抗悪性腫瘍薬

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/06/30 12:57:20」(JST)

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ネオカルジノスタチン (neocarzinostatin) は、Streptomyces macromomyceticusによって分泌される高分子色素タンパク質エンジイン抗生物質である。抗腫瘍活性を示す。ネオカルチノスタチンとも呼ばれる。

ネオカルジノスタチンは不安定な発色団（二環性ジエンジイン構造）と113アミノ酸からなるアポタンパク質の2つの部分からなり、アポタンパク質と発色団は非共有結合的にしっかりと高い親和性 (K_d ~ 10^-10 M) で結合している。発色団は非常に強力なDNA損傷剤である。発色団は非常に不安定であり、アポタンパク質は発色団を保護し、標的とするDNAへ放出する役割を果たしている。細胞中に存在する還元的条件下でのエポキシドの開環によって、バーグマン環化のための条件が整えられ、その後ジラジカル中間体の産生とDNA二重鎖の切断が起こる。その他のネオカルジノスタチン類抗生物質にはマクロモミシンやアクチノキサンチン、ケダルシジン、マズロペプチンがある。

医薬としては最も強力な化合物の一つであり、日本でのみ肝がんに対して臨床で用いられている。

脚注

^ Shoji Kobayashi, Makiko Hori, Guang Xing Wang, and Masahiro Hirama (2006). “Formal Total Synthesis of Neocarzinostatin Chromophore”. J. Org. Chem. 71 (2): 636–644. doi:10.1021/jo052031o+S0022-3263(05)02031-1. PMID 16408974.

Japanese Journal

<総説>ヌクレオソーム単位でのDNA断片化を伴わない細胞死の解析

井口和弘,臼井茂之,石田良司,平野和行
岐阜藥科大學紀要 52, 21-30, 2003-06-30
… (1)ヌクレオソーム単位でのDNA断片化欠損はネオカルチノスタチンにより誘導されたMolt-4細胞のアポトーシスにおいて認められた。 …
NAID 80016125970

4.ネオカルチノスタチンの活性測定(第23回福岡歯科大学学会総会抄録)

黒水健治,阿部興紀,荒木とみ子,角田文弘
福岡歯科大学学会雑誌 24(1), 64, 1997-03-31
NAID 110004004081

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「ジノスタチンスチマラマー」

ネオカルジノスタチン発色団
	IUPAC名 (1aS,5R,6R,6aE)-6-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-3-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-1a-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,8,9-tetradehydro-1a,5,6,9a-tetrahydrocyclopenta[5,6]cyclonona[1,2-b]oxiren-5-yl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthoate
識別情報
CAS登録番号	79633-18-4, Neocarzinostatin chromophore; 9014-02-2, Neocarzinostatin
ChemSpider	21106457
	SMILES COc7cc1c(ccc(O)c1C(=O)O[C@@H]3\C=C4\C#C[C@@]5(OC5C#CCC4[C@H]3O[C@H]2O[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2NC)C6COC(=O)O6)c(C)c7;
	InChI InChI=1S/C35H35NO12/c1-16-12-19(42-4)14-22-20(16)8-9-23(37)27(22)32(40)45-24-13-18-10-11-35(26-15-43-34(41)46-26)25(48-35)7-5-6-21(18)31(24)47-33-28(36-3)30(39)29(38)17(2)44-33/h8-9,12-14,17,21,24-26,28-31,33,36-39H,6,15H2,1-4H3/t17-,21?,24-,25?,26?,28-,29+,30-,31-,33-,35+/m1/s1; Key: BLXZMHNVKCEIJX-LTZUVELHSA-N InChI=1/C35H35NO12/c1-16-12-19(42-4)14-22-20(16)8-9-23(37)27(22)32(40)45-24-13-18-10-11-35(26-15-43-34(41)46-26)25(48-35)7-5-6-21(18)31(24)47-33-28(36-3)30(39)29(38)17(2)44-33/h8-9,12-14,17,21,24-26,28-31,33,36-39H,6,15H2,1-4H3/t17-,21?,24-,25?,26?,28-,29+,30-,31-,33-,35+/m1/s1; Key: BLXZMHNVKCEIJX-LTZUVELHBD;
特性
化学式	C35H33NO12
モル質量	659.64 g/mol
薬理学
排泄	Renal
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。