出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/04/21 10:10:28」(JST)
トロポロン[1] | |
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IUPAC名
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one |
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別称
2-Hydroxytropone; Purpurocatechol
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 533-75-5 |
PubChem | 10789 |
UNII | 7L6DL16P1T |
日化辞番号 | J44.110D |
ChEMBL | CHEMBL121188 |
SMILES
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特性 | |
化学式 | C7H6O2 |
モル質量 | 122.12 g/mol |
外観 | 淡黄色の固体 |
融点 |
50–52 °C |
沸点 |
80–84 °C (0.1 mmHg) |
酸解離定数 pKa | 6.89(共役酸としては−0.5) |
危険性 | |
Sフレーズ | S22 S24/25 |
引火点 | 112 °C |
関連する物質 | |
関連物質 | ヒノキチオール (4-isopropyl-tropolone) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
トロポロン(tropolone)は、2位にヒドロキシル基を有するトロポンの誘導体の一つである。
7員環構造だが、酸素原子に負電荷が偏るため環部分は6π電子系となり、芳香族性を持つ。また弱酸性を示し、2つの酸素原子で金属イオンをキレートすることができる。
有機溶媒に溶けやすい。
トロポロンの合成法には、1,2-シクロヘプタンジオンのN-ブロモスクシンイミドによるブロモ化とそれに続く昇温による脱ハロゲン化水素反応(英語版)とピメリン酸のエチルエステルのアシロイン縮合とそれに続く臭素による酸化の2つの方法がある。
天然物では、ヒノキ科植物から単離されるヒノキチオール、イヌサフランの作るコルヒチンなどがこの骨格を含む。
トロポロンはブドウポリフェノール酸化酵素(英語版)阻害剤である[2][3]。
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