- 英
- hesperidin
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ヘスペリジン |
|
IUPAC名
(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
520-26-3 = = ? |
PubChem |
10621 |
ChemSpider |
10176 = = |
日化辞番号 |
J4.480F |
EINECS番号 |
2082881 |
- O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
|
- InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 =
Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N =
InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
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Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
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特性 |
化学式 |
C28H34O15 |
モル質量 |
610.56 g mol−1 |
外観 |
黄色固体 |
融点 |
260 ºC
|
出典 |
MSDS for Hesperidin |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ヘスペリジン (Hesperidin) は、温州みかんやはっさく、ダイダイなどの果皮および薄皮に多く含まれるフラバノン配糖体(フラボノイド)である。ポリフェノールの一種。陳皮の主成分。ビタミンPと呼ばれるビタミン様物質の一部。ギリシア神話のニュンペー・ヘスペリデスから名付けられた。
ヘスペリジンは植物の防御に関与していると考えられている。In vitroの実験では抗酸化物質として働く[1]。
アグリコンはヘスペレチン(herperetin)、糖部分はβ-ルチノース(6-O-α-L-ラムノシル-D-β-グルコース)である。
目次
- 1 生理作用
- 2 脚注
- 3 関連項目
- 4 外部リンク
生理作用
様々な薬理作用に関する報告がこれまでになされている。ヘスペリジンはラットにおいて、コレステロール[2]や血圧[3]を低下させる。 マウスを用いた実験で、大用量のヘスペリジンは骨密度の低下を抑制するほか[4]、敗血症に対する保護効果が示されている[5]。
ヘスペリジンは抗炎症作用を示す[6][7]。
また、ヘスペリジンは抗不安作用を示し、これはオピオイド受容体もしくはアデノシン受容体を介して効果を示している可能性が考えられている[8][9]。
アグルコン型の活性についてもIn vitroで研究されており、in vitroモデルで血液脳関門を通過できることが示されている[10]。
その他、毛細血管を強化し[11]、血管透過性を抑える働きや[12][11]、抗アレルギー作用[13][11]、血圧降下作用[11]、血清脂質改善作用[11]、抗酸化作用[11]、発がん抑制作用等を示す[14]。
脚注
- ^ Hirata A, Murakami Y, Shoji M, Kadoma Y, Fujisawa S (2005), “Kinetics of radical-scavenging activity of hesperetin and hesperidin and their inhibitory activity on COX-2 expression”, Anticancer Res. 25 (5): 3367-3374, PMID 16101151, http://ar.iiarjournals.org/content/25/5/3367.abstract
- ^ Monforte MT, Trovato A, Kirjavainen S, Forestieri AM, Galati EM, Lo Curto RB (1995), “Biological effects of hesperidin, a Citrus flavonoid. (note II): hypolipidemic activity on experimental hypercholesterolemia in rat”, Farmaco 50 (9): 595-599, PMID 7495469
- ^ Ohtsuki K, Abe A, Mitsuzumi H, Kondo M, Uemura K, Iwasaki Y, Kondo Y (2003), “Glucosyl hesperidin improves serum cholesterol composition and inhibits hypertrophy in vasculature”, J. Nutr. Sci. Vitaminol. 49 (6): 447–50, PMID 14974738
- ^ Chiba H, Uehara M, Wu J, Wang X, Masuyama R, Suzuki K, Kanazawa K, Ishimi Y (2003), “Hesperidin, a citrus flavonoid, inhibits bone loss and decreases serum and hepatic lipids in ovariectomized mice”, J. Nutr. 133 (6): 1892–7, PMID 12771335
- ^ Kawaguchi K, Kikuchi S, Hasunuma R, Maruyama H, Yoshikawa T, Kumazawa Y (2004), “A citrus flavonoid hesperidin suppresses infection-induced endotoxin shock in mice”, Biol. Pharm. Bull. 27 (5): 679–83, doi:10.1248/bpb.27.679, PMID 15133244
- ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118–22, PMID 8021799
- ^ Galati EM, Monforte MT, Kirjavainen S, Forestieri AM, Trovato A, Tripodo MM (1994), “Biological effects of hesperidin, a citrus flavonoid. (Note I): antiinflammatory and analgesic activity”, Farmaco 40 (11): 709–12, PMID 7832973
- ^ Loscalzo LM, Wasowski C, Paladini AC, Marder M (2008), “Opioid receptors are involved in the sedative and antinociceptive effects of hesperidin as well as in its potentiation with benzodiazepines”, Eur. J. Pharmacol. 580 (3): 306–13, doi:10.1016/j.ejphar.2007.11.011, PMID 18048026
- ^ Guzmán-Gutiérrez SL, Navarrete A (2009), “Pharmacological exploration of the sedative mechanism of hesperidin identified as the active principle of Citrus sinensis flowers”, Planta Med. 75 (4): 295–301, doi:10.1055/s-0029-1185306, PMID 19219759
- ^ Youdim KA, Dobbie MS, Kuhnle G, Proteggente AR, Abbott NJ, Rice-Evans C (2003), “Interaction between flavonoids and the blood-brain barrier: in vitro studies”, J. Neurochem. 85 (1): 180–92, doi:10.1046/j.1471-4159.2003.01652.x, PMID 12641740
- ^ a b c d e f 柑橘ポリフェノール「糖転移ヘスペリジン」の機能性食品分野における可能性、三皷 仁志、日本食生活学会誌、Vol. 21 (2011) No. 4
- ^ Liu L, Xu DM, Cheng YY (2008), “Distinct effects of naringenin and hesperetin on nitric oxide production from endothelial cells”, J. Agric. Food. Chem. 56 (3): 824-829, doi:10.1021/jf0723007, PMID 18197618
- ^ Emim JA, Oliveira AB, Lapa AJ (1994), “Pharmacological evaluation of the anti-inflammatory activity of a citrus bioflavonoid, hesperidin, and the isoflavonoids, duartin and claussequinone, in rats and mice”, J. Pharm. Pharmacol. 46 (2): 118-122, PMID 8021799
- ^ Miller EG, Peacock JJ, Bourland TC, Taylor SE, Wright JM, Patil BS, Miller EG (2008), “Inhibition of oral carcinogenesis by citrus flavonoids”, Nutr. Cancer 60 (1): 69-74, PMID 18444138, http://www.britannica.com/bps/additionalcontent/18/31561426/Inhibition-of-Oral-Carcinogenesis-by-Citrus-Flavonoids
関連項目
外部リンク
- 江崎グリコ素材豆知識. “ヘスペリジン(ビタミンP)とは - 素材豆知識”. 2010年11月30日閲覧。
- 糖転移ヘスペリジン・ビタミンP研究会
- ヘスペリジン研究データ
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 与那国島産ボタンボウフウを含有する飲料摂取による下肢むくみ改善効果
- 則松(田村) 亜紀子,森 浩
- 日本食品科学工学会誌 = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 59(10), 509-514, 2012-10
- NAID 40019470486
- 宅見 央子
- 応用糖質科学 : 日本応用糖質科学会誌 = Bulletin of applied glycoscience 2(1), 61, 2012-02-20
- NAID 10030138240
Related Links
- 柑橘類から生まれた機能性素材「糖転移ヘスペリジン」を研究するウェブサイトです。「糖転移ヘスペリジン・ビタミンP研究会」の活動内容、研究結果、血管力を高めるコツなどを紹介。
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
有効成分
含量
添加物
- 精製白糖、トウモロコシデンプン、ポリソルベート80、アスコルビン酸、シリコーン樹脂、香料、リボフラビン酸エステルナトリウム、黄色三二酸化鉄、メチルヘスペリジン
禁忌
効能または効果
<適応菌種
- 本剤に感性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、大腸菌、クレブシエラ属、プロテウス・ミラビリス、インフルエンザ菌
<適応症
- 表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、乳腺炎、咽頭・喉頭炎、扁桃炎、急性気管支炎、肺炎、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、麦粒腫、中耳炎、歯周組織炎、歯冠周囲炎、顎炎、猩紅熱
- 通常、幼小児にはセファクロルとして体重kgあたり1日20〜40mg(力価)を3回に分割して経口投与する。
なお、年齢、体重、症状等に応じ適宜増減する。
- 本剤の使用にあたっては、耐性菌の発現等を防ぐため、原則として感受性を確認し、疾病の治療上必要な最小限の期間の投与にとどめること。
慎重投与
- ペニシリン系抗生物質に対し過敏症の既往歴のある患者
- 本人又は両親、兄弟に気管支喘息、発疹、蕁麻疹等のアレルギー症状を起こしやすい体質を有する患者
- 高度の腎障害のある患者[血中濃度が持続するので、投与量を減らすか、投与間隔をあけて使用すること。]
- 経口摂取の不良な患者又は非経口栄養の患者、全身状態の悪い患者[ビタミンK欠乏症状があらわれることがあるので観察を十分に行うこと。]
重大な副作用
ショック、アナフィラキシー様症状(頻度不明)
- ショック、アナフィラキシー様症状(呼吸困難、喘鳴、全身潮紅、浮腫等)を起こすことがあるので、観察を十分に行い、症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
急性腎不全(頻度不明)
- 急性腎不全等の重篤な腎障害があらわれることがあるので、定期的に検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
汎血球減少、無顆粒球症、血小板減少(頻度不明)
- 汎血球減少、無顆粒球症、血小板減少があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
偽膜性大腸炎(頻度不明)
- 偽膜性大腸炎等の血便を伴う重篤な大腸炎があらわれることがある。腹痛、頻回の下痢があらわれた場合には、直ちに投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)(頻度不明)
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)があらわれることがあるので、観察を十分に行い、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
間質性肺炎、PIE症候群(頻度不明)
- 発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X線異常、好酸球増多等を伴う間質性肺炎、PIE症候群等があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。
肝機能障害、黄疸(頻度不明)
- AST(GOT)、ALT(GPT)、Al-Pの著しい上昇等を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
略号:
化学名:
- (6R,7R)-7-[(2R)-2-Amino-2-phenylacetylamino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
分子式:
分子量:
- 367.81
- 白色〜黄白色の結晶性の粉末である。
水又はメタノールに溶けにくく、N ,N -ジメチルホルムアミド又はエタノール(99.5)にほとんど溶けない。
★リンクテーブル★
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- 英
- lysine, Lys, K ≠ ricin
- 同
- リシン
- 関
- アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン
-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
α β γ ε >εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が4つ含まれる。
- ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3