パラチオン

英

parathion

商

ホリドール

関

[[]]

WordNet

1. a colorless and odorless toxic oil used as an insecticide

PrepTutorEJDIC

1. パラチオン(殺虫剤として用いる)

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/06/30 06:05:17」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

パラチオン
IUPAC名 チオリン酸 O,O-ジエチル O-4-ニトロフェニル
別称 ジエチルパラチオン,ホリドール
識別情報
CAS登録番号	56-38-2
KEGG	C06604
SMILES C(C)OP(OCC)(=S)Oc1(ccc([N+1]([O-1])=O)cc1)
特性
化学式	C10H14NO5PS
モル質量	291.26
外観	白色結晶
密度	1.26
融点	6
沸点	157–162 (/0.6 mmHg・常圧で375との文献あり)
水への溶解度	0.002 g/100 ml(25℃)
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

パラチオン (Parathion) は殺虫剤・ダニ駆除薬のひとつである。ジエチルパラチオンもしくはホリドール（ドイツ・バイエル社の商品名）とも呼ばれる。

概要

スプレー剤の形で、綿、米、果樹に使用される。日本ではかつてニカメイチュウ、シンクイムシ類に対する特効剤として知られた。この薬が植物体に浸透する性質があるためである。さらにパラチオンは、植物体内で酵素によって容易に分解されるため、DDTやBHCのように長く残留しない。

一般的に市販されている溶液は 0.05 から 0.1% の濃度である。多くの食用となる作物に対して使用が禁じられている。非常に高い毒性を持つこと、および汚染源となることから、2005年の時点で日本、欧州連合、スイス、ペルー、チリなど少なくとも18か国以上において使用が禁止されている。日本では毒物及び劇物取締法により特定毒物に指定されており、非常に厳重な規制がなされている。民生利用はほぼ不可能であり、研究目的での製造・使用にも官公庁への申請と認可が必要である。

変異原性、催奇性、発癌性を持つことが実験によって示されている。哺乳類・鳥類・昆虫・水棲動物に対して非常に有害である。かつて健康被害や生態学的被害が問題とされた結果、カルバメート、ピレスロイド、他の有機リン化合物など、より安全で毒性の低い多くの代替品が開発され、それらの使用に移行している。

物性

純粋なものは白色結晶だが、通常、散布されるのは腐った卵やニンニクの臭いがする茶褐色の液体である。多少不安定であり、太陽光にさらすと黒ずむ。

アセトン・アルコール・エーテルに対しては可溶。水・石油類に対する溶解度は低い。

ヒトのLD₅₀ は 10 mg/kg程度、マウスでは6 mg/kg程度である。参考として、メタミドホスはヒトの場合30 mg/kg程度。

定性・定量は試料を有機溶剤抽出したのち、通常ガスクロマトグラフまたはガスクロマトグラフ-質量分析計を用いて行う。高速液体クロマトグラフでも可能なようである。ただし、こういった農薬の定量分析については、公的データとして提出・発表するためには規定のシーケンスがあるため、通例はそちらに従う。

歴史

E605

ドイツの企業複合体IG・ファルベンのゲルハルト・シュラーダーによって1944年に開発された。第二次世界大戦後に西側連合国がその特許を接収し、以後パラチオンは様々な企業から種々の商品名で販売された。ドイツでもっとも知られた商品名は E605 （2002年以降）である。これは食品添加物のE番号とは関係なく、「E」は ドイツ語で開発番号を意味する Entwicklungsnummer の頭文字である。

ヒトに対する毒性

コリンエステラーゼ阻害剤として作用する。重要な酵素であるアセチルコリンエステラーゼの働きを阻害することにより、神経系を撹乱するとされる。皮膚や粘膜から、また経口摂取によっても吸収される。吸収されたパラチオンは即座に代謝されて硫黄原子が酸素原子に置き換えられたパラオキソンとなるが、これが真の毒性源である。TEPPなどと異なり、毒性はやや遅効性となる。

摂取すると、頭痛、痙攣、視覚異常、嘔吐、腹痛、激しい下痢、意識喪失、震え、呼吸困難、そして肺浮腫および呼吸停止などの症状が起きる。これらの症状は長く続くことが知られており、時には数か月にも及ぶ。

一般的に知られる解毒剤はアトロピンおよびプラリドキシムヨウ化メチル (PAM) である。

• アトロピンを用いた重症患者の対処は、アトロピン量2～4 mgの静脈注射によって行う。効果がないようであれば静脈注射を繰り返し、瞳孔拡大等がみられ、状態がやや改善した場合には0.5〜1 mgの皮下注射を20～30分ごとに行う。回復までは意図的に弱いアトロピン中毒状態を維持するようにする。
• PAMを用いた重症患者の対処は、PAM量1 mlの静脈注射によって行う。数十分後軽快しないようならPAM量1 mlの静脈注射を追加する。対処は酵素が非可逆的に失活する前に、できるだけ迅速に行う。
• これらと同時に胃洗浄・人工呼吸・輸液などを行う。

回復後数週間は有機リン化合物に対する感受性が高まり、中毒を起こしやすくなる。そのため回復後しばらくはこれらの化合物との接触を厳重に回避する必要がある。

パラチオン中毒は、早期に発見して解毒剤や人工呼吸などの処置を施せば致死率は高くない。呼吸困難や呼吸停止に陥った場合、低酸素症によって脳に恒久的な損傷を受ける可能性がある。また、急性中毒症から回復しても麻痺などの末梢神経障害が後遺症となることもある。パラチオンは自殺や計画的殺人に広く用いられてきた。後者の目的に使用されるのを避けるため、大部分のパラチオン製剤には警告色として青い色素が含まれている。

中毒の予防

安全性を確保するために、取り扱いの際には保護手袋、防護服、有機ガス用フィルター付きマスクを着用する必要がある。使用後は速やかに体を洗う。製造工程においては、特に良く換気を行い、許容曝露濃度 (PEL) を越えないよう常に空気汚染度を確認し続けねばならない。パラチオンの作用は累積するので、作業者の血清アセチルコリンエステラーゼ活性を頻繁に測定することは安全性を確保する上で有効である。

禁止への動き

非政府組織・国際殺虫剤ネットワーク (International Pesticide Network, PAN) によれば、パラチオンは最も危険な殺虫剤である。アメリカ合衆国に限っても、1966年以来650人以上の農業従事者が被害を受け、そのうち100人が死亡している。発展途上国においてはより多くの中毒患者が出ている。WHO や PAN など、多くの環境団体が全世界での完全な使用禁止を求めている。

日本ではかつて広範に使用されたが、相次ぐ中毒事故の発生や殺人事件の発生が社会問題となり、1971年（昭和46年）に一般での使用が禁止された。毒物及び劇物取締法の特定毒物に指定されており、許可無く使用した場合は罰せられる。

脚注

関連

• 有機リン化合物

参考文献

• 小山重郎著『害虫はなぜ生まれたのか』東海大学出版会、2000年。

外部リンク

• 食品安全委員会 - パラチオン及びパラチオンメチルの概要について
• 国立医薬品食品衛生研究所 - パラチオン
• 安全衛生情報センター - ジエチル-パラ-ニトロフェニルチオホスフェイト

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

• 1. 有機リン剤およびカルバメート中毒 organophosphate and carbamate poisoning
• 2. 有機食品と小児 organic foods and children
• 3. パラコート中毒 paraquat poisoning
• 4. 米国における労働衛生および環境衛生に関する問題についての情報および教材 information and educational resources for occupational and environmental health issues in the united states
• 5. ヒ素曝露と中毒 arsenic exposure and poisoning

Japanese Journal

• 産業医学関連物質 パラニトロフェノール (広範囲 血液・尿化学検査 免疫学的検査(第7版・2)その数値をどう読むか) -- (生化学的検査(2))

• 欅田 尚樹
• 日本臨床 68(-) (970), 540-543, 2010-01
• NAID 40016932896

• ?瑰花中の残留有機リン系農薬の分析

• 佐藤 正幸,山岸 喬,姉帯 正樹
• 2007-12-14
• NAID 120002081925

• メチルパラチオン計測のための表面プラズモン共鳴イムノセンサーの開発(若手研究者の初論文特集)

• 田中 真由美,阪本 一平,中嶋 秀,宗 伸明,中野 幸二,CHUNG Duck-Hwa,今任 稔彦
• 分析化学 56(9), 705-712, 2007-09-05
• … 表面プラズモン共鳴現象(SPR)を利用したオンサイトで簡便に残留農薬を計測できるフロー型イムノセンサーの開発を目的とし,メチルパラチオン(MP)の間接競合イムノアッセイ法を確立した.牛血清アルブミン(BSA)にMPを化学結合したMP-BSAコンジュゲートをSPRセンサーチップ上に物理吸着によって固定化し,これをフローシステムに組み込み,MPに対する応答性を検討した.SPRセンサーチップは,50ppm MP-BSAコンジュゲート溶液をセン …
• NAID 110006388486

Related Links

• パラチオン - Wikipedia

パラチオン (Parathion) は殺虫剤・ダニ駆除薬のひとつである。ジエチルパラチオン もしくはホリドール（ ... さらにパラチオンは、植物体内で酵素によって容易に分解される ため、DDTやBHCのように長く残留しない。 一般的に市販されている溶液は 0.05 から ...

• パラチオン及びパラチオンメチルの概要について（食品安全委員会）（PDF）

パラチオン及びパラチオンメチルの概要について. ○ 用途：殺虫剤（有機リン系）. 農薬 として稲、小麦、野菜、果樹等に使用される。 ○ 国内登録の有無：. 日本において、農薬 登録は失効しており、国内での使用は禁止されている。 （パラチオン：昭和 47 年登録 ...

Related Pictures

---

★リンクテーブル★

国試過去問	「097G025」
リンク元	「有機リン中毒」「濫用薬物」「神経毒」

「097G025」

　　[★]

• 環境汚染物質と健康障害の組合せで誤っているのはどれか。

• a. 二酸化硫黄 － 慢性閉塞性呼吸器疾患
• b. 一酸化炭素 － 組織の酸素分圧上昇
• c. 六価クロム － 鼻中隔穿孔
• d. パラチオン － 血中コリンエステラーゼの低下
• e. メチル水銀 － 四肢末端の感覚障害

[正答]

B

※国試ナビ4※　［097G024］←［国試_097］→［097G026］

「有機リン中毒」

　　[★]

英

organophosphorus poisoning

関

パラチオン、サリン、サリン中毒

研修医当直御法度 症例帳 p.24

研修医当直御法度 第5版 p.145

概念

• 有機リン系農薬(有機リン化合物、有機リン剤)による中毒を指す。

病態

• コリンエステラーゼを不可逆的に不活化して阻害し、シナプスにおけるアセチルコリン濃度を上昇させる。

症状

• 症状はムスカリン受容体を介した作用、ニコチン受容体を介した作用、中枢神経作用が見られる。針先瞳孔を見たらまず有機リン中毒を疑う
• 軽症例：頭痛、倦怠感、嘔気、嘔吐、流涎、発汗
• 中等症：縮瞳、筋線維束攣縮、言語障害
• 重症例：

　[中枢神経症状]意識混濁、昏睡 　[ニコチン受容体を介した作用]全身痙攣、呼吸筋麻痺

治療

• 原因の除去：

• 1. PAMの静脈投与　→　ただし、有効な時間が限定される
• 2. 透析療法、血漿交換　→　有機リンは組織への移行性が高く有効性は低い。

• 対症療法：アトロピン

研修医当直御法度 第5版 p.145

• PAM 1-2g 静注
• アトロピン静注　　←　　減量に注意(recurrentする)

	症状	血中ChE (正常比)	治療
無症状	なし	≧50%	6hr経過観察
軽度	(歩行可能) 全身倦怠感、頭痛、眩暈、四肢痺れ、悪心、嘔吐、発汗、唾液分泌亢進、wheezing、腹痛、下痢	20-50%	アトロピン 1mg IV PAM 1g IV
中等度	(歩行不能) 軽度の症状に加え、 全身筋力低下、構語障害、筋攣縮、縮瞳	10-20%	アトロピン 1-2mg IV, 15-30分ごと。atropinazationまで PAM 1g IV
重症	意識障害、四肢麻痺、筋攣縮、針先瞳孔、呼吸促迫、チアノーゼ	≦10%	アトロピン 5mg IV, 15-30分ごと。atropinazationまで PAM 1-2g IV。奏効しない場合 0.5g/hr 点滴静注

「濫用薬物」

　　[★]

• see 薬物濫用

毒物及び劇薬取締法	毒物	シアン化合物、ヒ素、黄リン、水銀、ニコチン
	劇物	硫酸、硝酸、塩酸、メタノール
	特定毒物	パラチオン、四アルキル鉛、メタノール
	毒薬	アトロピン、ジギタリス配糖体、スコポラミン、ストリキニーネ
	劇薬	カフェイン、プロカイン
麻薬及び向精神薬取締法	麻薬	アヘンアルカロイド、コカイン、合成麻薬、LSD
	第1腫向精神薬	セロバルビタール、メチルフェニデート
	第2腫向精神薬	アキサゾラム、ペンタゾシン、ペントバルビタール
	第3腫向精神薬	アロバルビタール、オキサゾラム、クロルジアゼポキシド、ジアゼパム、トリアゾラム、フェノバルビタール、トラゼパム
覚醒剤取締法	覚醒剤	アンフェタミン、メタンフェタミン
大麻取締法	大麻	大麻草及び製品
あへん法	けし属	けし、けしがら、アヘン

「神経毒」

　　[★]

英

nerve gas, neurotoxin

関

コリンエステラーゼ、アオコ、細菌毒素、有毒ガス中毒、パラチオン、サリン中毒、タブン中毒、ソマン中毒、VX中毒