鹸化価

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/01/25 16:09:11」(JST)

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本来の表記は「鹼化」です。この記事に付けられた題名は記事名の制約から不正確なものとなっています。

パルミチン酸ジグリセリドを鹸化すると、2分子のパルミチン酸塩と1分子のグリセリンが生成する。

鹸化（けんか、英語: saponification）とは、エステルにアルカリを加えて酸の塩とアルコールに加水分解する化学反応である。

特に、油脂（脂肪）を水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの塩基を使ってグリセリンと高級脂肪酸塩（カルボン酸塩、石鹸）に加水分解することを指す。

R-COOCH₂CH(OOC-R)CH₂OOC-R + 3 NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3 R-COO-Na

R=適当なアルキル基

1 g の油脂を鹸化するのに必要な水酸化カリウムや水酸化ナトリウムのミリグラム数を鹸化価（けんかか）と呼ぶ^[1]^[2]。鹸化価は、油脂を構成する脂肪酸の平均分子量の指標となる。消費される水酸化カリウムや水酸化ナトリウムが多いほど、その油脂を構成する脂肪酸の平均分子量は小さい。

鹸化価をa、油脂（トリグリセリド）の分子量をMとすると、水酸化カリウム鹸化価は次の式で与えられる（水酸化カリウムの分子量：56）。

まず、エステルのカルボニル炭素に水酸化物イオンが付加して四面体型中間体を与える。

アルコキシドアニオンが遊離しながら、カルボン酸が生じる。

カルボン酸は塩基にプロトンを奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなる。

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古賀克也,福永隆生
鹿兒島大學農學部學術報告 17, 107-113, 1966-12-26
… loin上層および下層, bacon, hamおよびleafの6部位から採取した.1)採取脂肪はそれぞれ白色, 無臭および無味であった.2)酸価, 鹸化価およびエステル価については部位別の差が一部みられるが飼料区間の差異は認められない.leaf脂肪の酸価は他の部位のものに比し小さく鹸化価およびエステル価はやや大きい.3)沃素価については部位別の変動は明瞭でないが飼料区間の差異が一部認められる.すなわちY …
NAID 110004993938