAB.643)

解釈

高値

  • アニオンギャップの開大する 代謝性アシドーシス
  • 代謝アシドーシスをきたしているとき、HCO3-によりH+を滴定するため、HCO3-が減少する。HCO3-の減少を、Cl-ではない陰イオンが増加することで生体内の電気的中性を保つような病態ではアニオンギャップが開大する。
  • (病態の形成機序としては不揮発酸が増大した結果としてHCO3-が減少しているのだが)
  • (1)腎不全時のリン酸、硫酸の増加、(2)低酸素血症時の乳酸の増加[ 乳酸アシドーシス ]、(3)ケトン体増加[ 糖尿病性ケトアシドーシス ]

注意

  • アニオンギャップの開大しない代謝性アシドーシスもある
  • 代謝アシドーシスをきたしているとき、HCO3-によりH+を滴定するため、HCO3-が減少する。このとき、陰イオンが代償的に増加していれば、アニオンギャップは正常となる。アニオンギャップの開大しない代謝アシドーシスではCl-が増加している(Cl-の値に注意する)。
  • (不揮発性酸の過剰産生ではなく、代謝的にHCO3-の過剰喪失、H+の過剰産生、H+の排泄障害が考えられる)
  • 消化管からのHCO3-喪失、尿細管アシドーシスによるH+排泄の障害、NH4Cl負荷などの外因性H+摂取

低値

  • unmeasured anionの減少:低アルブミン血症。Alb 1mg/dlの低下→AG約2.5-3.0mEqの低下。高AGをマスクしうるので注意。


α-ケト酸」

  [★]

α-keto acid
ケト酸
2-オキソ酸
構造式 R-CO-COOH
  • (カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )
生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。

R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+
  • ex.

レブリン酸」

  [★]

levulinic acid
ケト酸5-アミノレブリン酸
構造式:CH3COCH2CH2COOH
  • γ-ケト酸(4-オキソ酸):ケトン基がγ炭素にある


β-ケト酸」

  [★]

β-keto acid
ケト酸


ketoacid」

  [★]

  • ケト酸
keto acid

分枝鎖αケト酸脱水素酵素」

  [★]

branched-chain α-ketoacid dehydrogenase, BCKADH

α-ケト酸脱水素酵素」

  [★] α-ケト酸デヒドロゲナーゼ

αケト酸脱水素酵素」

  [★] α-ケト酸デヒドロゲナーゼ

α-ケト酸療法」

  [★]

α-keto acid supplement


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



★コメント★

[メモ入力エリア]
※コメント5000文字まで
ニックネーム:
コメント:




表示
個人用ツール


  meddic.jp

リンク
連絡