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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/05/28 21:12:15」(JST)

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イノシン酸（イノシンさん、inosinic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン（6-ヒドロキシプリン）と D-リボースとリン酸各1分子ずつで構成されたリボヌクレオチドで、イノシン 5'-リン酸、イノシン 5'-モノリン酸、イノシン一リン酸などとも呼ばれ、IMP と略記される。主に肉類の中に存在する天然化合物である。

呈味性ヌクレオチドの1つであり、日本では鰹節に含まれるうま味成分のひとつとして語られることが多い。

致死量はLD50=14.4g/kgである。

生合成と反応

生合成

イノシン酸は、リボース5-リン酸から出発してプリンヌクレオチド（アデノシン一リン酸 (AMP)、グアノシン一リン酸 (GMP)）へ至るプリンヌクレオチド生合成において、分岐点にあたる中間体である。イノシン酸から、AMP へ至る経路と GMP へ至る経路が分かれている。

また、アデノシン一リン酸を分解して尿酸とする経路の中では、アデノシン一リン酸に脱アミノ酵素（デアミナーゼ）が作用してイノシン酸が生じる。

反応

酸で処理すると加水分解を受け、等モルのヒポキサンチン、D-リボース、およびリン酸を生じる。

利用

イノシン酸のナトリウム塩（イノシン酸ナトリウム）は、かつお節の旨味の主成分であり、うま味調味料として重要である。核酸系調味料の多くはシイタケ旨味成分である5'-GMPと5'-IMPの混合物であり、工業的には酵母のRNAを原料にして、アオカビのヌクレアーゼP1(EC. 3.1.30.1)を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物にし、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに転換して酵素的に核酸系調味料を製造している。^[1]

参考文献

^ 一島英治、『酵素の化学』p183 ISBN 4-254-14555-1

UpToDate Contents

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1. 尿酸の産生と排泄のバランス urate balance
2. リウマチ性疾患に使用した場合のアザチオプリンの薬理作用および副作用 pharmacology and side effects of azathioprine when used in rheumatic diseases
3. 尿酸腎結石症 uric acid nephrolithiasis
4. 胃酸分泌の生理学 physiology of gastric acid secretion
5. 尿酸による腎疾患 uric acid renal diseases

Japanese Journal

冷風乾燥と焙焼に伴うマアジ塩干品の呈味成分の変化

日本食品科学工学会誌 63(3), 117-126, 2016
NAID 130005148629

おいしくする化学(ヘッドライン:食生活を豊かにする化学)

化学と教育 63(7), 324-327, 2015-07-20
NAID 110010007041

食肉加工におけるイノシン酸の新たな可能性

食肉の科学 56(1), 7-13, 2015
NAID 40020537145

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イノシン酸
識別情報
CAS登録番号	131-99-7
PubChem	8582
ChemSpider	8264
MeSH	Inosine+monophosphate
	SMILES O=C3/N=C\Nc1c3ncn1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP(=O)(O)O;
	InChI InChI=1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Key: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1; Key: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU;
特性
化学式	C10H13N4O8P
モル質量	348.206 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。