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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2018/10/01 05:32:32」(JST)

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アデニル酸（アデニルさん、adenylic acid）は別称をアデノシン一リン酸(Adenosine monophosphate)ともいう有機化合物で、RNA中に見られるヌクレオチドの一種である。AMPと略される。AMPは核酸塩基のアデニン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とアデノシン（ヌクレオシド）の間でリン酸エステルを形成している。リン酸部位の結合位置により 2'-体、3'-体、5'-体の構造異性体があるが、RNA中に部品として見られるのは 5'-アデニル酸 である。

生産と分解

AMPは2つのADPから、アデニル酸キナーゼにより生成される。同時にATPも産出される。

{\ce {2 ADP -> ATP\ + AMP}}

またADPの高エネルギーリン酸結合の加水分解により得られる。

{\ce {ADP -> AMP\ + P_i}}

またATPの加水分解により得られる。ピロリン酸が副生成物として得られる。

{\ce {ATP -> AMP\ + PP_i}}

RNAが生体中で分解した場合、AMPを含むヌクレオシド一リン酸(NMP)が生成する。

下のようにAMPからATPを再生産することができる。

{\ce {AMP\ + ATP -> 2 ADP}}

(アデニル酸キナーゼによる逆反応)

{\ce {2 ADP\ + 2 P_i -> 2 ATP}}

(好気性細菌のATP合成酵素による酸化的リン酸化反応)

AMPはアデニル酸デアミナーゼによりアンモニア基が脱離し、イノシン一リン酸へと変換される。

AMPは尿酸へと変換された形で体内から排出される。

環状AMP

AMPは環状AMP(cAMP)としても存在することが知られている。ある細胞内でアデニル酸シクラーゼによりATPからcAMPが生産されるが、この反応はアドレナリンやグルカゴンといったホルモン類によりコントロールされている。cAMPは細胞内シグナル伝達で重要な役割を果たしている。

外部リンク

Computational Chemistry Wiki（英語）

UpToDate Contents

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4. 心筋における興奮収縮連関 excitation contraction coupling in myocardium
5. アデノシンデアミナーゼ欠損症：治療 adenosine deaminase deficiency treatment

Japanese Journal

動脈管閉鎖の分子機序解明にむけて

日本小児循環器学会雑誌 32(1), 2-8, 2016
NAID 130005132501

1.ラット上頸神経節(SCG)における脳下垂体アデニル酸シクラーゼ活性化ポリペプチド(PACAP)受容体の発現及び反応機構の解明(大学院歯学研究科第3学年研究発表会,岩手医科大学歯学会第41回総会抄録)

岩手医科大学歯学雑誌 40(3), 115-116, 2015-12-25
NAID 110010031525

光活性化アデニル酸シクラーゼ：神経生物学の発展につがなる新たなツール

日本薬理学雑誌 146(2), 119-119, 2015
NAID 130005092142

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★リンクテーブル★

リンク元	「チミン」「アデノシン一リン酸」「adenylate」「アデニル化」「アデニリル化」
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関連記事	「酸」

「チミン」

アデニル酸
	IUPAC名 5'-Adenylic acid
識別情報
CAS登録番号	61-19-8
ChemSpider	5858
UNII	415SHH325A
日化辞番号	J4.814C
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
ChEBI	CHEBI:16027 ;
ChEMBL	CHEMBL752
IUPHAR/BPS	2455
	SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O; c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N;
	InChI InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N ; InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP;
特性
化学式	C10H14N5O7P
モル質量	347.22 g/mol
外観	白色の結晶粉末
密度	2.32 g/mL
融点	178-185 °C, 451-458 K, 352-365 °F
沸点	798.5 °C, 1072 K, 1469 °F
酸解離定数 pKa	0.9, 3.8, 6.1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: thymine Thy
同: 5-メチルウラシル 5-methyluracil
関: ピリミジン、塩基、核酸

塩基の一種
ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP

「アデノシン一リン酸」

　　[★]

英: adenosine monophosphate adenosine 5'-monophosphate AMP
同: アデニル酸 5'-アデニル酸 adenylate adenylic acid 5'-adenylic acid
関: チミン

「adenylate」

　　[★]

n.

アデニル酸

v.

アデニル化する

関: adenosine monophosphate、adenylation、adenylic acid

「アデニル化」

　　[★]

英: adenylation、adenylate
関: アデニル酸

「アデニリル化」

　　[★]

英: adenylylation
関: アデニル酸

「アデニル酸環化酵素」

　　[★]

英: adenylyl cyclase、adenylate cyclase
関: アデニリルシクラーゼ、アデニル酸シクラーゼ、アデニレートシクラーゼ

「アデニル酸デアミナーゼ欠損症」

　　[★]

英: adenylate deaminase deficiency
同: AMPデアミナーゼ欠損症 AMP deaminase deficiency
関: AMP、IMP

「2',5'-オリゴアデニル酸シンテターゼ」

　　[★]

英

2'

2',5'-oligoadenylate synthetase

関: 2',5'-オリゴアデニル酸合成酵素

「アデニル酸転移酵素」

　　[★]

英: adenylyltransferase
関: アデニリルトランスフェラーゼ

「ミオアデニル酸デアミナーゼ欠損症」

　　[★]

関: 筋アデニル酸デアミナーゼ欠損症

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

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