出典: meddic

英

ketoacid, keto acid

同

ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid

関

アミノ基転移

ketoacid : 約 7,790 件
keto acid : 約 6,040 件

ketoacid : 約 280,000 件
keto acid : 約 196,000 件

oxoacid : 約 7,960 件
oxo acid : 100 件

oxoacid : 約 161,000 件
oxo acid : 約 71,200 件

ケトンのカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物

• ケトンとしての性質とカルボン酸としての性質を示す

• アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH₃を受け取る

ケト酸（ケトさん、Keto acid）は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。

ケト酸のタイプには次のようなものがある。

• α-ケト酸（2-オキソ酸）：ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。

ピルビン酸 CH₃COCOOH

• β-ケト酸（3-オキソ酸）：アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。

アセト酢酸 CH₃COCH₂COOH

• γ-ケト酸（4-オキソ酸）：レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。

レブリン酸 CH₃COCH₂CH₂COOH

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/02 20:30:15」(JST)

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UpToDate Contents

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• 1. 尿酸のバランス uric acid balance
• 2. 胎児の酸塩基の生理学 fetal acid base physiology
• 3. 妊娠中の葉酸補充 folic acid supplementation in pregnancy
• 4. ポルフィリン症：概要 porphyrias an overview
• 5. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention

和文文献

• 分岐鎖アミノ酸代謝の調節機構:（平成23年度日本栄養・食糧学会学会賞受賞）

• 日本栄養・食糧学会誌 65(3), 97-103, 2012
• NAID 130002129282

• 燃料電池を指向したアパタイト型ランタンシリケート酸化物イオン伝導体 (特集 21世紀,期待される新型電池と新しいイオン伝導性固体たち)

• マテリアルインテグレ-ション 24(1), 38-43, 2011-01
• NAID 40018716503

• 沖縄辺戸岬で採取したエアロゾル中の低分子ジカルボン酸類の分布と季節変化

• 日本地球化学会年会要旨集 58(0), 109-109, 2011
• NAID 130005054118

• 中央ヒマラヤにおけるエアロゾル中の水溶性有機炭素、ジカルボン酸、ケト酸、および、αージカルボニルの季節変動

• 日本地球化学会年会要旨集 58(0), 107-107, 2011
• NAID 130005054116

関連リンク

• ケト酸 - Wikipedia

ケト酸（ケトさん、Keto acid）は、ケトン基とカルボキシル基を含む有機酸である。 ケト酸 のタイプには次のようなものがある。 α-ケト酸（2-オキソ酸）：ピルビン酸のようにケトン基 がα炭素にあるもの。 β-ケト酸（3-オキソ酸）：アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にある ...

• ケトン酸 とは - コトバンク

世界大百科事典 第２版 ケトン酸の用語解説 - →ケト酸※本文は出典元の用語解説の 一部を掲載しています。...

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★リンクテーブル★

「オキソ酸」

　　[★]

英

oxo acid、oxoacid

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%BD%E9%85%B8

。]] オキソ酸（オキソさん、Oxoacid）とは、ある原子にヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例：ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例：オルトケイ酸 (H₄SiO₄)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸や硝酸、リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸（ポリ酸）と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則（Pauling's rules）が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EO_m(OH)_n で表されるときに、酸解離定数 K_a は次の関係式で表される。

<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>

2, n＞1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO₂が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>

<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>

オキソ酸の一覧

• ハロゲンオキソ酸
  • 次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸
  • 過臭素酸
  • ヨウ素酸、過ヨウ素酸
• ホウ酸
• 炭酸
• カルボン酸
• ケイ酸
• 亜硝酸
• 硝酸
• 亜リン酸
• リン酸
• ヒ酸
• 亜硫酸
• 硫酸
• スルホン酸
• スルフィン酸
• クロム酸
• 二クロム酸
• 過マンガン酸

脚注

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関連項目

• 過酸

「アミノ基転移」

　　[★]

英

transamination、transaminate

関

アミノ交換

「oxoacid」

　　[★]

オキソ酸

関

oxo acid

「oxo acid」

　　[★]

オキソ酸

関

oxoacid

「アニオンギャップ」

　　[★]

英

anion gap, AG

同

陰イオンギャップ

関

AG

定義

• 血液中の陽イオンと陰イオンの差

[Na⁺]－[HCO₃^-]－[Cl^-]

血液中の陽イオン

• Na⁺, K⁺, Ca²⁺, Mg²⁺, pIが7.4よりも大きいタンパク質(αグロブリン、βグロブリン)

血液中の陰イオン

• Cl^-, HCO₃^-, HPO₄^2-, SO₄^2-, 有機イオン、アルブミン

意義

• [Na⁺]－[HCO₃^-]－[Cl^-] = 未測定陰イオン - 未測定陽イオン

• 未測定陽イオンの変動はほとんど無く、アニオンギャップは未測定陰イオン濃度の推定に用いられる
• 不揮発性酸(乳酸、リン酸、硫酸、ケト酸など)↑→未測定陰イオン↑→アニオンギャップ↑
• アニオンギャップが開大していると言うことは、不揮発性酸(乳酸、リン酸、硫酸、ケト酸)が血中に増加していることを示す。

基準値

「[Na⁺]－[HCO₃^-]－[Cl^-]の場合」

基準値　：12 mEq/l

基準範囲：8-16 mEq/l　or 12±2 mEq/l or 12±4 mEq/l(LAB.643)

解釈

• 高値であれば代謝性アシドーシスかもしれない　　←　アニオンギャップ開大

高値

• アニオンギャップの開大する　代謝性アシドーシス

• 代謝アシドーシスをきたしているとき、HCO₃^-によりH⁺を滴定するため、HCO₃^-が減少する。HCO₃^-の減少を、Cl^-ではない陰イオンが増加することで生体内の電気的中性を保つような病態ではアニオンギャップが開大する。
• (病態の形成機序としては不揮発酸が増大した結果としてHCO₃^-が減少しているのだが)
• (1)腎不全時のリン酸、硫酸の増加、(2)低酸素血症時の乳酸の増加[ 乳酸アシドーシス ]、(3)ケトン体増加[ 糖尿病性ケトアシドーシス ]

注意

• アニオンギャップの開大しない代謝性アシドーシスもある

• 代謝アシドーシスをきたしているとき、HCO₃^-によりH⁺を滴定するため、HCO₃^-が減少する。このとき、陰イオンが代償的に増加していれば、アニオンギャップは正常となる。アニオンギャップの開大しない代謝アシドーシスではCl^-が増加している(Cl-の値に注意する)。
• (不揮発性酸の過剰産生ではなく、代謝的にHCO₃^-の過剰喪失、H⁺の過剰産生、H+の排泄障害が考えられる)
• 消化管からのHCO₃^-喪失、尿細管アシドーシスによるH⁺排泄の障害、NH₄Cl負荷などの外因性H⁺摂取

低値

• 多発性骨髄腫、ブロム中毒、高ナトリウム血症
• unmeasured anionの減少 or unmeasured cationの増加 (水・電解質と酸塩基平衡 改訂第2版 p. 144)

• unmeasured anionの減少：低アルブミン血症。Alb 1mg/dlの低下→AG約2.5-3.0mEqの低下。高AGをマスクしうるので注意。

「α-ケト酸」

　　[★]

英

α-keto acid

関

ケト酸

同

2-オキソ酸

構造式　R-CO-COOH

• (カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )

生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。

R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+

• ex.

• ピルビン酸(CH₃-CO-COOH)
• α-ケトグルタル酸(HOOC-CH₂-CH₂-CO-COOH

「レブリン酸」

　　[★]

英

levulinic acid

関

ケト酸、5-アミノレブリン酸

構造式：CH3COCH2CH2COOH

• γ-ケト酸（4-オキソ酸）：ケトン基がγ炭素にある

「ketoacid」

　　[★]

• ケト酸

関

keto acid

「keto acid」

　　[★]

ケト酸

関

ketoacid

「α-ケト酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英

alpha-keto acid dehydrogenase 3-methyl-2-oxobutanoate dehydrogenase

同

α-ケト酸脱水素酵素

関

[[]]

• ビタミンB1要求性αケト酸代謝系酵素
• 2-オキソ酪酸 + CoASH + NAD⁺ －(α-ケト酸デヒドロゲナーゼ)→　プロピオニルCoA + NADH + CO₂

「分枝α-ケト酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英

branched-chain α-keto acid dehydrogenase, BCKDH

関

[[]]

「β-ケト酸」

　　[★]

英

β-keto acid

関

ケト酸

「αケト酸脱水素酵素」

　　[★] α-ケト酸デヒドロゲナーゼ

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

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