アスパラギン酸

出典: meddic

aspartate, aspartic acid, Asp, D
2-アミノコハク酸 2-aminosuccinic acid
アスパラギン酸カリウム potassium aspartateアスパラギン酸マグネシウム
アミノ酸L-アスパラギン酸


  • 極性。酸性。
  • カルボキシル基(carboxyl group)を有する。
  • アラニンの側鎖にカルボキシル基が付いた形をしている。
  • 側鎖:
-CH2-COOH



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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/03/10 16:35:58」(JST)

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和文文献

  • ほ乳動物のアスパラギン酸ラセマーゼ
  • P-066(O2-2-3) カルシニューリン阻害薬によるCandida albicans分泌性アスパラギン酸プロテアーゼ活性阻害(カンジダの基礎と臨床(2),一般演題(ポスター発表),基礎から臨床へ、臨床から基礎への提案)
  • 上原 千明,杉田 隆
  • 日本医真菌学会総会プログラム抄録集 52(Supplement_1), 102, 2011-09-20
  • NAID 110008911840

関連リンク

アスパラギン酸(アスパラギンさん、aspartic acid)とは、アミノ酸のひとつで、2- アミノブタン二酸のこと。示性式は HOOCCH2CH(COOH)NH2)。略号はD あるいは Asp、またD-Aspとも。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造から この名が ...
アスパラギン酸は、タンパク質の合成に使われるほか、尿の合成を促進する作用が あります。尿として排泄されるアンモニアは、体内で循環系に入ると毒性を発揮しますが 、アスパラギン酸はこのアンモニアを体外に排除し、中枢神経系を守るのを助けます。

関連画像

アスパラギン酸の画像 p1_19アスパラギン酸の画像 p1_27きな粉(全粒大豆)アスパラギン酸の画像 p1_32沢井 L-アスパラギン酸Ca 本体 アスパラギン酸(Aspartic acid)

添付文書

薬効分類名

  • アミノ酸加総合電解質液

販売名

アミカリック輸液(200mL)

組成

成分・分量〉
 有効成分 1袋 200mL中

  • L-イソロイシン 468mg
    L-ロイシン 742mg
    L-リシン塩酸塩 550mg
    L-メチオニン 270mg
    L-フェニルアラニン 424mg
    L-トレオニン 264mg
    L-トリプトファン 88mg
    L-バリン 494mg
    L-チロシン 28mg
    L-アルギニン 296mg
    L-アルギニン塩酸塩 380mg
    (L-アルギニンとして) (610mg)
    L-ヒスチジン 258mg
    L-アラニン 474mg
    L-アスパラギン酸 28mg
    グリシン 302mg
    L-プロリン 380mg
    L-セリン 230mg
    ブドウ糖(7.5w/v%) 15000mg
    塩化カリウム 328mg
    塩化マグネシウム 60mg
    リン酸二カリウム 52mg
    L-乳酸ナトリウム液 1128mg
    (L-乳酸ナトリウムとして) (564mg)
    乳酸 266mg

 添加物 1袋 200mL中

  • 亜硫酸水素ナトリウム(安定剤) 100mg
    L-システイン塩酸塩水和物(安定剤) 30mg
    酢酸(pH調節剤) 適量

 1袋 200mL中

  • 総遊離アミノ酸(2.75w/v%) 5500mg
    分岐鎖アミノ酸(BCAA)含有率 30.98%
    必須アミノ酸/非必須アミノ酸 1.38
    総窒素 856mg
    総熱量 82kcal
    非蛋白熱量 60kcal
    非蛋白熱量/窒素 70

電解質量〉 1袋 200mL中

  • Na+ 6mEq
    K+ 5mEq
    Mg2+ 0.6mEq
    Cl- 10mEq
    HPO42- 0.6mEq
    L-Lactate- 8mEq

禁忌

  • 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者

[肝性昏睡が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • 重篤な腎障害又は高窒素血症のある患者

[高窒素血症が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • アミノ酸代謝異常のある患者

[アミノ酸インバランスが助長されるおそれがある.]

  • 乳酸血症のある患者

[乳酸血症が悪化するおそれがある.]

  • 高カリウム血症,乏尿,アジソン病のある患者

[高カリウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • 高リン血症,副甲状腺機能低下症のある患者

[高リン血症が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • 高マグネシウム血症,甲状腺機能低下症のある患者

[高マグネシウム血症が悪化又は誘発されるおそれがある.]

効能または効果

  • 下記状態時のアミノ酸,電解質及び水分の補給

・経口摂取不十分で,軽度の低蛋白血症又は軽度の低栄養状態にある場合
・手術前後

  • 通常,成人には1回500mLを末梢静脈内に点滴静注する.

投与速度は通常,成人500mL当たり120分を基準とし,老人,重篤な患者にはさらに緩徐に注入する.
なお,年齢,症状,体重により適宜増減するが,最大投与量は1日2500mLまでとする.

慎重投与

  • 高度のアシドーシスのある患者

[アシドーシスが悪化するおそれがある.]

  • うっ血性心不全のある患者

[心不全が悪化するおそれがある.]

  • 糖尿病の患者

[高血糖が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • 高カリウム血症を伴わない腎不全のある患者

[腎不全病態が悪化するおそれがある.]

  • 重篤な肝障害のある患者

[肝障害が悪化するおそれがある.]

  • 閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者

[水,電解質及び窒素代謝物が蓄積するおそれがある.]

薬効薬理

  • 開腹術施行ラット及び低栄養ラットに本剤を絶食下60mL/body/dayで5日間連続注入したところ,窒素出納,電解質出納,血漿中アミノ酸パターンについて,優れた栄養効果が認められた.5), 6)


★リンクテーブル★
先読みpotassium aspartate
リンク元アミノ酸」「アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」「オルニチン回路」「オキサロ酢酸」「L-アスパラギン酸
拡張検索アスパラギン酸エンドペプチダーゼ」「アスパラギン酸カルバモイル基転移酵素」「N-ホスホノアセチル-L-アスパラギン酸」「L-アスパラギン酸カリウム・マグネシウム
関連記事アスパラギン」「アスパラ」「」「スパラ

potassium aspartate」

  [★]

aspartateaspartic acidL-aspartateL-aspartic acidmagnesium aspartate


アミノ酸」

  [★]

amino acid
ケト原性アミノ酸糖原性アミノ酸

定義

  • L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
  • ケト原性:Leu, Lys
  • 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
  • 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
ArgとHisは成長期に必要
PriVaTe TIM HALL

一覧

分類 極性 電荷 名前 1 3 糖原性 ケトン原性 必須アミノ酸 分枝アミノ酸   pK1
α-COOH
pK2
α-NH2
pKR
側鎖
側鎖
疎水性アミノ酸 グリシン G Gly           2.35 9.78   ―H
アラニン A Ala           2.35 9.87   ―CH3
バリン V Val       2.29 9.74   ―CH(CH3)2
フェニルアラニン F Phe ○3     2.2 9.31   ―○C6H5
プロリン P Pro           1.95 10.64   αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-
メチオニン M Met     ○2     2.13 9.28   ―CH2CH2-S-CH3
イソロイシン I Ile   2.32 9.76   ―CH(CH3)CH2CH3
ロイシン L Leu     2.33 9.74   ―CH2CH(CH3)2
荷電アミノ酸 酸性 アスパラギン酸 D Asp           1.99 9.9 3.9
β-COOH
―CH2COOH
酸性 グルタミン酸 E Glu           2.1 9.47 4.07
γ-COOH
―CH2CH2COOH
塩基性 リシン K Lys       2.16 9.06 10.54
ε-NH2
側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2
塩基性 アルギニン R Arg     ○1     1.82 8.99 12.48
グアニジウム基
側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
極性アミノ酸 セリン S Ser           2.19 9.21   ―CH2OH
スレオニン T Thr     2.09 9.1   ―CH(CH3)OH
チロシン Y Tyh       2.2 9.21 10.46
フェノール
―CH2-φ
塩基性 ヒスチジン H His         1.8 9.33 6.04
イミダゾール基
―CH2-C3H3N2
システイン C Cys           1.92 10.7 8.37
-SH基
―CH2-SH
アスパラギン N Asn           2.14 8.72   ―CH2-CO-NH2
グルタミン Q Gln           2.17 9.13   ―CH2-CH2-CO-NH2
トリプトファン W Trp     2.46 9.41   ―Indol ring
1 人体で合成できるが、不十分。
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
  名称 基となるアミノ酸  
修飾されたアミノ酸 シスチン システイン システイン2分子が酸化されて生成する。
ヒドロキシプロリン プロリン ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
ヒドロキシリジン リジン
チロキシン チロシン 甲状腺タンパク質に含まれる。
O-ホスホセリン   カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
デスモシン    
蛋白質の構成要素ではない オルニチン アルギニン ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
シトルリン オルニチンカルバモイルリン酸  
クレアチン アルギニングリシン  
γアミノ酪酸 アルギニン  

必須アミノ酸

準必須 アルギニン
必須 メチオニン
フェニルアラニン
リジン
valine
スレオニン
トリプトファン
ロイシン
イソロイシン
準必須 ヒスチジン

参考

  • Wikipedia - アミノ酸




アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」

  [★]

aspartate aminotransferase, AST
グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ glutamic oxaloacetic transaminase GOT
ALT
SOLP → AST = GOT, ALT = GPT


分布

  • ほぼ全ての臓器組織細胞中に分布。特に心臓,肝臓,骨格筋に多い。 (⇔ALTは肝臓に特に多い)

基質

  • 基質特異性は広く,アミノ基受容体にα-ケトグルタル酸を用いると大抵のアミノ酸に作用して脱アミノする。
  • アラニンには作用しない

酵素

http://www.uniprot.org/uniprot/P17174
  • EC 2.6.1.1。
  • 分子量46,248Da

基準値

  • 12-38 U/L(HIM A-3)

意義

  • 急性の肝疾患で高値となる(半減期の短さを反映)。アルコール性の肝疾患や肝硬変でも高値となる。
  • アルコール性肝疾患
  • アルコール性脂肪肝
  • 肝硬変肝癌:慢性肝炎から肝硬変・管癌に進行するとALT優位(AST<ALT)からAST優位(AST>ALT)(特に肝細胞癌ではAST>>ALT)と変化し、値が低下する (LAB.1360)
  • 心筋梗塞、溶血、ショック
  AST ALT
含有量 3 1
局在 心筋、肝臓、
骨格筋、腎臓
赤血球
肝臓、腎臓、
心臓、骨格筋
逸脱しやすさ 逸脱しにくい 逸脱しやすい
血中半減期 2日 6日
肝小葉内の分泌 中心静脈 辺縁



オルニチン回路」

  [★]

ornithine cycle
尿素サイクル 尿素回路 urea cycleクレブス-ヘンゼライト回路 Krebs-Henseleit cycleオルニチンサイクル
オルニチン尿素



  • オルニチン回路に含まれる分子はアミノ酸である:アミノ基とカルボン酸を両方持つもの
  • 最終産物である尿素の窒素は、アンモニアアスパラギン酸に由来する

ミトコンドリア内の反応

1) アンモニア + 炭酸 + 2ATPADP + Pi + カルバモイルリン酸 
            5)から
            ↓
2) カルバモイルリン酸 + オルニチンシトルリン + Pi 
                   ↓
                   3)へ

サイトソルの反応

  2)から
  ↓
3) シトルリン + アスパラギン酸 + ATPAMP + ピロリン酸 + アルギニノコハク酸 
4) アルギニノコハク酸フマル酸 + アルギニン 
5) アルギニン + 水 → 尿素 + オルニチン 
               ↓
               2)へ
|
ornithine
|
----------mitochondria
|
ornithine
|
|<-carbamoyl phosphate {ornithine transcarbamoylase}
|
citrulline
|
----------mitochondria
|
citrulline
|
|<-aspartate {argininosuccinate synthase}
|
argininosuccinate
| 
|->fumarate {argininosuccinase}
|
arginine
|
|<-H2O
|           {arginase}
|->urea
|
ornithine
|

臨床関連

  • 尿素サイクル異常症


オキサロ酢酸」

  [★]

oxal
oxaloacetate, oxaloacetic acid, OAA
TCA回路

命名

  • オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH2-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH2-COOH

機能

  • 1. 糖新生の中間代謝産物:ミトコンドリアで起こる
  • ピルビン酸からオキサロ酢酸へ
CH3-CO-COO- + ATP + CO2 -(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→ HOOC-CO-CH2-COOH + Pi
  • オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ
HOOC-CO-CH2-COOH + GTP -(PEPカルボキシキナーゼ)→ CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2
オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)
  • 2. クエン酸回路の代謝産物:ミトコンドリアで怒る
マレイン酸 + NAD+ -(malate dehydrogenase)→ オキサロ酢酸 + NADH + H+
オキサロ酢酸 + アセチルCoA -(citrate synthase)→ クエン酸 + HS-CoA

糖新生



L-アスパラギン酸」

  [★]

L-aspartic acidL-aspartate
アスパラギン酸アスパラギン酸カリウムL-アスパラギン酸塩アスパラギン酸マグネシウム
L-アスパラギン酸CaL-アスパラギン酸Kアスケートアスパラアスパラ-CAアスパラカリウムアスパラギン酸カリウムアスパラ配合アミグランドアルモカリンエルスプリーエルスプリーCAガスポートガモファートスフロキサシントシル酸塩ファモチジンプロテアミン12プロテアミン12Xユニカリック


アスパラギン酸エンドペプチダーゼ」

  [★]

aspartic endopeptidase
酸性プロテアーゼ酸性エンドペプチダーゼアスパラギン酸プロテイナーゼアスパルチルプロテアーゼアスパルチルプロテイナーゼ
ペプチダーゼ


アスパラギン酸カルバモイル基転移酵素」

  [★]

aspartate transcarbamylaseaspartate carbamoyltransferase
アスパラギン酸カルバモイルトランスフェラーゼ


N-ホスホノアセチル-L-アスパラギン酸」

  [★]

[[]]
PALA
[[]]
PALA


L-アスパラギン酸カリウム・マグネシウム」

  [★] magnesium and potassium L-asparate


アスパラギン」

  [★]

asparagine, Asn, N
アミノ酸


  • 極性。無電荷。
  • アスパラギン酸のカルボキシル基(-COOH)とアンモニア(NH3)が反応してアミド基(-CONH2)を有した形。
  • アラニンの側鎖にアミド基が付いた形
  • 側鎖
-CH2-CO-NH2



アスパラ」

  [★] アスパラギン酸カリウムアスパラギン酸カルシウムアスパラギン酸マグネシウム


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

スパラ」

  [★] スパルフロキサシン




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