英: aldrin

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/09/06 06:17:56」(JST)

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アルドリン(Aldrin)は、1970年代に多くの国で使用が禁止されるまで広く使われていた有機塩素化合物系の殺虫剤である。無色の固体で、禁止前は種子や土壌用の殺虫剤として大量に用いられていた。アルドリンや関連するシクロジエン系の殺虫剤は、残留性有機汚染物質としてよく知られている^[1]。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[2] 。

製造

ディールス・アルダー反応によるアルドリンの合成

アルドリンは、ディールス・アルダー反応でノルボルナジエンにヘキサクロロシクロペンタジエンを付加させることによって製造される^[3]。

同様に、イソドリンとして知られるアルドリンの異性体は、ヘキサクロロノルボルナジエンにシクロペンタジエンを反応させることによって得られる^[4]。

アルドリンは、この種の反応の共同発明者であるドイツの化学者クルト・アルダーの名前に因んで命名された。1946年から1976年の間に、推定2億7000万kgのアルドリン及び関連シクロジエン殺虫剤が製造された。

土壌、植物表面、昆虫の消化器官の中で、アルドリンは酸化されて、より強い殺虫力を持つエポキシドのディルドリンになる。

環境影響と規制

関連するポリ塩素系殺虫剤と同様に、アルドリンは高い脂溶性を持つ。水への溶解度はわずか0.027 mg/Lであり、環境中への残留性を深刻化させている。そのため、アルドリンは残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約で禁止されている。アメリカ合衆国では、1974年に承認を取り消されており、EUでも植物防護への使用が禁止されている^[5]。

化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律 (化審法) 昭和四十八年法律百十七号第二条 2により第一種特定化学物質として指定されている^[6]

安全性

ラットの半数致死量は、経口で30-60 mg/kgであるが、魚に対する毒性は非常に強く、マスやブルーギルに対する半数致死量は、0.006-0.01 mg/kgである^[1]。

出典

^ ^a ^b Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
^ 毒物及び劇物取締法昭和二十五年十二月二十八日法律三百三号第二条別表第二
^ Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.
^ Bird, C. W.; Cookson, R. C.; Crundwell, E. (1961). “946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin?aldrin series”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 4809. doi:10.1039/JR9610004809.
^ Chemicals Regulation Directorate. “Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom”. 2009年12月1日閲覧。
^ 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令昭和四十九年六月七日政令第二百二号第一条四

Japanese Journal

C316 ディルドリン分解糸状菌Mucor racemosus DDF株によるアルドリントランスジオールのリン酸化(代謝,分解,動態,一般講演要旨)

山崎健一,高木和広,片岡良太,小竹正晃,山田てい子,清田洋正
講演要旨集 (38), 151, 2013-03-14
NAID 110009761999

2C19 木炭還流法を用いたアルドリントランスジオール分解菌の純化・集積(代謝・分解・動態,一般講演要旨)

榊原風太,片岡良太,清田洋正,内村泰,高木和広
講演要旨集 (35), 104, 2010-04-21
NAID 110009761728

ヘキサクロロベンゼンを嫌気分解する微生物の土壌からの集積と分離

渡邊克二,吉川博道
日本農薬学会誌 33(2), 166-170, 2008-05-20
… できる集積培養液を調製した.本集積液中には結晶状コロニーを形成する嫌気性微生物が優先して存在しており,本集積培養液から嫌気平板法により同活性を有する11株の嫌気性微生物を分離した.分離した微生物はヘプタクロル(100ppm)の残存量を顕著に削減したがアルドリン,デイルドリン,エンドリンの削減効果は大きくはなかった.本微生物群はこれまでに分離されてきた微生物と異なる特殊な形態学的特徴を有していた. …
NAID 110006688873

「リン」

アルドリン
	IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-; 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-; 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
識別情報
CAS登録番号	309-00-2
ChemSpider	10292747
UNII	OZE3CLY605
KEGG	C07552
	SMILES ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23;
	InChI InChI=1S/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11- ; Key: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N InChI=1/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-; Key: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI;
特性
化学式	C12H8Cl6
モル質量	364.91 g mol−1
外観	無色固体
融点	104 °C, 377 K, 219 °F
水への溶解度	わずかに可溶
蒸気圧	7.5 × 10−5 mmHg @ 20 °C
危険性
NFPA 704	0 2 0
引火点	66 °C (151 °F)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

[Ullmann-1] Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263

[2] 毒物及び劇物取締法昭和二十五年十二月二十八日法律三百三号第二条別表第二

[Tedder-3] Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.

[4] Bird, C. W.; Cookson, R. C.; Crundwell, E. (1961). “946. Cyclisations and rearrangements in the isodrin?aldrin series”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 4809. doi:10.1039/JR9610004809.

[bnpuk-5] Chemicals Regulation Directorate. “Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom”. 2009年12月1日閲覧。

[6] 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令昭和四十九年六月七日政令第二百二号第一条四

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