Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/18 15:07:47」(JST)

wiki ja

α-ケトグルタル酸（アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid）またはオキソグルタル酸（oxoglutaric acid）は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。もう1つの誘導体はβ-ケトグルタル酸であるが、ケトン基の位置が異なるだけであまり一般的ではない。

アニオンのα-ケトグルタラート（α-ketoglutarate）（またはオキソグルタラート（oxo-glutarate））は、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタラートはグルタミン酸の脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。

機能[編集]

クエン酸回路[編集]

α-ケトグルタル酸はクエン酸回路の重要な中間体であり、オキサロコハク酸から合成された後、スクシニルCoAとなる。補充反応では、グルタミン酸のトランスアミノ反応または、グルタミン酸デヒドロゲナーゼの作用でα-ケトグルタル酸を合成して回路に補充する。

窒素輸送[編集]

細胞内で放出された窒素と結合して、窒素による負荷を防ぐ機能もある。

α-ケトグルタル酸は代謝経路において窒素の運搬者の1つとして重要であり、アミノ酸のアミノ基はトランスアミノ反応でそれと結合し、尿素回路の場所である肝臓に運ばれる。

α-ケトグルタラートはトランスアミノ化されてグルタミン酸と共に神経伝達物質のグルタマートとなる。グルタマートは脱炭酸され（ビタミンB6を必要とする）、抑制神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸になる。

脚注[編集]

^ Merck Index, 13th Edition, 5320.
^ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

1. 重症患者における栄養補給：経腸栄養 nutrition support in critically ill patients enteral nutrition
2. メープルシロップ尿症の概要 overview of maple syrup urine disease
3. 死体および生体ドナー腎の同種移植片の機能回復 deceased and living donor renal allograft recovery
4. 肝細胞障害を検出するための肝臓生化学検査 liver biochemical tests that detect injury to hepatocytes
5. ウェルニッケ脳症 wernicke encephalopathy

Japanese Journal

ミトコンドリア品質管理に対するトリブチルスズの影響

日本毒性学会学術年会 42.1(0), P-61, 2015
NAID 130005483626

がん細胞の代謝と栄養

日本静脈経腸栄養学会雑誌 30(4), 907-910, 2015
NAID 130005094547

低酸素応答性転写因子HIFと疾患 (特集ストレス応答性転写因子 : その新機能とがん,免疫・代謝・変性疾患との関係)

細胞工学 33(7), 711-715, 2014
NAID 40020135907

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「ケトグルタール酸」「ketoglutaric acid」「ketoglutarate」「オキソグルタル酸」
拡張検索	「α-ケトグルタル酸」
関連記事	「酸」

「ケトグルタール酸」

α-ケトグルタル酸
	IUPAC名 2-Oxopentanedioic acid
	別称 2-Ketoglutaric acid; alpha-Ketoglutaric acid; 2-Oxoglutaric acid; Oxoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	328-50-7
PubChem	51
ChemSpider	50
UNII	8ID597Z82X
KEGG	C00026
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
ChEMBL	CHEMBL1686
	SMILES O=C(O)C(=O)CCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) ; Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10); Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN;
特性
化学式	C5H6O5
モル質量	146.11 g/mol
融点	113.5
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	THF 2.33 M, エタノール 1.94 M, メタノール 3.75 M
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: ketoglutaric acid、ketoglutarate
関: ケトグルタル酸、オキソグルタル酸

「ketoglutaric acid」

　　[★]

ケトグルタル酸、ケトグルタール酸

関: ketoglutarate、oxoglutarate

「ketoglutarate」

　　[★]

ケトグルタル酸、ケトグルタール酸

関: ketoglutaric acid

「オキソグルタル酸」

　　[★]

英: oxoglutarate
関: ケトグルタル酸、ケトグルタール酸

「α-ケトグルタル酸」

　　[★]

glutarate
英: α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
同: 2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
関: TCA回路

α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。

代謝

生合成＠細胞質

細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP＋により生成される。

クエン酸回路＠ミトコンドリア

オキサロ酢酸 ←(isocitrate dehydrogenase)→ α-ケトグルタル酸 + CO₂
α-ケトグルタル酸 + NAD⁺ + CoA-SH ←(α-ketoglutarate dehydrogenase complex)→ サクシニルCoA + NADH + H⁺ + CO₂

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Merck Index, 13th Edition, 5320.

[2] Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents

匿名

検索

案内

案内

ケトグルタル酸