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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/12/25 01:18:35」(JST)

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アクロレイン (acrolein) はアルデヒドの一種で、不飽和アルデヒドの中で最も単純なもの。IUPAC命名法では 2-プロペナール (2-propenal) と表されるほか、アクリルアルデヒド (acrylic aldehyde) 、プロペンアルデヒド (propenaldehyde) とも呼ばれる。CAS登録番号は [107-02-8]。分子式は C₃H₄O、示性式は CH₂=CHCHO、分子量は 56.07 である。

性質、合成、反応[編集]

融点 −87 ℃、沸点 53 ℃ で、刺激臭を持つ無色から黄色の液体である。空気中では酸化されやすいため、酸化防止剤としてポリフェノールが添加される^[1]。

グリセリンを硫酸水素カリウムなどの脱水剤を用いて脱水すると生成する^[2]。工業的には、グリセリンの高温の蒸気を硫酸マグネシウムに通じてアクロレインを得る。

HOCH₂CH(OH)CH₂OH → CH₂=CHCHO + 2H₂O

還元するとプロピオンアルデヒドを経てプロピルアルコールを生成する^[1]。

ラットによる経口毒性LD₅₀が82mg/kg、ウサギによる経皮毒性LD₅₀が250mg/kgと、毒性が強い他、可燃性も強く、取り扱いには十分注意する必要がある。日本では毒物及び劇物取締法により原体が劇物に^[3]、消防法により第1石油類に指定されている。また重合を起こしやすいため、市販の物には重合停止剤としてヒドロキノンが含まれていることが多い^[4]。純粋なものが必要なときには、蒸留などで精製してすぐ用いるべきである。

食用油を使って揚げ物等の調理作業を長時間行ったために気分が悪くなる現象を「油酔い」と呼ぶ。「油酔い」は加熱分解された油脂から発生するアクロレインが引き起こすものとされている^[5]。2013年に、東京工科大学と築野食品工業株式会社の研究チームにより、アクロレインの生成において、油脂中に含まれるリノレン酸が大きく関係していることが発見された^[6]。この研究により、油脂中のリノレン酸が空気中の酵素により酸化されヒドロペルオキシドが発生、そのヒドロペルオキシドが高温下で酸化され分解し、アクロレインが発生することが判明した^[6]。なお、これまではアクロレインの発生にはグリセリンが関係していると考えられていた^[6]。

また、ガソリンエンジン・ディーゼルエンジン及びタバコの不完全燃焼でも発生し、自動車・船舶等からの排出量は年間1,765トン（製品評価技術基盤機構 2005年調べ）、タバコから年間97トン排出されている。（環境省 2004年調べ^[7]）なお、タバコ1本あたりからの発生量は主流煙で9.93～116µg、副流煙で288～348µgと分析されている。（厚生労働省 2002年調べ^[8]）

用途[編集]

主にメチオニンやグルタルアルデヒド、ピリジンの合成原料として用いられる。他に冷凍機探知剤、アルコール変性剤、殺菌剤などにも用いられる。

出典[編集]

^ ^a ^b 水野慶行『化学大辞典』1、化学大辞典編集委員会(編)、共立、1981年10月、縮刷版第26版、46頁。
^ Adkins, H.; Hartung, W. H. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.15 (1941); Vol. 6, p.1 (1926). オンライン版
^ “毒物及び劇物取締法施行令”. e-Gov.. 2012年2月28日閲覧。
^ 製品評価技術基盤機構 (2006) 1頁。
^ 福田靖子、新井映子、熊澤茂則、内田浩二. “油のフライ加熱時に生じる有害な油酔い成分の解明とその生成防止”. 科学研究費補助金データベース. 2012年2月28日閲覧。
^ ^a ^b ^c 東京工科大学. “加熱調理中に気分が悪くなる「油酔い」の発生メカニズムを解明。飲食店など調理現場の環境改善に期待 2013年のプレスリリースプレスリリース東京工科大学”. 2013年6月27日閲覧。
^ 製品評価技術基盤機構 (2006) 4頁。
^ 製品評価技術基盤機構 (2006) 10-11頁。

参考文献[編集]

“化学物質の初期リスク評価書 Ver.1.0 No66 アクロレイン (pdf)”. 製品評価技術基盤機構 (2006年). 2012年2月28日閲覧。

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1. 癌患者における膀胱炎 cystitis in patients with cancer
2. 煙の吸入 smoke inhalation
3. シクロホスファミドの肺毒性 cyclophosphamide pulmonary toxicity
4. 尿路上皮（移行上皮）膀胱癌の疫学および病因 epidemiology and etiology of urothelial transitional cell carcinoma of the bladder
5. リウマチ性疾患および腎疾患におけるシクロホスファミドの使用の一般原則 general principles of the use of cyclophosphamide in rheumatic and renal disease

Japanese Journal

選択酸化触媒としての結晶性Mo–V複合酸化物

上田渉
Journal of the Japan Petroleum Institute 56(3), 122-132, 2013
… これはエタンの気相酸化脱水素によるエチレン合成やアクロレイン酸化によるアクリル酸合成に極めて高い活性を示し，結晶性Mo3VOx触媒が従来の固体触媒を超えた。 …
NAID 130003365146

酸化ストレスとアクロレイン

内田浩二
ファルマシア 48(1), 26-30, 2012-01-01
NAID 10030452003

DNPH誘導体化/HPLC法を用いた空気中アクロレイン定量方法の改良

大貫文,齋藤育江,保坂三継 [他]
東京都健康安全研究センター研究年報 (63), 247-253, 2012
NAID 40019810796

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「レイン」

アクロレイン
	IUPAC名 2-プロペナール
	別称アクリルアルデヒド; プロペンアルデヒド
識別情報
CAS登録番号	107-02-8
KEGG	C01471
	SMILES C(=O)C=C;
特性
化学式	C3H4O
モル質量	56.06
外観	無色または淡黄色液体
密度	0.8389 (20 ℃)
融点	−87
沸点	53
屈折率 (nD)	1.4022 (19 ℃)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: rhein
関: アントラキノン

[chem-1] 水野慶行『化学大辞典』1、化学大辞典編集委員会(編)、共立、1981年10月、縮刷版第26版、46頁。

[2] Adkins, H.; Hartung, W. H. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.15 (1941); Vol. 6, p.1 (1926). オンライン版

[3] “毒物及び劇物取締法施行令”. e-Gov.. 2012年2月28日閲覧。

[4] 製品評価技術基盤機構 (2006) 1頁。

[5] 福田靖子、新井映子、熊澤茂則、内田浩二. “油のフライ加熱時に生じる有害な油酔い成分の解明とその生成防止”. 科学研究費補助金データベース. 2012年2月28日閲覧。

[acro_1-6] 東京工科大学. “加熱調理中に気分が悪くなる「油酔い」の発生メカニズムを解明。飲食店など調理現場の環境改善に期待 2013年のプレスリリースプレスリリース東京工科大学”. 2013年6月27日閲覧。

[7] 製品評価技術基盤機構 (2006) 4頁。

[8] 製品評価技術基盤機構 (2006) 10-11頁。

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