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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/19 21:34:27」(JST)

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ミノサイクリン塩酸塩（ミノサイクリンえんさんえん、minocycline hydrochloride）、またはミノサイクリン（minocycline）は、広域スペクトル性のテトラサイクリン系抗生物質である。抗菌スペクトルは他のテトラサイクリン系抗生物質よりも広い。抗菌性は静菌的である。生体内半減期が長いため、血漿中濃度は他のテトラサイクリン系抗生物質よりも2-4倍高く保たれる（150mgを16回投与した後、24-48時間後における活性強度をテトラサイクリン250mgのものと比較した）。ミノサイクリンは米国のレダリー・ラボラトリーズ（後のワイス→ファイザー）により発見され、米国でミノシン（Minocin）^[2]、日本でミノマイシン(ファイザー製造販売)の商標名で販売されている。

特徴

ミノサイクリンの150mgカプセル。

ミノサイクリンは、テトラサイクリン系抗生剤の中でも第一選択となることが多い。これはドキシサイクリンと並び体内半減期が長い(=一日の服用回数が少なくてすむ)ことと、古いテトラサイクリン系抗生剤に対し耐性を持つ菌に対しても効果が期待できるためである。

主な適用として尋常性ざ瘡(いわゆるニキビ)および他の皮膚感染症ならびにライム病の治療に用いられる。これは、服用が1回1錠（または1カプセル）を1日2回（1日あたり100mg）で済み、1日に4回服用する必要のあるテトラサイクリンやオキシテトラサイクリンよりも患者の負担が少ないからである。

ミノサイクリンは、髄膜炎菌に対する活性も有するなど、他のテトラサイクリン系抗生物質と比較しても幅広い抗菌スペクトルを有するが、予防薬としての投与は、副作用（めまい）の問題や、耐性のつきやすさのために現在は勧められていない。

ミノサイクリンは、βラクタム系抗生剤に対して耐性のできた菌に対しても効果があることがあり、一部のMRSA感染による症状を治療するのに用いられたり、βラクタム耐性アシネトバクターによる疾患を治療するのに用いられたりすることもある。

他の適用については、テトラサイクリン系抗生物質およびオキシテトラサイクリンとほぼ同じであるため、これらの記事を参照されたい。

使用時における注意

大部分のテトラサイクリン系抗生物質（ドキシサイクリンは例外とする）とは異なり、ミノサイクリンは腎不全の場合でも使用されることがありうる。しかし全身性エリテマトーデスを引き起こす可能性もある^[3]ミノサイクリンは自己免疫性肝炎を引き起こすきっかけになることもありうる^[4]。

また、ミノサイクリンは、ほかのテトラサイクリン系よりも高い頻度で、突発性頭蓋内圧亢進という症状を引き起こしうる。この症状の初期兆候としては、頭痛、視野の揺らぎ、めまい、嘔吐、混乱がある。脳浮腫や自己免疫性関節リウマチも、まれに現れうるミノサイクリンの副作用である^[5]。

ミノサイクリンは、他のテトラサイクリン系と同様、使用期限を過ぎると危険性が生じてくる。ほとんどの処方薬は、使用期限を過ぎると薬効が弱まっていくのみであるが、テトラサイクリン系は時間が経つに連れ、カプセル剤内に含まれるある種の化学物質の分解によって毒性が生じるようになる。もっとも、このことは先進国で製造される医薬品では問題になることはない。作られた時期が古くて使用期限の切れたテトラサイクリン系は、腎臓に重大な障害を起こす可能性がある。

ミノサイクリンの吸収は、カルシウムや鉄剤と同時に服用すると減弱する。ほかのテトラサイクリン系抗生物質とは異なり、ミノサイクリンは、たしかに吸収量をやや弱めはするものの、牛乳などのカルシウムの豊富な食品と同時に服用されることがある^[6]。2007年11月23日付のサイエンスのニュース記事によれば、筋萎縮性側索硬化症の患者にミノサイクリンを投与することは危険であるとされている。ミノサイクリンを服用した患者はプラセボを患者した患者よりも衰弱するのが速かった。現時点ではこの副作用の機序は不明である。コロンビア大学の研究者によると、服用量が多いからといって服用量が少なかった患者よりも容態が悪化したわけではないため、この副作用は用量依存性ではないと考えられる^[7]。ミノサイクリン服用時は、長時間または過剰の直射日光を浴びるのを避けるべきである。

ミノサイクリンは他のテトラサイクリン系抗生剤と同様に小児に対しては第一選択とならない。これは特に8歳未満の小児において歯牙の着色・エナメル質形成不全、また、一過性の骨発育不全などを起こす可能性があるためである。しかしながら耐性等の問題で本剤以外に選択肢がない場合は例外となりうる。

副作用

ミノサイクリンは腹痛、下痢、めまい、落ち着きのなさ、傾眠、頭痛、嘔吐を引き起こす可能性がある。ミノサイクリンは光線過敏症を増悪させる。また狼瘡の原因とされることもある。ミノサイクリンは経口避妊薬の効果を減弱させる可能性がある^[8]。ミノサイクリンを延長期間以上にわたって長く使用していると、皮膚が灰青色になったり、歯が着色したりする可能性がある。稀ではあるが重大な副作用には、発熱、眼や皮膚の黄変、腹痛、咽頭炎、視覚症状、離人症を含む精神症状が挙げられる^[9]^[10]。

他のテトラサイクリン系には無くてミノサイクリンに特有の副作用には、めまい、運動障害、耳鳴といった前庭障害がある。この副作用は男性よりも女性に格段に起きやすく、ミノサイクリンを服用している女性の50-70%に発症する。こういったかなり発症率が高くまた不快な副作用があるため、ミノサイクリンは女性患者に投与されることは滅多にない^[11]。

アレルギー反応の症状として発赤、掻痒、むくみ、激しいめまい、呼吸困難があることもある^[9]。ミノサイクリンによって突発性頭蓋内圧上昇が起きた報告も成されている。

その他の適応症

尋常性ざ瘡(ニキビ)
アメーバ性赤痢
炭疽症
コレラ
淋病（ペニシリンが投与できない場合）
融合性細網状乳頭腫症（グジュロー・カートイド症候群）
ライム病
腺ペスト
歯周病
肺炎など呼吸器疾患
関節リウマチ - 免疫調整作用を持つため。
ロッキー山紅斑熱
梅毒
尿路感染症、直腸感染症、ある種の微生物感染による子宮頚部の症状

抗炎症作用と神経保護作用

近年の研究結果では、ミノサイクリンが、神経変性疾患、とくに多発性硬化症、関節リウマチ、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、パーキンソン病^[12]といった一連の神経変性疾患に対して、神経保護と抗炎症作用を示しうることが報告された^[13]^[14]^[15]。

ミノサイクリンの神経保護作用には、脳の老化に関係している炎症酵素の5-リポキシゲナーゼ阻害作用^[16]がかかわっている可能性があり、アルツハイマー症患者への適用が研究されている^[17]。ミノサイクリンは、エイズ患者のトキソプラズマ症に対する "土壇場"治療薬としても使用されている。ミノサイクリンは筋萎縮性側索硬化症やハンチントン病のモデルマウスで神経保護作用を示し、またヒトで2年間以上にわたってハンチントン病の経過を安定させることも示された。

抗炎症薬としては、ミノサイクリンは、炎症を起こす前のサイトカインの出力を抑制することによって腫瘍壊死因子 (TNF-α) のはたらきを減弱させ、これにより細胞のアポトーシスを阻害する。この効果は、活性化T細胞と小膠細胞へミノサイクリンが直接作用することによってもたらされ、その結果、T細胞の小膠細胞との連絡能力を減衰させ、T細胞-小膠細胞シグナル伝達によるサイトカインの産生を減少させる^[18]。ミノサイクリンは、NF-κBの核内転写を阻害することにより、小膠細胞の活性化も抑制する。

ミノサイクリンの神経保護作用は、その抗炎症能とは無関係に機能すると考えられている^[19]。

最近の研究で、24か月間にわたる非盲検のミノサイクリン治療による、多発性硬化症の患者における臨床上および核磁気共鳴画像法 (MRI) および血清免疫分子に対するミノサイクリンの効果が報告された。研究に先立ち、患者らがやや高い割合で疾患を再発したものの、6か月めから24か月めまでのあいだ、再発は一例も起きなかった。12か月めから24か月めまでの間MRIでガドリニウム強調病変を有していた唯一の患者は、ミノサイクリンの投与量が半量にされた。インターロイキン-12の血中濃度は、高いとIL-12レセプタに拮抗作用を示しうるが、治療期間の18か月にわたり上昇し、水溶性血管細胞接着分子-1 (VCAM-1) の血中濃度と同様の傾向を示した。マトリックスメタロプロテアーゼ-9の活性は治療によって減衰した。この研究での臨床上およびMRI結果は、全身性免疫学的変化によって支持されたものであり、多発性硬化症におけるミノサイクリンのさらなる考察が待たれる^[20]^[21]^[19]^[22]。

2007年の研究では、脳虚血発作を起こしてから24時間以内に200mgのミノサイクリンを5日間にわたり服用した患者では、プラセボを服用した患者と比較して、脳機能と発作の激しさが3か月以上にわたって改善されるという結果が出た^[23]。

商品名と入手方法

ミノサイクリンの特許期限は既に切れているため、複数の商標名で販売されている。

ミノマイシン (Minomycin)
ミノシン (Minocin)
ミノデルム (Minoderm)
シクリマイシン (Cyclimycin)
アレスチン (Arestin)
アカミン (Akamin)
アクネミン (Aknemin)
ソロディン (Solodyn)（ニキビ治療用）
ダイナシン (Dynacin)
セボミン (Sebomin)
ミノタブス (Mino-Tabs)
アクナミノ (Acnamino)

日本では以下の商標名で販売されている。

ミノマイシン®（現ファイザー、旧ワイス株式会社）　先発品

以下は後発品

クーペラシン®（高田製薬）　
ナミマイシン®（富士製薬）
パルドクリン
ミノトーワ
ミノペン
ロバフィリン

ストーンブリッジ・ファーマ（米国）はミノサイクリンと眼瞼洗浄剤とを合剤にした薬剤を、酒さや眼瞼炎の治療用途として販売している。

脚注

[ヘルプ]

^ CARD=APRD00547.txt DrugBank: DB01017 (Minocycline)
^ [1]Lin, DW The Tetracyclines March 2005
^ Gough A, Chapman S, Wagstaff K, Emery P, Elias E (1996). "Minocycline induced autoimmune hepatitis and systemic lupus erythematosus-like syndrome". BMJ 312 (7024): 169–72. PMID 8563540.
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^ Piscitelli, Stephen C.; Keith Rodvold (2005). Drug Interactions in Infectious Diseases. Humana Press. ISBN 1588294552.
^ Science Vol 318, 1227, 2007.
^ “MedlinePlus Drug Information: Minocycline Oral”
^ ^a ^b MedicineNet: Minocycline Oral (Dynacin, Minocin) - side effects, medical uses, and drug interactions
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外部リンク

MEDSAFE（ニュージーランド）Datasheet May 2002
Minocycline on drugs.com
Minocycline on medicinenet.com
Minocycline to Treat Childhood Regressive Autism [2]

UpToDate Contents

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1. HIV感染関連の認知機能障害：マネージメント hiv associated neurocognitive disorders management
2. マクロライド系剤、アミノグリコシド、テトラサイクリン、クリンダマイシン、およびメトロニダゾールに対する過敏反応 hypersensitivity reactions to macrolides aminoglycosides tetracyclines clindamycin and metronidazole
3. アシネトバクター感染：治療および予防 acinetobacter infection treatment and prevention
4. 尋常性ざ瘡の治療 treatment of acne vulgaris
5. テトラサイクリン tetracyclines

Japanese Journal

症例報告外傷を契機に発症した塩酸ミノサイクリンによる色素沈着型薬疹の1例

坂本慶子,影山葉月,渡辺規矩夫 [他]
臨床皮膚科 67(3), 205-208, 2013-03
NAID 40019602224

灰緑色の腹水を伴った塩酸ミノサイクリンによる色素沈着の1例 (特集薬疹・薬物障害)

中野敦子,木村聡子,岩藤美佳 [他]
皮膚科の臨床 55(2), 155-158, 2013-02
NAID 40019591922

症例塩酸ミノサイクリンが著効した遊走性結節性紅斑の1例

福田理紗,高橋友理,常深祐一郎
皮膚科の臨床 54(12), 1729-1732, 2012-11
NAID 40019486476

Related Pictures

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

テトラサイクリン系抗生物質

販売名

クーペラシン錠50mg

組成

成分・分量

１錠中
ミノサイクリン塩酸塩：50mg（力価)

添加物

トウモロコシデンプン、カルメロース、ステアリン酸マグネシウム、ヒプロメロース、マクロゴール6000、酸化チタン、黄色三二酸化鉄、カルナウバロウ

禁忌

テトラサイクリン系薬剤に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

適応菌種

ミノサイクリンに感性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、腸球菌属、淋菌、炭疽菌、大腸菌、赤痢菌、シトロバクター属、クレブシエラ属、エンテロバクター属、プロテウス属、モルガネラ・モルガニー、プロビデンシア属、緑膿菌、梅毒トレポネーマ、リケッチア属（オリエンチア・ツツガムシ）、クラミジア属、肺炎マイコプラズマ（マイコプラズマ・ニューモニエ）

適応症

表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、乳腺炎、骨髄炎、咽頭・喉頭炎、扁桃炎（扁桃周囲炎を含む）、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、前立腺炎（急性症、慢性症）、精巣上体炎（副睾丸炎）、尿道炎、淋菌感染症、梅毒、腹膜炎、感染性腸炎、外陰炎、細菌性膣炎、子宮内感染、涙嚢炎、麦粒腫、外耳炎、中耳炎、副鼻腔炎、化膿性唾液腺炎、歯周組織炎、歯冠周囲炎、上顎洞炎、顎炎、炭疽、つつが虫病、オウム病

胎児に一過性の骨発育不全、歯牙の着色・エナメル質形成不全を起こすことがある。また、動物実験（ラット）で胎児毒性が認められているので、妊婦又は妊娠している可能性のある婦人には、治療上の有益性が危険性を上回ると判断される場合にのみ投与すること。
小児（特に歯牙形成期にある８歳未満の小児）に投与した場合、歯牙の着色・エナメル質形成不全、また、一過性の骨発育不全を起こすことがあるので、他の薬剤が使用できないか、無効の場合にのみ適用を考慮すること。

通常成人は初回投与量をミノサイクリンとして、100〜200mg（力価）（50mg錠：２〜４錠、100mg錠：１〜２錠）とし、以後12時間ごとあるいは24時間ごとにミノサイクリンとして100mg（力価）（50mg錠：２錠、100mg錠：１錠）を経口投与する。
なお、患者の年齢、体重、症状などに応じて適宜増減する。
本剤の使用にあたっては、耐性菌の発現等を防ぐため、原則として感受性を確認し、疾病の治療上必要な最小限の期間の投与にとどめること。
炭疽の発症及び進展抑制には、類薬であるドキシサイクリンについて米国疾病管理センター（CDC）が、60日間の投与を推奨している。

慎重投与

肝障害のある患者［副作用が強くあらわれるおそれがある。］
腎障害のある患者［副作用が強くあらわれるおそれがある。］
食道通過障害のある患者［食道潰瘍を起こすおそれがある。］
経口摂取の不良な患者又は非経口栄養の患者、全身状態の悪い患者［ビタミンＫ欠乏症状があらわれることがあるので、観察を十分に行うこと。］
高齢者（「高齢者への投与」の項参照）

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー様症状

頻度不明

ショック、アナフィラキシー様症状を起こすことがあるので、観察を十分に行い、不快感、口内異常感、喘鳴、眩暈、便意、耳鳴、発汗、全身潮紅、呼吸困難、血管浮腫（顔面浮腫、喉頭浮腫等）、意識障害等の異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

全身性紅斑性狼瘡（SLE）様症状の増悪

頻度不明

全身性紅斑性狼瘡（SLE）様症状の増悪があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

中毒性表皮壊死融解症（Toxic Epidermal Necrolysis：TEN）、皮膚粘膜眼症候群（Stevens-Johnson症候群）、剥脱性皮膚炎

頻度不明

中毒性表皮壊死融解症（Toxic Epidermal Necrolysis：TEN）、皮膚粘膜眼症候群（Stevens-Johnson症候群）、剥脱性皮膚炎があらわれることがあるので、観察を十分に行い、発熱、紅斑、そう痒感、眼充血、口内炎等の異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

＊＊薬剤性過敏症症候群

頻度不明

初期症状として発疹、発熱がみられ、さらにリンパ節腫脹、肝機能障害等の臓器障害、白血球増加、好酸球増多、異型リンパ球出現等を伴う遅発性の重篤な過敏症状があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。なお、ヒトヘルペスウイルス6（HHV-6）等のウイルスの再活性化を伴うことが多く、投与中止後も発疹、発熱、肝機能障害等の症状が再燃あるいは遷延化することがあるので注意すること。

血液障害

頻度不明

汎血球減少、無顆粒球症、顆粒球減少、白血球減少、血小板減少、貧血があらわれることがあり、また、注射用製剤で溶血性貧血があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

重篤な肝機能障害

頻度不明

肝不全等の重篤な肝機能障害があらわれることがあるので、特に投与初期は観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。（投与開始１週間以内に出現することがある。）

急性腎不全、間質性腎炎

頻度不明

急性腎不全、間質性腎炎があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

呼吸困難、間質性肺炎、PIE症候群

頻度不明

間質性肺炎、PIE症候群があらわれることがあるので、観察を十分に行い、発熱、咳嗽、労作時息切れ、呼吸困難等の異常が認められた場合には、速やかに胸部Ｘ線検査等を実施し、間質性肺炎、PIE症候群が疑われる場合には、投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

膵炎

頻度不明

膵炎があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

痙攣、意識障害等の精神神経障害

頻度不明

痙攣、意識障害等の精神神経障害があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

出血性腸炎、偽膜性大腸炎

頻度不明

出血性腸炎、偽膜性大腸炎等の重篤な腸炎があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

ミノサイクリン塩酸塩の抗菌スペクトルは、他のテトラサイクリンと同様にグラム陽性・陰性菌、リケッチア、クラミジアなど広範囲であり、抗菌力は、テトラサイクリンなどに比べて１〜４倍強い。テトラサイクリン耐性のブドウ球菌、レンサ球菌、大腸菌のうちでミノサイクリン塩酸塩に感受性を示す株も多い。作用機序は、細菌の蛋白合成系の阻害でaminoacyl tRNAがmRNA・リボソーム複合物と結合するのを妨げる。動物のリボソーム80Sには作用せず、細菌のリボソーム70Sに特異的に作用する。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

ミノサイクリン塩酸塩［日局］
Minocycline Hydrochloride

略号

MINO

化学名

(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-Bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide monohydrochloride

分子式

C₂₃H₂₇N₃O₇・HCl

分子量

493.94

性状

黄色の結晶性の粉末である。
N,N-ジメチルホルムアミドに溶けやすく、メタノールにやや溶けやすく、水にやや溶けにくく、エタノール(95)に溶けにくい。

pH

1.0gを水100mLに溶かした液のpHは3.5〜4.5である。

★リンクテーブル★

国試過去問	「096H041」
リンク元	「乳糖水和物」「主としてグラム陽性・陰性菌，リケッチア，クラミジアに作用するもの」「minocycline hydrochloride」
関連記事	「リン」「ミノサイクリン」「酸」「塩酸」

「096H041」

ミノサイクリン
IUPAC命名法による物質名
	(2E,4S,4aR,5aS,12aR)- 2-(amino-hydroxy-methylidene)- 4,7-bis(dimethylamino)- 10,11,12a-trihydroxy- 4a,5,5a,6- tetrahydro-4H-tetracene- 1,3,12-trione; 又は; (4S,4aS,5aR,12aS,Z)- 2-[amino(hydroxy)methylene]- 4,7-bis(dimethylamino)-10,11,12a- trihydroxy-4a,5,5a,6- tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,12aH)-trione
臨床データ
法的規制	AU: Prescription Only (S4); 処方箋医薬品(日本);
投与方法	経口
薬物動態的データ
生物学的利用能	100%
代謝	肝
半減期	11-22 時間
排泄	おもに糞便排泄, 一部腎排泄
識別
CAS番号	10118-90-8
ATCコード	J01AA08 A01AB23
PubChem	CID 24960
DrugBank	APRD00547
ChemSpider	16735907
KEGG	D05045
化学的データ
化学式	C23H27N3O7
分子量	457.477