オサゾン

出典: meddic

osazone
単糖
  • 1,2-ジフェニルヒドラゾン誘導体

和文文献

  • 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを内部標準として用いる高速液体クロマトグラフィーによる食品中ビタミンCの定量
  • 辻村 卓,日笠 志津,笠井 孝正
  • ビタミン 70(5・6), 241-248, 1996-06-25
  • … 1)内部標準としてDNPH試薬を用いることを検討した結果,AsA濃度を100〜1000μg/mlの間で変化させても,オサゾン生成後に残存するDNPH(検液2ml,0.1M DNPH溶液0.5ml使用の場合)のピーク面積は,ほぼ一定値を示した(図1)。 … 2)DAsAオサゾンの酢酸エチル抽出,HPLC測定において,DAsAオサゾンのピーク面積(200μg/ml AsA標準液使用)は,0.08M DNPHを添加した場合に上限に達した。 …
  • NAID 110002845549
  • 2-II-18 オサゾン-HPLC法によるアスコルビン酸類縁体とその配糖体の分別定量 : 第46回大会研究発表要旨

関連リンク

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kanokenonさん 糖の化学でオサゾンについて疑問をもったのですが、そもそもオサゾンとは何ですか?? ... あなたにおすすめの解決済みの質問 [化学]D-マンノースから糖A、糖Bへの異性化の機構を互変異性により説明しなさい。

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オサゾンによる糖の検出-5オサゾンによる糖の検出-4オサゾンによる糖の検出-1写真: オサゾン発生なう。←および6個の炭素原子から成るD 図3 ヒドラジンの反応後の状態


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osazone test

参考

  • 1.
[display]http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/osazone.html
  • 2.
[display]http://wiki.answers.com/Q/What_is_osazone_test

概念

  • 単糖は3モルのジフェニルヒドラジンと反応してオサゾンを生成する。

The times required for the formation of the osazones can be a valuable aid in distinguishing among various sugars. The following figures are the times required for the osazone to precipitate from the hot solution: fructose, 2 min; glucose, 4-5 min; xylose, 7 min; arabinose, 10 min; galactose, 15-19 min; raffinose, 60 min; lactose, osazone soluble in hot water; maltose, osazone soluble in hot water; mannose, 0.5 min (hydrazone); sucrose, 30 min (owing to hydrolysis and formation of glucosazone).

Osazone formation involves hydrazone formation at C-1 of an aldose (or C-2 of a ketose) and oxidation of C-2 (or C-1) of an alcohol group to a ketone (or an aldehyde). The new carbonyl group is also converted to a hydrazone. It has been suggested that the reaction stops here (rather than further oxidation at C-3, etc.) because of hydrogen-bonding stabilization of the osazone.


For identification purposes the carbonyl and adjacent alcohol functions will form phenylhydrazine derivatives known as osazones, which give characteristic melting points and exhibit definite crystalline structure. It should be noted that glucose , fructose and mannose yield the same osazone since the difference in structure and configuration about carbon atoms 1 and 2 are abolished.


Read more: http://wiki.answers.com/Q/What_is_osazone_test#ixzz1MbCXC7I3




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