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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/06/12 23:59:49」(JST)

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インドール-3-酢酸（英: indole-3-acetic acid、略称: IAA）は、オーキシンと呼ばれる植物ホルモンの一種で、複素環式化合物の一つである。無色の結晶で、オーキシンの中ではおそらく最も重要である。インドールの誘導体で、インドール環の3位にカルボシメチル基（酢酸基）を持つ。

生物活性と類縁体

詳細は「オーキシン」を参照

インドール-3-酢酸は、植物の生長と発達に寄与している細胞伸長や細胞分裂を誘導するなど、全てのオーキシンと同様に、多くの異なる効果を示す。インドール-3-酢酸はまた、細胞膜の透過性を制御している。高価でなく代謝的に安定な、インドール-3-酪酸 (IBA) や1-ナフタレン酢酸 (NAA) などの合成オーキシン類縁体が、園芸分野で使用されている。

1940年代におけるインドール-3-酢酸の研究の結果、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸 (2,4-D) および2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸 (2,4,5-T) といったフェノキシ除草剤が開発された。IBAやNAAのように、2,4-Dおよび2,4,5-Tは代謝的にも環境的にもより安定なインドール-3-酢酸の類縁体である。しかしながら、双子葉植物に対して散布すると、迅速で無制御な生長を誘導し枯死させる。これらの除草剤は、1946年に導入されてから1950年代中頃まで、農業において幅広く使用された。

生合成

植物のインドール-3-酢酸は主にトリプトファンからインドール-3-ピルビン酸を経由して２段階でつくられることがシロイヌナズナで示されている^[1]^[2]。また、シロイヌナズナではインドール-3-アセトアルドキシムからも少しインドール-3-酢酸が合成されている^[3]。このほか、植物ではインドール-3-アセトアミドやトリプタミンなどを経由してインドール-3-酢酸が合成されている可能性もあるが、これらの生合成中間体を含む経路についてはまだよくわかっていない^[4]。

トリプトファンを経由せずにインドール-3-酢酸をつくる経路も植物で提唱されているが^[5]、これを否定する研究報告もあり^[6]、その存在については今後さらに検証が必要である。

インドール-3-酢酸の生合成は頂部（蕾）や若葉の細胞において特に活発である。

受容体

インドール-3-酢酸の受容体は、ユビキチンタンパク質リガーゼSCF複合体のサブユニットであるF-boxタンパク質TIR1 (transport inhibitor response 1) である^[7]^[8]。オーキシンがTIR1に結合すると、TIR1は転写抑制タンパク質（転写因子）Aux/IAAと結合する。その結果、Aux/IAAがユビキチン化・分解され、オーキシン応答遺伝子の転写が促進される。

化学合成

化学的には、インドールとグリコール酸から250℃の環境で合成することができる。

インドール-3-酢酸の最初の合成法はインドール-3-アセトニトリルを出発原料としているが、以後多くの合成法が開発されている^[9]。

脚注

^ Mashiguchi K, et al. (2011). “The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 108 (45): 18512-18517. doi:10.1073/pnas.1108434108. PMID 22025724.
^ Won C, et al. (2011). “Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 108 (45): 18518-18523. doi:10.1073/pnas.1108436108. PMID 22025721.
^ Sugawara S, et al. (2009). “Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 106 (13): 5430-5435. doi:10.1073/pnas.0811226106. PMID 19279202.
^ Zhao Y. (2010). “Auxin biosynthesis and its role in plant development”. Annu. Rev. Plant Biol. 61: 49-64. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMID 20192736.
^ Wright AD, et al. (1991). “Indole-3-Acetic Acid Biosynthesis in the Mutant Maize orange pericarp, a Tryptophan Auxotroph”. Science 254 (5034): 998-1000. doi:10.1126/science.254.5034.998. PMID 17731524.
^ Müller A, Weiler EW (2000). “Indolic constituents and indole-3-acetic acid biosynthesis in the wild-type and a tryptophan auxotroph mutant of Arabidopsis thaliana”. Planta 211 (6): 855-863. PMID 11144271.
^ Dharmasiri N, Dharmasiri S, Estelle M (2005). “The F-box protein TIR1 is an auxin receptor”. Nature 435 (7041): 441-445. doi:10.1038/nature03543. PMID 15917797.
^ Kepinski S, Leyser O (2005). “The Arabidopsis F-box protein TIR1 is an auxin receptor”. Nature 435 (7041): 446-451. doi:10.1038/nature03542. PMID 15917798.
^ R. Majima and T. Hoshino (1925). “Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.

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Japanese Journal

イネエンドファイトAzospirillum sp. B510のインドール酢酸生合成に関する研究(2012年度土壌微生物学会講演要旨)

南智之,江田志磨,南澤究
土と微生物 66(2), 88, 2012-10-01
NAID 110009544442

単為結実性トマト品種'ルネッサンス'の果実発達における内生植物ホルモン(ABA、CKsおよびIAA)の変化

坂井優,太田祐樹,知野秀次
新潟大学農学部研究報告 63(2), 109-114, 2011-03
トマトの単為結実果の発達におけるアブシジン酸（ABA）、サイトカイニン類（iP、iPR、ZおよびZR）およびインドール酢酸（IAA）の変化を高速液体クロマトグラフ-質量分析計（LC-MS）を使用し分析した。果実は直径3cm、6cmおよび赤く成熟した時期にサンプリングし、果皮と内部もしくは果皮、隔壁、ゼリー部および胎座に分けた。IAA、iPRおよびZRの濃度は幼果（3cmの果実）で高かったが、ABA …
NAID 40018840192

5-ヒドロキシインドール酢酸(5HIAA) (広範囲血液・尿化学検査免疫学的検査(第7版・4)その数値をどう読むか) -- (内分泌学的検査副腎髄質・交感神経系)

西條清史,勝山博信
日本臨床 68(-), 439-442, 2010-07
NAID 40017200781

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「トリプトファン」

インドール-3-酢酸
	IUPAC名 2-(1H-インドール-3-イル)酢酸
	別称インドール-3-酢酸,; インドリル酢酸,; インドール酢酸,; ヘテロオーキシン,; IAA
識別情報
CAS登録番号	87-51-4
PubChem	802
ChemSpider	780
日化辞番号	J5.156J
	SMILES C1=CC=C2C(=C1) C(=CN2)CC(=O)O;
特性
化学式	C10H9NO2
モル質量	175.184
外観	白色の結晶
融点	168-170 °C (441-443 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: tryptophan Trp W
同: α-アミノ-β-(3-インドリル)プロピオン酸 α-amino-β-(3-indolyl)-propionicacid、2-アミノ-3-(3-インドリル)プロピオン酸 2-amino-3-(3-indolyl)-propionicacid
関: アミノ酸、芳香族アミノ酸

無極性。無電荷
側鎖：

             ／＼
-CH2-------| ○|
     ||    |  ｜ 
       ＼ ／ ＼／
         NH

アラニンにインドールがくっついたもの。
必須アミノ酸。ニコチン酸、セロトニン、インドール酢酸の材料となる

サプリメントの効能

効くとは断言できないが、効能の可能性が示唆されている

月経前症候群(PMS)：L-トリプトファンを1日6g摂取すると気分変動、きんちょうおよび神経過敏を減弱しうる
禁煙：L-トリプトファンを摂取すると禁煙療法の効果を促進するらしい

効かないかもしれない

歯ぎしりの治療
顔面痛の治療
運動能力の改善

科学的データの不十分

うつ、不安、季節性気分障害、注意欠陥多動性障害、睡眠障害の治療

「5-ヒドロキシインドール酢酸抽出法」

　　[★]

英: 5-hydroxyindoleaceticacid test
同: 5-HIAA試験 5-HIAA test
関: 5-ヒドロキシインドール酢酸

「5-ヒドロキシインドール酢酸」

　　[★]

英: 5-hydroxyindole acetic acid, 5-HIAA
関: セロトニン

セロトニンの分解産物

「ヒドロキシインドール酢酸」

　　[★]

英: hydroxyindoleacetic acid
関: 5-ヒドロキシインドール・酸

「酢酸」

　　[★]

英: acetic acid acetate
ラ: acidum aceticum
関: カルボン酸

CH₃COOH

「インドール」

　　[★]

英: indole
同: 2,3-ベンゾピロール 2,3-benzopyrrole
関: トリプトファン

同: indole

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「インド」

　　[★]

英: India、Indian
関: インディアン、インド人

[1] Mashiguchi K, et al. (2011). “The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 108 (45): 18512-18517. doi:10.1073/pnas.1108434108. PMID 22025724.

[2] Won C, et al. (2011). “Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 108 (45): 18518-18523. doi:10.1073/pnas.1108436108. PMID 22025721.

[3] Sugawara S, et al. (2009). “Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 106 (13): 5430-5435. doi:10.1073/pnas.0811226106. PMID 19279202.

[4] Zhao Y. (2010). “Auxin biosynthesis and its role in plant development”. Annu. Rev. Plant Biol. 61: 49-64. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMID 20192736.

[5] Wright AD, et al. (1991). “Indole-3-Acetic Acid Biosynthesis in the Mutant Maize orange pericarp, a Tryptophan Auxotroph”. Science 254 (5034): 998-1000. doi:10.1126/science.254.5034.998. PMID 17731524.

[6] Müller A, Weiler EW (2000). “Indolic constituents and indole-3-acetic acid biosynthesis in the wild-type and a tryptophan auxotroph mutant of Arabidopsis thaliana”. Planta 211 (6): 855-863. PMID 11144271.

[7] Dharmasiri N, Dharmasiri S, Estelle M (2005). “The F-box protein TIR1 is an auxin receptor”. Nature 435 (7041): 441-445. doi:10.1038/nature03543. PMID 15917797.

[8] Kepinski S, Leyser O (2005). “The Arabidopsis F-box protein TIR1 is an auxin receptor”. Nature 435 (7041): 446-451. doi:10.1038/nature03542. PMID 15917798.

[9] R. Majima and T. Hoshino (1925). “Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von beta-Indolyl-alkylaminen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 58: 2042. doi:10.1002/cber.19250580917.

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