シクロヘキサノン

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cyclohexanone

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/07/25 07:16:45」(JST)

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シクロヘキサノン
IUPAC名 シクロヘキサノン
別称 ケトヘキサメチレン、ピメリックケトン、シクロヘキシルケトン、アノン
識別情報
CAS登録番号	108-94-1
KEGG	C00414
SMILES C1CCCCC1=O
特性
化学式	C6H10O
モル質量	98.15
外観	無色液体
密度	0.9478, 液体
融点	−16.4
沸点	155.65
出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。無色の液体で、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名：アノン

合成法

1. コバルトまたはマンガンの酢酸塩もしくはナフテン酸塩を触媒とし、シクロヘキサンを自動酸化する。選択率を80%以上に維持するため、転化率は5%程度に抑えられる。蒸留により、未反応のシクロヘキサンを留去し、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物（KAオイル）を得る。シクロヘキサノンを単離したい場合には、さらに蒸留により分離される。
2. シクロヘキサノールを亜鉛または銅触媒により、400-450℃で脱水素化する。
3. フェノールを、Pd-CaO/Al₂O₃等のパラジウム触媒を用いて、気相、140-170℃で水素化する。

用途

ε-カプロラクタムに転換して、6-ナイロンの原料とする。

または、KAオイルを硝酸酸化して、アジピン酸とし、6,6-ナイロンの原料とする。
これらナイロンへの用途が大半を占め、その量は年間約500万トンに達する。溶媒、または酸化反応の活性化剤として用いられることもある。

UpToDate Contents

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• 1. 成人におけるフェンシクリジン（PCP）中毒 phencyclidine pcp intoxication in adults
• 2. 小児および思春期におけるフェンシクリジン（PCP）中毒 phencyclidine pcp intoxication in children and adolescents

Japanese Journal

• 非ハロゲン系溶媒を用いたベンゾチエノベンゾチオフェン有機電界効果トランジスタの高性能化

• 日本画像学会誌 54(2), 109-114, 2015
• NAID 130005061358

• 2-アルキルシクロブタノンを指標とした放射線照射食品の検知法の検討

• 愛知県衛生研究所報 (63), 25-31, 2013-03
• NAID 120005580741

• アジピン酸の工業的合成とその利用(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)

• 化学と教育 60(6), 266-269, 2012-06-20
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1．化学物質等及び会社情報 化学物質等の名称 シクロヘキサノン、(Cyclohexanone) 製品コード 21B3037 会社名 株式会社 住所 東京都 区 町 丁目 番地 電話番号 03-1234-5678 緊急時の電話番号 03-1234-5678 FAX番号

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