アラキドン酸

出典: meddic

arachidonic acid, arachidonate
5,8,11,14-エイコサテトラエン酸 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid5,8,11,14-イコサテトラエン酸 5,8,11,14-icosatetraenoic acid
脂肪酸必須脂肪酸

ホスホリパーゼA2の作用でアラキドン酸として遊離

機能

ロイコトリエンプロスタグランジンの前駆体


prostanoidcyclooxygenase pathway
leukotrienelipoxygenase pathway
epoxide:cytochrome P-450 epoxygenase pathway

代謝



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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/11/20 15:00:04」(JST)

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和文文献

  • アラキドン酸」による食品の美味しさ向上効果 : 油脂とその加熱生成成分が味覚に及ぼす影響
  • 高度不飽和脂肪酸が脳機能に及ぼす効果とそのメカニズム
  • 榊原 学
  • 東海大学紀要. 開発工学部 20, 95-104, 2011-03-31
  • … 細胞膜を構成する主要な成分である,高度不飽和脂肪酸は構造の違いからn-3,n-6 系に分類され,ドコサヘキサエン酸,アラキドン酸はそれぞれの代表的な脂肪酸である.近年,青身魚の油が血液凝固を防いだり,脳の発達に良いということで健康食品として注目を集めている.高度不飽和脂肪酸は必須脂肪酸ともいわれ,我々はほとんど体内で合成することができないため,食品として必要量を摂取しなければならないが,高齢化に伴 …
  • NAID 110008146979
  • アラキドン酸」による食品の美味しさ向上効果

関連リンク

2月3日(日)東京大学にてWikimedia Conference Japan 2013を開催します。参加者・ スタッフ募集中! アラキドン酸. 出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』. 移動: 案内、 検索. アラキドン酸. アラキドン酸の構造. 一般情報. IUPAC名, (5Z,8Z,11Z ...
食の医学館 アラキドン酸の用語解説 - アラキドン酸は、体内で合成できない必須 脂肪酸の1つで、食べものから摂取する必要があります。植物油に多く含まれている リノール酸から合成されるn-6系列の不飽和脂肪酸です。おもに、神経、免疫、生殖など の機能を ...

関連画像

アラキドン酸カスケードの画像アラキドン酸カスケードアラキドン酸アラキドン酸カスケード [ 編集 96.gifアラキドン酸カスケードアラキドン酸から、アラキドン


★リンクテーブル★
先読み必須脂肪酸
リンク元糖質コルチコイド」「脂肪酸」「ロイコトリエン」「プロスタグランジン」「ホスファチジルコリン
関連記事

必須脂肪酸」

  [★]

essential fatty acid
必要脂肪酸不可欠脂肪酸ビタミンF vitamin F V. F
脂肪酸


糖質コルチコイド」

  [★]

glucocorticoid (Z), glucocorticoids
グルココルチコイド
副腎皮質副腎皮質ホルモン
  • 以下、内的に合成される糖質コルチコイドについて述べる

種類

分類

性状

  • ステロイド

産生組織

標的組織

生理作用

1. エネルギー代謝

糖新生においてグルコースの前駆体となるアミノ酸を肝臓に供給すべく動員する作用 (SP.894)

a. 糖代謝作用

糖新生の亢進
血糖上昇
肝細胞以外のグルコースの取り込みを抑制 (SP.894) ← 末梢でインスリンの作用に拮抗
グルコース-6-ホスファターゼの活性亢進 (SP.894)
グリコーゲンの合成亢進
血糖値の上昇に伴い、肝臓などでグルコースからグリコーゲンが作られる (SP.894)

b. タンパク質代謝作用

肝臓での糖新生の基質を末梢から供給する作用
肝細胞以外でのアミノ酸取り込み阻害 (SP.894)
特定のアミノ酸合成を阻害 (SP.894)
生理的範囲:(肝臓)同化作用が起こる、(肝臓以外)異化作用が起こる
ステロイド大量投与時:ほとんど異化作用が起こる→副作用につながる

c. 脂質代謝作用

  • 脂肪細胞に対して、インスリンの拮抗作用を持つが、一方で糖質コルチコイドにより血糖値が上昇する
  • 脂肪分解↑→血糖値↑ …(1)
脂肪細胞に対してグルコースの取り込みを抑制し、中性脂肪の生合成を抑制し、さらに大量の遊離脂肪酸とグリセロールを放出させる。肝臓でグリセロールからグルコースが合成される。 (SP.894)
  • 血糖値↑→脂肪合成↑ …(2)
血糖値の上昇によりインスリンが分泌され、脂肪細胞で脂肪の合成が促進される (SP.894)
  • (1)、(2)のいずれの反応が起こるかは体の部位によって異なり、脂肪分布の変化が生じる。
中心性肥満、満月様顔貌、バッファローハンプ

2. 電解質代謝作用

糖質コルチコイドの電解質コルチコイド様作用。
Na+再吸収↑、K+排泄↑
コルチゾールの電解質作用はアルドステロンの約1/400
コルチゾールの量    はアルドステロンの約 200倍
ゆえに、電解質コルチコイドの1/2の作用力を持つ

3. 水代謝作用

GFR↑、ADHに拮抗、細胞内への水移動の抑制→水利尿作用を有する。  尿崩症 + 副腎不全 → 多尿がいくらか改善されると考えて良いと思われる。仮面尿崩症

4. 骨・軟骨に対する作用

  • a. ビタミンDと拮抗して腸管からのCa吸収阻害 (SP.894)
  • b. 腎尿細管におけるCa再吸収阻害 (SP.894)
  • c. 骨芽細胞の分化・増殖を抑制 (SP.894)
糖質コルチコイドの大量投与→軟骨↓骨成長↓(活性型ビタミンD3に拮抗・尿細管Ca再吸収↓→PTH↑、骨芽細胞の分化抑制、タンパク質の異化作用↑)→骨粗鬆症、骨壊死 or 骨端線閉鎖を促進(←?要調査)
b.の機序で尿に排泄されるカルシウムが増加  →  高カルシウム尿症 → 尿路結石

5. 抗炎症作用

  • 胸腺やリンパ組織を萎縮させる → 炎症反応や免疫反応を抑制
リンパ球数の減少、白血球の遊走抑制、抗体産生低下、ヒスタミン放出抑制(局所の毛細血管拡張抑制) (SP.894)
末梢好中球数は増加する(YN.F-78) → 白血球増多症

SPC.330

  • a) 核内受容体を介してlipocortinを発現させ、これがphospholipase A2を阻害する。これにより、アラキドン酸の産生が抑制され、炎症を促進するロイコトリエンの産生も抑制される。
  • b) 末梢血Tリンパ球、単球、好酸球、好塩基球:骨髄からの放出減少と再分配(?)のため末梢血中では減少する。
  • c) 末梢血好中球:炎症部位への集合が抑制され(血管外への遊走が抑制される(GOO.1600))、末梢血中では増加する。
  • d) Bリンパ球はヘルパーT細胞が抑制されるために抗体産生能が減少する。
  • e) リンパ球などの細胞表面の立体構造を換えて抗体や補体の結合を抑制する。
  • f) 毛細血管(毛細管)の収縮により、血管の透過性は低下する。

6. 循環器

  • カテコールアミン・アンジオテンシンIIによる血管収縮作用の許容作用 → 糖質コルチコイドなしではその作用を十分に及ぼし得ない
欠乏症では血管のカテコールアミン・アンジオテンシンIIに対する感受性低下

7. 中枢神経系

  • 認知機能や情動を修飾 (SP.895)

8. 成長発達

  • 胎児期の消化酵素・リン脂質(肺胞表面の張力に関与)の合成に関与 (SP.895)
  • 小児期で骨や熱強訴域に直接作用して身長の伸びを抑制する (SP.895)

作用機序

免疫抑制(GOO. 657,674,1600)

糖質コルチコイドはリポコルチンを産生→リポコルチンはホスホリパーゼA2の活性を修飾→アラキドン酸産生↓

分泌調節

  • 1. 概日リズム
  • 2. フィードバック制御
    • 糖質コルチコイドがACTHCRHを抑制
  • 3. ストレス反応

臨床関連


  • 合成ステロイドホルモン

副作用

副腎皮質ホルモン剤
Table 59–2 Relative Potencies and Equivalent Doses of Representative Corticosteroids
COMPOUND ANTIINFLAMMATORY POTENCY Na+-RETAINING POTENCY DURATION OF ACTION* EQUIVALENT DOSE, MG
cortisol 1 1 S 20
cortisone 0.8 0.8 S 25
fludrocortisone 10 125 I
prednisone 4 0.8 I 5
prednisolone 4 0.8 I 5
6α-methylprednisolone 5 0.5 I 4
triamcinolone 5 0 I 4
betamethasone 25 0 L 0.75
dexamethasone 25 0 L 0.75


-グルココルチコイド
-グルココルチコイド
-glucocorticoid


脂肪酸」

  [★]

fatty acid, fatty acids
脂酸



  • 長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

  • 脂肪酸の活性化@細胞質
  • アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。
  • 不飽和脂肪酸の酸化
  • β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア
  • 奇数炭素脂肪酸(C2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア
  • β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C22以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。
  炭素数 不飽和結合   融点
ラミバス
ラウリン酸 12 0 C12飽和脂肪酸 44.2
ミリスチン酸 14 0 C14飽和脂肪酸 53.9
パルミチン酸 16 0 C16飽和脂肪酸  
ステアリン酸 18 0 C18飽和脂肪酸  
バスオリレン
パルミチン酸 16 0   63.1
ステアリン酸 18 0   69.6
オレイン酸 18 1 n-9 動物油 14.0
リノール酸 18 2 n-6 植物油 -5.0
α-リノレン酸 18 3 n-3 シソ油 -11.3
 
パルミトレイン酸 16 1   0.5
アラキドン酸 20 4     -49.5
  • 脂肪酸の融点:炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる → 炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

  • Wikipedia - 脂肪酸


ロイコトリエン」

  [★]

leukotriene, LT
アラキドン酸5-リポキシゲナーゼ


合成

白血球遊走
気管支平滑筋収縮、細動脈収縮、血管透過性亢進

構造

  • 二重結合を複数持つ不飽和脂肪酸。トリエン構造

種類

ロイコトリエンA4 ロイコトリエンB4とロイコトリエンC4の前駆物質
ロイコトリエンB4 chemotaxis
ロイコトリエンC4 気管支収縮、血管拡張、血管透過性亢進、ロイコトリエンD4の前駆物質
ロイコトリエンD4 気管支収縮、血管拡張、血管透過性亢進、ロイコトリエンE4の前駆物質
ロイコトリエンE4 気管支収縮、血管拡張、血管透過性亢進


プロスタグランジン」

  [★]

prostaglandin, PG
プロスタグランジン受容体アラキドン酸カスケード

種類

プロスタグランジンの腎臓における作用

PRE.43
  • AHDは腎臓の様々な細胞・組織(ヘンレループ太い上行脚、集合管、腎髄質の間質、糸球体メサンギウム)でプロスタグランジンの産生を誘導する。ここで産生されたプロスタグランジンはADHの小売り様作用と血管に対する作用の両方を阻害する。抗利尿作用はADHによりGi,Gqを介したcAMP産生の抑制による。プロスタグランジンは局所に作用しADHが過剰に働かないように振る舞う。
→ NSAIDと腎障害の関係 NSAID腎症




ホスファチジルコリン」

  [★]

phosphatidylcholine PC PtdCho
レシチン lecithin, 1,2-ジアシルグリセロホスホコリン sn-1,2-diacylglycerophosphocholine
コリングリセロリン脂質L/S比
  • 図:FB.154
  • グリセロリン脂質の一種で、リン酸を介してコリンが結合している

構造

胎児の肺サーファクタント

  • II型肺胞上皮より産生される肺表面活性物質の成分である。肺表面活性物質の90%がリン脂質であり、そのうち80%がレシチンである。



酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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