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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/18 18:02:12」(JST)

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メチルレッド (pH指示薬)
pH 4.4以下		pH 6.2以上
4.4	↔	6.2

メチルレッド (methyl red)2-(N,N-ジメチル1-4-アミノフェニル)アゾベンゼンカルボン酸、もしくはC.I.酸性赤2 は酸性溶液中で赤に変色する酸塩基指示薬である。アゾ染料の1つであり、暗赤色の結晶性粉末である。

pHが4.4より低いときは赤色を示し、pHが6.2より高いときは黄色を示し、pHが4.4-6.2のときはオレンジ色を示す。pK_aは5.1^[2]である。

ムレキシドとメチルレッドは音響化学（英語版）において有機塩素化合物の分解の促進が期待されている^[3]。

メチルレッドはIARCの発癌分類においてグループ3に属している。すなわち人に対するメチルレッドの発癌性は確認されていない。

調製

アゾ染料として、メチルレッドはアントラニル酸のジアゾ化により調製できる。この反応にはジメチルアニリンも必要である^[4]。

メチルレッド試験

メチルレッド試験の結果:大腸菌（左）は陽性を示し、エンテロバクター・クロアカエ（英語版）（右）は陰性を示す。

微生物学では、メチルレッドはMR試験（メチルレッド試験）に使用される。この試験は、グルコースの発酵によって作られた安定した酸の混合物の生成過程を調べることでバクテリアの種類を特定するために行われていた。例として、フォーゲス・プロスカウアー試験（英語版）が挙げられる。

メチルレッド試験はIMVic（英語版）の4つの実験のうち「M」の部分、すなわちグルコースの新陳代謝の過程を調べることで腸内細菌の特徴を調べる過程において使用される。全ての腸内細菌は最初はグルコースからピルビン酸を生成するが、以降の過程は細菌によって異なり、ピルビン酸からさらに別の酸、例えば乳酸やギ酸を生成するものもある。これらの細菌はメチルレッド陽性菌と呼ばれ、大腸菌やプロテウス・ブルガリス（英語版）が含まれる。他のものはブチレングリコールを使用してピルビン酸から中性の最終生成物を作る。これらの細菌はメチルレッド陰性菌と呼ばれ、セラチア菌やエンテロバクター・エアロジーンズ（英語版）（腸内細菌科）が含まれる^[3]。

過程

無菌状態のチューブ内で遊離したものを使用する。チューブを35°Cにして2 - 5日間培養し、培地2.5mLを他のチューブに移す。メチルレッドを5滴たらすと、チューブはメチルレッドの分散のため穏やかに動く^[3]。

結果

腸内細菌の中で、ピルビン酸からpHが4.2 - 中性である物質を生成するものは陽性を示し、メチルレッドは赤色を呈する。一方ピルビン酸から生成した物質のpHが6.0 - 中性であるものは陰性を示し、メチルレッドは黄色を呈する^[3]。

出典

^ ^a ^b ^c http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/250198
^ ^a ^b IB chemistry Higher Level: http://ibchem.com/IB/ibnotes/full/aab_htm/18.6.htm
^ ^a ^b ^c ^d cs.odu.edu^{[リンク切れ]}
^ H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941), “Methyl Red”, Org. Synth. Coll. Vol. 1: 374 .

参考文献

"Microbiology, A Photographic Atlas for the Laboratory", Alexander, Street, Pearson Education, 2001.

外部リンク

Nile Chemicals -- Methyl Red
Synthesis of methyl red

UpToDate Contents

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1. 赤血球細胞の力学 red blood cell mechanics
2. 成人における赤血球輸血：保管、専門的調整、および輸血パラメータ red blood cell transfusion in adults storage specialized modifications and infusion parameters
3. 赤血球水分量の制御 control of red blood cell hydration
4. 新生児における赤血球輸血 red blood cell transfusions in the newborn
5. 赤血球細胞膜の動態および機構 red blood cell membrane dynamics and organization

Japanese Journal

酸化チタン光触媒反応によるメチレンブルーとメチルレッドの退色

中井洋介,浜松慧輔,坪井泰住
京都産業大学先端科学技術研究所所報 9, 85-102, 2010-07
NAID 110007645340

ケルダール法による米黒酢の全窒素分測定方法の最適化

橋本佳子,忠田吉弘,鈴木忠直,安井明美
分析化学 = Japan analyst 58(5), 379-385, 2009-05-05
… 分解台では120分間，ブロック分解装置では90分間加熱した．その後，40％水酸化ナトリウム溶液70 mLを加えて，塩入・奥田式蒸留器又は自動蒸留装置で水蒸気蒸留を行い，ブロモクレゾールグリーン－メチルレッド混合指示薬を用いて0.05 mol/L硫酸で滴定した．この測定方法で，難分解性アミノ酸であるリシンの回収率を確認した結果，電熱式分解台及びブロック分解装置のいずれの場合でも，回収率が97％ …
NAID 10025979020

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★リンクテーブル★

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「メチルレッド・ブロムチモールブルー混合試験紙」

メチルレッド
	別称 C.I. Acid Red 2
識別情報
CAS登録番号	493-52-7 , ; [63451-28-5] (塩酸塩),; [845-10-3] (ナトリウム塩)
KEGG	C19459
	SMILES CN(C)c2ccc(/N=N/; c1ccccc1C(O)=O)cc2;
特性
化学式	C15H15N3O2
モル質量	269.3 g mol−1
外観	暗赤色の結晶性粉末
密度	0.791 g/cm3
融点	179-182 °C, 452-455 K ()
溶解度	soluble in ethanol
酸解離定数 pKa	5.1
λmax	410 nm
危険性
EU分類	Xn
NFPA 704	1 2 0
Rフレーズ	R20, R21, R22, R36/37/38, R40
Sフレーズ	S24/25
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: methyl red-brom thymol blue test paper
同: MR-BTB試験紙 MR-BTB test paper, MR-BTB test paper

「メチルレッド反応」

　　[★]

英: methyl red reaction MR reaction
関: インビック系

[sigma-1] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/250198

[pka-2] IB chemistry Higher Level: http://ibchem.com/IB/ibnotes/full/aab_htm/18.6.htm

[cs.odu.edu-3] s.odu.edu^{[リンク切れ]}

[4] H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941), “Methyl Red”, Org. Synth. Coll. Vol. 1: 374 .

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