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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/30 21:46:36」(JST)

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この項目では、アミノ酸のグリシンについて説明しています。その他のグリシンについては「グリシン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

グリシン開裂、1はテトラヒドロ葉酸、2は5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

グリシン (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。糖原性アミノ酸である。示性式は H₂NCH₂COOH、アミノ酸の構造の側鎖が –H で不斉炭素を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、ゼラチンやエラスチンといった、動物性タンパク質のうちコラーゲンと呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

1820年にフランス人化学者アンリ・ブラコノーによりゼラチンから単離された。甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

生合成・代謝

グリシン開裂系はテトラヒドロ葉酸により以下の反応でグリシンを開裂する^[3]^{[要高次出典]}。

テトラヒドロ葉酸 + グリシン + NAD⁺ = 5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ NH₃ + CO₂ + NADH + H⁺

グリシン開裂系とは別に、グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ（セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ）（EC 2.1.2.1）の働きにより、可逆的にグリシンをL-セリンに相互に変換し、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸をテトラヒドロ葉酸に変換する反応が触媒される^[4]^[5]。

5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸+ グリシン + H₂O　= テトラヒドロ葉酸 + L-セリン ^[6]

グリシン開裂系とセリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼによる2つの反応を複合すると以下の反応式が示めされる。また、その全容は図の通りである。

2 グリシン + NAD⁺ + H₂O → セリン + CO₂ + NH₃ + NADH + H⁺

グリシンが仮に脱アミノ化を受けるとグリコール酸が生成し、酸化を受けるとグリオキシル酸が生成するが、グリオキシル酸はヒトではエチレングリコールからシュウ酸に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる^[7]^[8]。その反応を回避する観点から、グリシンの代謝は重要な意義がある。

生体内での利用

グリシンは様々な生体物質の原料として利用されている。一部を以下に示す。

コラーゲン

コラーゲンタンパク質のペプチド鎖を構成するアミノ酸は、"―（グリシン）―（アミノ酸X）―（アミノ酸Y）―" と、グリシンが3残基ごとに繰り返す一次構造を有する。この配列は、コラーゲン様配列と呼ばれ、コラーゲンタンパク質の特徴である。

ポルフィリン

動物においてはグリシンおよびスクシニルCoAからアミノレブリン酸合成酵素（EC 2.3.1.37）の作用でアミノレブリン酸が合成され、これを原料にポルフィリンが合成され、ヘムとして利用される。

グルタチオン

グルタチオンはグルタミン酸、システイン、グリシンが、この順番でペプチド結合したトリペプチドである。生体内で抗酸化物質として機能する。

クレアチン

アルギニンとグリシンから、グリシンアミジノトランスフェラーゼ(EC 2.1.4.1)、グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.2) 、クレアチンキナーゼ (EC 2.7.3.2)の作用により、クレアチンリン酸として合成される。この反応は腎臓と肝臓にて行われる。クレアチンは、筋肉中に存在しエネルギー源として貯蔵される。

プリン体の原料

物性

分子量　75.07
等電点　5.97
溶解性　水・蟻酸に易溶、エタノールに不溶
溶解度（水、g/100g）22.5 (20℃)、33.2 (40℃)、45.3 (60℃)
ファンデルワールス半径　48
味甘（閾値 1.1 mg/ml）

神経伝達物質と高グリシン血症

中枢神経系においてグリシンはGABAに次いで重要な抑制性神経伝達物質である。今のところグリシンの受容体として知られているものは全てイオンチャネル型であり、グリシンが結合すると内蔵しているCl⁻チャネルの透過性が増えてCl⁻が細胞内に流れ込み抑制性シナプス後電位（IPSP）を発生させる。痙攣誘発剤であるストリキニンはグリシン受容体に対する特異的な阻害薬である。一方で、興奮性神経伝達物質としての役割も知られている。グリシンはNMDA受容体に存在するグリシン結合部位に作用し、チャネルの開口を補助する。グリシン受容体に対しては約100uM, NMDA受容体に対しては約100nM～1uMのED50を示すとされている。

葉酸の触媒過程の全容において、平衡がテトラヒドロ葉酸側に偏っており、テトラヒドロ葉酸から5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸を供給するグリシン開裂系は葉酸系の代謝過程で重要な役割を果たしている。

高グリシン血症

高グリシン血症は、脳や肝臓に存在するグリシン開裂系の酵素の遺伝的な欠損により、体液中や脳にグリシンが大量に蓄積することにより発症する先天性アミノ酸代謝異常症のひとつである。グリシンは中枢神経系で神経伝達物質として働くため、グリシン蓄積が重篤な神経障害をもたらす^[9]。

出典

^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 4386.
^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ アミノ酸の分解講義資料のページ
^ Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS (April 2003). “Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase”. Biochim. Biophys. Acta 1647 (1-2): 24–9. PMID 12686103.
^ Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227–33. PMID 2201683.
^ http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1
^ 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角誠人、小川由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, JOI:JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311
^ Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113
^ 高グリシン血症（難病情報センター）

外部リンク

グリシン - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
グリシン - 脳科学辞典　主に神経伝達物質としてのグリシンの機能の解説
グリシン受容体 - 脳科学辞典

UpToDate Contents

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1. 経尿道的切除術またはヒステロスコピー後の低ナトリウム血症 hyponatremia following transurethral resection or hysteroscopy
2. Complementary and alternative treatments for anxiety symptoms and disorders: Herbs and medications
3. 先天性代謝異常：代謝性救急疾患 inborn errors of metabolism metabolic emergencies
4. 嚢胞性線維症：肝胆道系疾患 cystic fibrosis hepatobiliary disease
5. 小児における運動過多な運動障害 hyperkinetic movement disorders in children

Japanese Journal

篩い下米を用いた発芽玄米の検討

武山進一,遠山良,齋藤博之
日本調理科学会誌 40(2), 99-103, 2007-04-20
篩い下米の有効活用を目的として,発芽玄米製造への利用の可能性を検討した。平年作であったH16年産2品種の篩い下米について,その品質,成分特性,発芽時のGABA量等を調べ,更に1kgスケールでの試作を行った。篩い下1(粒厚1.9-1.8mm)・良質粒を用いた試作品のGABA量は13mg%で肺い上でのGABA量と同等,官能試験では中間的な評価であった。また,市販規格外米である"中米"の評価はこれよりや …
NAID 110006272849

キャピラリー電気泳動/質量分析法による界面活性剤の分析

田中喜秀,岸本康弘,大塚浩二,寺部茂
分析化学 47(9), 563-569, 1998-09-05
… 更に, CE/MSを硫酸ポリオキシエチレン(2)ドデシルエーテルナトリウム(SBL-2N-27)及びドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン(AM-301)の分析に応用した. …
NAID 110002905507

N-ドデカノイル-N-メチル-アミノ酢酸を用いた金属のイオン浮選

野崎亨,山下浩,神田克嗣
分析化学 38(10), 537-539, 1989-10-05
An ion-flotation method has been developed for the determination of traces of Zn (II), Pb (II), Cd (II), Ni (II) and Bi (III) in aluminium nitrate and gallium hydroxide. Dissolve 1 g of aluminium nitr …
NAID 110002909878

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

血漿分画製剤
静注用人免疫グロブリン製剤

販売名

ガンマガード静注用２．５ｇ

組成

本剤は、イオン交換樹脂処理人免疫グロブリンGを含む凍結乾燥製剤で、1バイアル中に下記の成分を含有する。

有効成分

人免疫グロブリンG　2500mg
　採血国：米国
　採血の区別：非献血^注2)

添加物

人血清アルブミン　150mg
　採血国：米国
　採血の区別：非献血^注2)
ブドウ糖水和物　1000mg
アミノ酢酸　1125mg
塩化ナトリウム　450mg
塩酸　適量
水酸化ナトリウム　適量

溶剤

日局注射用水　50mL
注2)「献血又は非献血の区別の考え方」の項を参照。

禁忌

本剤の成分に対しショックの既往歴のある患者

効能または効果

低並びに無ガンマグロブリン血症
重症感染症における抗生物質との併用

重症感染症において抗生物質との併用に用いる場合は、適切な抗菌化学療法によっても十分な効果の得られない重症感染症を対象とすること。

本剤2500mgを添付の日局注射用水50mLに溶解し、点滴静注又は直接静注する。直接静注する場合は、極めて緩徐に行うこと。

・低並びに無ガンマグロブリン血症

通常、1回人免疫グロブリンGとして200〜600mg(4〜12mL)/kg体重を3〜4週間隔で点滴静注又は直接静注する。なお、患者の状態に応じて適宜増減する。

・重症感染症における抗生物質との併用

通常、成人に対しては、1回2500〜5000mg(50〜100mL)を、小児に対しては、1回50〜150mg(1〜3mL)/kg体重を使用する。なお、症状により適宜増減する。

急速に注射すると血圧降下を起こす可能性がある。(無又は低ガンマグロブリン血症の患者には注意すること)

投与速度¹⁾

最初0.5mL/kg/時間で投与し、副作用等の異常が認められなければ、4mL/kg/時間まで徐々に投与速度を上げることができる。
低並びに無ガンマグロブリン血症の用法・用量は、血清IgGトラフ値を参考に、基礎疾患や感染症などの臨床症状に応じて、投与量、投与間隔を調節する必要があることを考慮すること。

慎重投与

IgA欠損症の患者(抗IgA抗体を保有する患者では過敏反応を起こすおそれがある。)
腎障害のある患者(腎機能を悪化させるおそれがある。)
脳・心臓血管障害又はその既往歴のある患者(大量投与による血液粘度の上昇等により脳梗塞又は心筋梗塞等の血栓塞栓症を起こすおそれがある。)
血栓塞栓症の危険性の高い患者(大量投与による血液粘度の上昇等により血栓塞栓症を起こすおそれがある。)
溶血性・失血性貧血の患者(ヒトパルボウイルスB19の感染を起こす可能性を否定できない。感染した場合には、発熱と急激な貧血を伴う重篤な全身症状を起こすことがある。)
免疫不全患者・免疫抑制状態の患者(ヒトパルボウイルスB19の感染を起こす可能性を否定できない。感染した場合には、持続性の貧血を起こすことがある。)
心機能の低下している患者(大量投与により、心不全を発症又は悪化させるおそれがある。)

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー様症状

(頻度不明)

ショック、アナフィラキシー様症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、悪寒、全身紅潮、胸内苦悶、頻脈、脈拍微弱、血圧低下、喘鳴、呼吸困難、チアノーゼ等異常が認められた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

無菌性髄膜炎

(頻度不明)

大量投与により無菌性髄膜炎(項部硬直、発熱、頭痛、悪心、嘔吐あるいは意識混濁等)があらわれることがあるので、このような場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

急性腎不全

(頻度不明)

急性腎不全があらわれることがあるので、投与に先立って患者が脱水状態にないことを確認するとともに、観察を十分に行い、腎機能検査値(BUN、血清クレアチニン等)の悪化、尿量減少が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。なお、急性腎不全の危険性の高い患者においては、投与量及び投与速度を出来るだけ低くすることが望ましい。

血小板減少

(0.1％未満)

血小板減少を起こすことがあるので、観察を十分に行い、このような場合には、適切な処置を行うこと。

肺水腫

(頻度不明)

肺水腫があらわれることがあるので、呼吸困難等の症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

肝機能障害、黄疸

(0.1〜5％未満)

AST(GOT)、ALT(GPT)、Al-P、γ-GTP、LDHの著しい上昇等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、適切な処置を行うこと。

血栓塞栓症

(頻度不明)

大量投与例で、血液粘度の上昇等により、脳梗塞、心筋梗塞、肺塞栓症、深部静脈血栓症等の血栓塞栓症があらわれることがあるので、観察を十分に行い、中枢神経症状(めまい、意識障害、四肢麻痺等)、胸痛、突然の呼吸困難、息切れ、下肢の疼痛・浮腫等の症状が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。なお、血栓塞栓症の危険性の高い患者においては、適宜減量し、できるだけゆっくりと投与することが望ましい。〔「慎重投与」3. 4. 及び「高齢者への投与」2. の項参照〕

薬効薬理

本剤は、広範囲の細菌、細菌毒素及びウイルス等に対して抗体価を有する。⁴⁾
本剤は、大腸菌、肺炎球菌、緑膿菌、B群レンサ球菌、肺炎桿菌に対してオプソニン活性を示した。
本剤は、単純ヘルペスウイルス及び水痘帯状疱疹ウイルス感染細胞に対し、Fc活性を有し、抗体依存性細胞障害活性が認められた。
顆粒球減少マウスにおける緑膿菌、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、黄色ブドウ球菌及び肺炎球菌感染において、防御効果が認められた。また、熱傷マウスにおける緑膿菌感染においても有意な防御効果が認められた。
マウスにおける肺炎桿菌及び緑膿菌感染において本剤単独又は抗生物質との併用による治療効果が認められた。

★リンクテーブル★

リンク元	「グリシン」「前立腺肥大・頻尿治療薬合剤」
拡張検索	「塩酸アミノ酢酸チアンフェニコール」
関連記事	「酢酸」「酸」

「グリシン」

グリシン
	IUPAC名 Glycine
	別称 Aminoethanoic acid; Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHARリガンド	727
	SMILES C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) ; Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5); Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW;
特性
化学式	C2H5NO2
モル質量	75.07 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm3
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pKa	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)
危険性
半数致死量 LD50	2600 mg/kg (マウス；経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: glycine Gly G
同: アミノ酢酸 aminoacetic acid、グリココール glycocoll
関: アミノ酸

無極性。無電荷
側鎖：-H

神経伝達物質

中枢神経系における抑制性神経伝達物質
グリシン受容体に結合してCl^-を細胞内に流入させ、膜を過分極させる

「前立腺肥大・頻尿治療薬合剤」

　　[★]

英: combination drug for prostatomegal yand urinary frequency
商: エビプロスタット(オオウメガサソウ、ハコヤナギ、セイヨウオキナグサ、スギナの各エキス配合)、パラプロスト(L-グルタミン酸、L-アラニン、アミノ酢酸配合)
関: 前立腺肥大・頻尿治療薬

「塩酸アミノ酢酸チアンフェニコール」

　　[★]

英: thiamphenicol aminoacetate hydrochloride
関: チアンフェニコール

「酢酸」

　　[★]

英: acetic acid acetate
ラ: acidum aceticum
関: カルボン酸

CH₃COOH

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 4386.

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] アミノ酸の分解講義資料のページ

[Raoetal2003-4] Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS (April 2003). “Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase”. Biochim. Biophys. Acta 1647 (1-2): 24–9. PMID 12686103.

[StoverSchirch1990-5] Stover P, Schirch V (August 1990). “Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate”. J. Biol. Chem. 265 (24): 14227–33. PMID 2201683.

[6] ttp://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1

[7] 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角誠人、小川由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, JOI:JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311

[8] Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113

[9] 高グリシン血症（難病情報センター）

グリシン^[1]


IUPAC名 Glycine
別称 Aminoethanoic acid Aminoacetic acid
識別情報
略称	Gly, G
CAS登録番号	56-40-6
PubChem	750
ChemSpider	730
UNII	TE7660XO1C
EINECS番号	200-272-2
KEGG	C00037
ChEMBL	CHEMBL773
IUPHARリガンド	727
SMILES C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) Key: DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₂H₅NO₂
モル質量	75.07 g mol⁻¹
外観	白色の固体
密度	1.1607 g/cm³
融点	233 °C (分解)
水への溶解度	25 g/100 mL
溶解度	エタノール、ピリジンに可溶。エーテルには不溶。
酸解離定数 pK_a	2.34 (カルボキシル基), 9.6 (アミノ基)^[2]
危険性
半数致死量 LD₅₀	2600 mg/kg (マウス；経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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アミノ酢酸

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目次

生合成・代謝

生体内での利用

物性

神経伝達物質と高グリシン血症

高グリシン血症

出典

関連項目

外部リンク

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薬効分類名

販売名

組成

有効成分

添加物

溶剤

禁忌

効能または効果

・ 低並びに無ガンマグロブリン血症

・ 重症感染症における抗生物質との併用

投与速度1)

慎重投与

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー様症状

無菌性髄膜炎

急性腎不全

血小板減少

肺水腫

肝機能障害、黄疸

血栓塞栓症

薬効薬理

★リンクテーブル★

「グリシン」

神経伝達物質

「前立腺肥大・頻尿治療薬合剤」

「塩酸アミノ酢酸チアンフェニコール」

「酢酸」

「酸」

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

・低並びに無ガンマグロブリン血症

・重症感染症における抗生物質との併用

投与速度¹⁾