オキサロ酢酸

出典: meddic

oxal
oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
TCA回路


命名

  • オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH2-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

  • 1. 糖新生の中間代謝産物:ミトコンドリアで起こる
  • ピルビン酸からオキサロ酢酸へ
CH3-CO-COO- + ATP + CO2 -(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
  • オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ
HOOC-CO-CH2-COOH + GTP -(PEPカルボキシキナーゼ)→ CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2
オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)


  • 2. クエン酸回路の代謝産物:ミトコンドリアで怒る
マレイン酸 + NAD+ -(malate dehydrogenase)→ オキサロ酢酸 + NADH + H+
オキサロ酢酸 + アセチルCoA -(citrate synthase)→ クエン酸 + HS-CoA

糖新生




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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/02/11 06:09:07」(JST)

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和文文献

  • 4Dp01 Corynebacterium glutamicumのオキサロ酢酸供給強化に向けた代謝改変(発酵生理学,発酵工学,一般講演)
  • 小倉 紘太郎,澤田 和典,萩原 拓也,柳瀬 真紀,和田 大,横田 篤
  • 日本生物工学会大会講演要旨集 64, 205, 2012-09-25
  • NAID 110009609962
  • ミナミバンドウイルカの血液学および血液生化学的検査値にみられた日内変動
  • 船坂 徳子,吉岡 基,植田 啓一 [他],柳澤 牧央,宮原 弘和,内田 詮三
  • 哺乳類科学 50(1), 1-11, 2010-06-30
  • … 関係にほぼ同時刻であったことから,そのリズムは内因性の概日時計に制御されている可能性が示唆された.他の項目の日内変動は,不規則なパルス状(好酸球分画,Eos;アルブミン,Alb;グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ,GOT;グルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ,GPT;総ビリルビン,T-Bil:クレアチンフォスフォキナーゼ,CPK;ナトリウム,Na;クロール,Cl),経時的上昇あるいは下降(クレ …
  • NAID 10030472559
  • 分娩後の発情回帰と血液生化学値との関係
  • 竹内 隆泰,田中 健,近藤 守人
  • 福井県畜産試験場研究報告 (23), 1-5, 2010-03-00
  • … その結果、回帰遅延牛群は、分娩後2週目のグルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ(GOT)が高く、血中尿素窒素(BUN)、総コレステロール(TCHO)が低い傾向を示した。 …
  • NAID 120005319825
  • 2Fa11 コリネ型細菌のGlu過剰生成条件における酵素活性から見たアセチルCoAとオキサロ酢酸の供給バランス(発酵生理学・発酵工学,一般講演)
  • 中村 一博,新井 崇史,田中 亮,川崎 寿,中松 亘
  • 日本生物工学会大会講演要旨集 平成21年度, 76, 2009-08-25
  • NAID 110007500504

関連リンク

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糖新生の際には、アミノ酸(糖原性アミノ酸)の炭素骨格(注1)、ピルビン酸、乳酸、TCA 回路の中間体は、まず、オキサロ酢酸に変換され、さらに、PEPCKにより、ホスホ エノールピルビン酸(phosphoenol pyruvate:PEP)に変換され、糖新生に利用される。

関連画像

coa oxaloacetate オキサロ 酢酸 オキサロ酢酸オキサロ酢酸』の画像を検索 アセチル coa と オキサロ 酢酸 オキサロ酢酸ASTは2-オキソグルタル酸の2 オキサロ酢酸』の画像を検索 オキサロ酢酸とアセチルCoAとの


★リンクテーブル★
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関連記事酢酸」「

アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」

  [★]

aspartate aminotransferase, AST
グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ glutamic oxaloacetic transaminase GOT
ALT
SOLP → AST = GOT, ALT = GPT


分布

  • ほぼ全ての臓器組織細胞中に分布。特に心臓,肝臓,骨格筋に多い。 (⇔ALTは肝臓に特に多い)

基質

  • 基質特異性は広く,アミノ基受容体にα-ケトグルタル酸を用いると大抵のアミノ酸に作用して脱アミノする。
  • アラニンには作用しない

酵素

http://www.uniprot.org/uniprot/P17174
  • EC 2.6.1.1。
  • 分子量46,248Da

基準値

  • 12-38 U/L(HIM A-3)

意義

  • 急性の肝疾患で高値となる(半減期の短さを反映)。アルコール性の肝疾患や肝硬変でも高値となる。
  • アルコール性肝疾患
  • アルコール性脂肪肝
  • 肝硬変肝癌:慢性肝炎から肝硬変・管癌に進行するとALT優位(AST<ALT)からAST優位(AST>ALT)(特に肝細胞癌ではAST>>ALT)と変化し、値が低下する (LAB.1360)
  • 心筋梗塞、溶血、ショック
  AST ALT
含有量 3 1
局在 心筋、肝臓、
骨格筋、腎臓
赤血球
肝臓、腎臓、
心臓、骨格筋
逸脱しやすさ 逸脱しにくい 逸脱しやすい
血中半減期 2日 6日
肝小葉内の分泌 中心静脈 辺縁



ピルビン酸」

  [★]

pyruvate, pyruvic acid, 2-oxopropanic acid, α-ketopropionic acid
焦性ブドウ酸 pyroracemic acid
解糖系
CH3-CO-COOH

ピルビン酸の生合成反応

CH2-C(OPO32-)-COOH + ADP + H+ -(ピルビン酸キナーゼ)→  CH3-CO-COO- + ATP

反応

  CH3-CO-COO- + ATP + CO2 -→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
  • 5. アセトアルデヒド産生


α-ケトグルタル酸」

  [★]

glutarate
α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
TCA回路


  • α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。

代謝

生合成@細胞質

  • 細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP+により生成される。

クエン酸回路ミトコンドリア



ホスホエノールピルビン酸」

  [★]

phosphoenolpyruvate phosphoenlpyruvic acid PEP


構造

CH2-C(OH2PO3)-COOH

反応

CH2-C(OPO32-)-COOH + ADP + H+ -(ピルビン酸キナーゼ)→  CH3-CO-COO- + ATP
 HOOC-CH2-CO-COOH + GTP -(PEPカルボキシキナーゼ)→CH2-C(OPO32-)-COOH + GDP + CO2


糖新生」

  [★]

gluconeogenesis
解糖



図:FB.306

糖新生の不可逆反応を司る酵素


グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ」

  [★] アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ


酢酸」

  [★]

acetic acid acetate
acidum aceticum
カルボン酸
  • CH3COOH


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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