シトシン、ウラシル、チミン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/12/03 04:24:36」(JST)

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ピリミジン塩基（ピリミジンえんき、pyrimidine base）とは核酸の構成要素のうちピリミジン核を基本骨格とする塩基性物質である。核酸略号はPyr。細胞への紫外線照射によりピリミジン塩基の一部は二量体となり，遺伝子傷害の原因となる。

構造

具体的には、ピリミジン塩基はチミン，シトシン，ウラシル，5‐メチルシトシン，5‐(ヒドロキシメチル)シトシンのいずれかを指し、DNA 中ではシトシンとチミンが，RNA 中ではシトシンとウラシルが含まれる。

チミン
シトシン
ウラシル
5‐メチルシトシン

修飾されたピリミジン塩基は、真核生物遺伝子では5‐メチルシトシン、T 偶数系ファージでは5‐ヒドロキシメチルシトシンなどが知られている^[1]。

生合成

ピリミジン塩基の生合成は、ウリジル酸（ウリジル一リン酸：UMP）を中間体としており、他のピリミジンヌクレオシド/ヌクレオチド類はウリジンのピリミジン環が酵素的に修飾することで、メチル基ないしはアミノ基が置換されて生成する。すなわち、酵素による修飾は可逆的に進行するのでピリミジン塩基はウリジル酸を中心に相互変換される。

生体内では、ウリジル酸はグルタミン由来のカルバモイルリン酸がアスパラギン酸のα位に導入されたカルバモイルアスパラギン酸を出発物質とし、カルバモイル基とアスパラギン酸のγ位カルボキシル基が6員環を脱水的に閉環してジヒドロオロチン酸が生成する。次いでデヒドロゲナーゼにより脱水素されてオロチン酸（ピリミジンカルボン酸類）が生成する。これがホスホリボシル化されてオロチジル酸（ヌクレオチド）となりピリミジンに置換していたカルボキシル基が脱炭酸することでウリジル酸が産生される。

シチジン三リン酸(CTP)はUMPからウリジン三リン酸（UTP）を経由して、これがアミノ化されることで生成する。

また、チミジル酸(dTMP)はUMPからデオキシウリジン一リン酸（デオキシウリジル酸）(dUMP)を経由して、これがメチル化されることで生成する^[2]。

ピリミジンヌクレオシド/ピリミジンヌクレオチド

ピリミジン塩基を持つ代表的なピリミジンヌクレオシドおよびピリミジンヌクレオチドの一覧を次に示す。

ピリミジン塩基	略号	DNA or RNA	ヌクレオシド	リボヌクレオチド	デオキシリボヌクレオチド
チミン	T	DNA	チミジンまたは 5-メチルウリジン	5-メチルウリジン一リン酸(TMP) 5-メチルウリジン二リン酸(TDP) 5-メチルウリジン三リン酸(TTP)	チミジン一リン酸 (dTMP) チミジン二リン酸 (dTDP) チミジン三リン酸 (dTTP)
シトシン	C	DNA and RNA	シチジン	シチジン一リン酸 (CMP) シチジン二リン酸 (CDP) シチジン三リン酸 (CTP)	デオキシシチジン一リン酸 (dCMP) デオキシシチジン二リン酸 (dCDP) デオキシシチジン三リン酸 (dCTP)
ウラシル	U	RNA	ウリジン	ウリジン一リン酸 (UMP) ウリジン二リン酸 (UDP) ウリジン三リン酸 (UTP)	デオキシウリジン一リン酸 (dUMP) デオキシウリジン二リン酸 (dUDP) デオキシウリジン三リン酸 (dUTP)

尚、ほかのヌクレオシドやヌクレオチドの一覧は記事核酸も参照のこと。

ピリミジン二量体

分子生物学分野におけるピリミジン二量体（ピリミジンにりょうたい、pyrimidine dimer）とは、2つのピリミジン塩基間にシクロブタン型架橋結合が生じた二量体の呼称である。

DNA またはRNAに紫外線照射すると、同一鎖に隣接するピリミジン残基の5位および6位間に共有結合が形成される反応が進行し、二量体となる。チミン二量体、シトシン‐シトニン二量体(cytosine‐cytosine dimer)、ウラシル‐ウラシル二量体(uracil‐uracil dimer)などが知られており、紫外線による細胞致死の主因であるとされる。

一方、紫外線による突然変異誘発は6‐4光産物(6‐4 photoproduct)とよばれる二量体によるといわれている。

出典

^ 「ピリミジン塩基」、『岩波生物学辞典』、第4版、岩波書店、1998年。
^ 「ピリミジン生合成」、『岩波生物学辞典』、第4版　CD-ROM版、岩波書店、1998年

参照資料

長倉三郎、他(編)、「ピリミジン塩基」、『岩波理化学辞典』、第5版、岩波書店、1998年。
柳田充弘、「ピリミジン塩基」、『世界百科辞典』、CD-ROM版、平凡社、1998年。
八杉龍一、他(編)、「ピリミジン二量体」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM、岩波書店、1998年。

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Japanese Journal

プリン・ピリミジン塩基同時測定法を用いたウリカーゼノックアウトマウス尿中に含まれる塩基の測定

稲沢克紀,富岡直子,細山田真,福内友子,山岡法子,安田誠,馬渡健一,中込和哉,金子希代子
痛風と核酸代謝 38(1), 98, 2014
NAID 130004680259

LC-MSによるマウス尿中のプリン，ピリミジン塩基同時測定法の開発

稲沢克紀,福内友子,山岡法子,安田誠,馬渡健一,中込和哉,富岡直子,細山田真,金子希代子
痛風と核酸代謝 37(1), 62, 2013
NAID 130003378944

タンパク質機能間関係グラフの構築

寺田愛花,瀬々潤
情報処理学会研究報告. BIO, バイオ情報学 2009-BIO-18(9), 1-7, 2009-09-10
… ,ネットワークモチーフ?頻出する部分ネットワーク構造?に着目する事で,タンパク質の機能間に潜む関係を発見し,タンパク質機能間関係を表すグラフを作成する.本手法を酵母の相互作用情報に適用した結果,プリン塩基とピリミジン塩基を有するタンパク質を,エネルギー生成を行う同一の機能として分類できた.また,細胞分裂周期を制御するタンパク質に,相互作用する機能が多いものと少ないものがあることが分かった. …
NAID 110007990819

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英: thymine Thy
同: 5-メチルウラシル 5-methyluracil
関: ピリミジン、塩基、核酸

塩基の一種
ピリミジン塩基

派生化合物 FB.29

		プリン塩基		ピリミジン塩基
塩基		アデニン	グアニン	シトシン	チミン	ウラシル
		Ade	Gua	Cyt	Thy	Ura
		A	G	C	T	U
ヌクレオシド		アデノシン	グアノシン	シチジン	デオキシチミジン	ウリジン
		Ado	Guo	Cyd	dThd	Urd
		A	G	C	dT	U
ヌクレオチド		アデニル酸	グアニル酸	シチジル酸	デオキシチミジル酸	ウリジル酸
		アデノシン一リン酸	グアノシン一リン酸	シチジン一リン酸	デオキシチミジン一リン酸	ウリジン一リン酸
	for DNA	dAMP	dGMP	dCMP	dTMP
	for RNA	AMP	GMP	CMP		UMP