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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/04/02 14:56:32」(JST)

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イノシン酸（イノシンさん、inosinic acid）は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン（6-ヒドロキシプリン）と D-リボースとリン酸各1分子ずつで構成されたリボヌクレオチドで、イノシン 5'-リン酸、イノシン 5'-モノリン酸、イノシン一リン酸などとも呼ばれ、IMP と略記される。主に肉類の中に存在する天然化合物である。

呈味性ヌクレオチドの1つであり、日本では鰹節に含まれるうま味成分のひとつとして語られることが多い。

致死量はLD50=14.4g/kgである。

生合成と反応

生合成

イノシン酸は、リボース5-リン酸から出発してプリンヌクレオチド（アデノシン一リン酸 (AMP)、グアノシン一リン酸 (GMP)）へ至るプリンヌクレオチド生合成において、分岐点にあたる中間体である。イノシン酸から、AMP へ至る経路と GMP へ至る経路が分かれている。

また、アデノシン一リン酸を分解して尿酸とする経路の中では、アデノシン一リン酸に脱アミノ酵素（デアミナーゼ）が作用してイノシン酸が生じる。

反応

酸で処理すると加水分解を受け、等モルのヒポキサンチン、D-リボース、およびリン酸を生じる。

利用

イノシン酸のナトリウム塩（イノシン酸ナトリウム）は、代表的なうま味成分のひとつかつお節の旨味成分であり、うま味調味料として重要である。核酸系調味料の多くはシイタケ旨味成分である5'-GMPと5'-IMPの混合物であり、工業的には酵母のRNAを原料にして、アオカビのヌクレアーゼP1(EC. 3.1.30.1)を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物にし、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに転換して酵素的に核酸系調味料を製造している。^[1]

参考文献

^ 一島英治、『酵素の化学』p183 ISBN 4-254-14555-1

UpToDate Contents

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Japanese Journal

C型慢性肝炎治療薬リバビリン(レベトール【○!R】)の新規作用機序 (RNA)ウイルスの変異誘導作用

日本薬理学雑誌 120(6), 398-408, 2002-12-01
NAID 10010603198

マウス骨格筋由来C_2C_<12>細胞におけるプリン代謝物,フリーラジカル産生,脂質過酸化ならびに細胞内カルシウム濃度に対する化学的虚血の影響

The journal of veterinary medical science 64(6), 483-488, 2002-06-25
NAID 110003920881

代謝阻害処理されたC_2C_<12>筋管細胞における細胞質内およびミトコンドリア内アデニンヌクレオチドの変動

The journal of veterinary medical science 64(4), s・iv, 341-347, 2002-04-25
NAID 110003920853

「IMP」

イノシン酸
識別情報
CAS登録番号	131-99-7
PubChem	8582
ChemSpider	8264
MeSH	Inosine+monophosphate
	SMILES O=C3/N=C\Nc1c3ncn1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP(=O)(O)O;
	InChI InChI=1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Key: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1; Key: GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUBU;
特性
化学式	C10H13N4O8P
モル質量	348.206 g/mol
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

「イノシン酸」

　　[★]

英: inosinic acid、inosinate
関: イノシン一リン酸

「inosine monophosphate」

　　[★] イノシン一リン酸

同: IMP

同: IMP

「イノシン一リン酸デヒドロゲナーゼ」

　　[★]

英: IMP dehydrogenase
関: イノシン酸デヒドロゲナーゼ、イノシン酸脱水素酵素

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「イノシン」

　　[★]

英: inosine, Ino
商: イノシン、イノチン
関: イノシン　プラノベクス

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リン酸」

　　[★]

英: phosphoric acid
関: PO4

pKa1=2.12
pKa2=7.21
pKa3=12.67

[1] 一島英治、『酵素の化学』p183 ISBN 4-254-14555-1

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