けん化価

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/20 21:21:20」(JST)

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本来の表記は「鹼化」です。この記事に付けられた題名は記事名の制約から不正確なものとなっています。

パルミチン酸ジグリセリドを鹸化すると、2分子のパルミチン酸塩と1分子のグリセリンが生成する。

鹸化（けんか、英語: saponification）とは、エステルにアルカリを加えて酸の塩とアルコールに加水分解する化学反応である。

特に、油脂（脂肪）を水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使ってグリセリンと高級脂肪酸塩（カルボン酸塩、石鹸）に加水分解することを指す。

R-COOCH₂CH(OOC-R)CH₂OOC-R + 3 NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3 R-COO-Na

R=適当なアルキル基

1 g の油脂を鹸化するのに必要な水酸化カリウムや水酸化ナトリウムのミリグラム数を鹸化価（けんかか）と呼ぶ^[1]^[2]。鹸化価は、油脂を構成する脂肪酸の平均分子量の指標となる。消費される水酸化カリウムや水酸化ナトリウムが多いほど、その油脂を構成する脂肪酸の平均分子量は小さい。

鹸化価をa、油脂（トリグリセリド）の分子量をMとすると、水酸化カリウム鹸化価は次の式で与えられる（水酸化カリウムの分子量：56）。

まず、エステルのカルボニル炭素に水酸化物イオンが付加して四面体型中間体を与える。

アルコキシドアニオンが遊離しながら、カルボン酸が生じる。

カルボン酸は塩基にプロトンを奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなる。

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三枝貴代,橘田和美,大川安信 [他],藤井良之,香西修治,森隆
日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 48(3), 210-213, 2001-03-15
… ていると考えられた.C.leptopoda種子油は下記の特性を有していた. (1)常温で固体であり,不快臭は有していなかった.クロロフィル含量が高いことと,その結果油の色が濃いことが問題点である. (2) けん化価が高く,ヨウ素化が低い点でヤシ油と似ている. (3) 常温でも高温でも極めて高い酸化安定性を示した. (4) 動粘度が低く,展延性,浸透性に優れており,幅広い利用可能性が期待された. …
NAID 10007577651

森敦,白田典夫,面高勝二,小金森春男,浅野弘揮
材料とプロセス : 日本鉄鋼協会講演論文集 = Current advances in materials and processes : report of the ISIJ meeting 9(6), 789, 1996-09-28
NAID 10002551338