英: glucuronate [glucuronic acid]] GlcU
関

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/08/01 12:53:48」(JST)

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グルクロン酸（グルクロンさん、glucuronic acid）は炭素数6個のグルコースの骨格構造とC6位のカルボキシ基をもつ糖であり、代表的なウロン酸である。分子式は C₆H₁₀O₇ で、分子量 194.1408 である。光学異性体のうち、天然には D体のみが知られる。共役塩基の陰イオン、グルクロン酸イオン (glucuronate ion) はグルクロネート (glucuronates) と呼ばれる塩を形成する。グルクロン酸の名称はギリシアのγλυκός「甘い」に由来する。

グルクロン酸化[編集]

グルクロン酸は水に対し高度に可溶性の物質である。そのため動物体内において、グルクロン酸はしばしば体外への排出のために毒物と結合されたり、輸送しやすくするためにホルモンと結合されたりする。この過程はグルクロン酸化あるいはグルクロン酸抱合 (glucuronidation) として知られ、一連の誘導体はグルクロニド (glucuronid)、もしくはグルクロノシド (glucuronosid) と呼ばれる。

グルクロニダーゼ (glucuronidase) はグルクロン酸と他の化合物との間のグリコシド結合を加水分解する酵素である。

UDP-グルクロン酸[編集]

グルクロン酸化には中間体として UDP-グルクロン酸（ウリジン二リン酸グルクロン酸、ウリジン二リン酸 (UDP) にグルクロン酸がグリコシド結合したもので、糖ヌクレオチドの一種）が使用される。UDP-グルクロン酸はすべての動物において肝臓で合成される。

毒物へのグルクロン酸の結合は UDP-グルクロン酸転移酵素 (UDP-glucuronyltransferase) によって触媒される。この酵素は心臓、腎臓、副腎、脾臓、胸腺、その他主要な体内器官で見つかる。

UDP-グルクロン酸はまた、多糖類へのグルクロン酸供給源であり、また、アスコルビン酸の生合成中間体でもある（霊長類およびモルモットは除く）。

その他[編集]

分子内でカルボキシル基と3位のヒドロキシル基とが脱水縮合してエステルとなるとグルクロノラクトンとなる。

薬剤の分子構造を設計するとき、体内で輸送され易くするためにグルクロン酸の構造を O-グリコシド結合により結びつける。

N-アセチルグルコサミンとグルクロン酸が結びついた二糖が単位となった多糖がヒアルロン酸である。

グルコン酸とグルクロン酸は、ともに、グルコースの酸化によって生じる直鎖状のカルボン酸で、名前も似ているが、位置の異なる炭素原子（それぞれ1位と6位）が酸化された物であり、別物である。

脚注[編集]

^ D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich

UpToDate Contents

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5. ポルフィリン症：概要 porphyrias an overview

Japanese Journal

薬剤師なら知っておきたいコンドロイチンとグルコサミン

北澤京子
日経ドラッグインフォメーションpremium (167), 18-27, 2011-09
… アミノ糖（グルコサミン、ガラクトサミン）と、ウロン酸（グルクロン酸、イズロン酸）またはガラクトースが結合した2糖単位の繰り返し構造を持つものを、グリコサミノグリカンと総称する。 …
NAID 40018983925

養殖ヒトエグサから分離したラムナン硫酸の構造特性

中村昌宏,山城陽一,小西照子,花城勲,田幸正邦
日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 58(6), 245-251, 2011-06-15
… ムノースを主構成糖とする多糖であることが確認された．化学分析の結果よりラムナン硫酸の構成糖と硫酸基の比はL−Rha : D−GlcA : D−Xyl : D−Glc : D−Gal : SO3＝7.0 : 1.0 : 0.5 : 0.1 : 0.5 : 5.0と算出された．また，メチル化分析により2, 3，4−トリ−O−メチル−D−グルクロン酸， 3, 4−ジ−O−メチル−L−ラムノース， 2, 4−ジ−O−L−ラムノース， 2−モノ−L−ラムノースおよび4−モノ−O−メチル−L−ラムノースを同定した． …
NAID 10029399847

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★リンクテーブル★

リンク元	「グリコサミノグリカン」「薬物代謝」「間接ビリルビン」「コンドロイチン硫酸」「glucuronate」
拡張検索	「グルクロン酸転移酵素」「UDPグルクロン酸転移酵素」「グルクロン酸塩」「ウリジン二リン酸グルクロン酸」
関連記事	「酸」

「グリコサミノグリカン」

D-グルクロン酸
	; 図はβ体
	IUPAC名 D-グルクロン酸（許容慣用名); (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
	別称 β-D-glucopyranuronic acid
識別情報
CAS登録番号	6556-12-3
PubChem	441478
ChemSpider	392615
UNII	8A5D83Q4RW
DrugBank	DB03156
KEGG	C00191
MeSH	Glucuronic+acid
ChEBI	CHEBI:42717
	SMILES O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O;
	InChI InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 ; Key: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1; Key: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB;
特性
化学式	C6H10O7
モル質量	194.14 g mol−1
外観	無色個体
融点	159–161 °C
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: glycosaminoglycan
同: ムコ多糖 mucopolysaccharide
関: プロテオグリカン proteoglycan、コンドロイチン硫酸、酸性ムコ多糖体症、多糖、デルマタン硫酸

概念

細胞間マトリックスを埋める多糖
粘稠性と弾力性が高い粘液
枝分かれのない多糖で、ウロン酸(uronic acid)とヘキソサミン残基(アミノ糖 amino sugar)が交互につながっている
グリコサミノグリカンがタンパク質に結合した化合物がプロテオグリカン

グリコサミノグリカン + 蛋白質　＝　プロテオグリカン

グリコサミノグリカン	ウロン酸	ヘキソサミン残基	結合			局在	-COO^-	-SO₃^-
ヒアルロン酸	D-グルクロン酸	N-アセチル-D-グルコサミン	GlcUA	β1-3	GlcNAc	硝子体、関節液、臍帯	1	0
コンドロイチン4-硫酸	D-グルクロン酸	N-アセチル-D-ガラクトサミン 4-硫酸	GlcUA	β1-3	GalNAc	骨、象牙質、軟骨	1	1
コンドロイチン6-硫酸	D-グルクロン酸	N-アセチル-D-ガラクトサミン 6-硫酸	GlcUA	β1-3	GalNAc	骨、象牙質、軟骨	1	1
デルマタン硫酸	L-イズロン酸	N-アセチル-D-ガラクトサミン 4-硫酸	IdoA	β1-3	GalNAc	皮膚、動脈壁、腱、骨、象牙質	1	1
ケラタン硫酸	D-ガラクトース	N-アセチル-D-グルコサミン 6-硫酸	Gal	β1-4	GlcNAc	軟骨、椎間板、角膜	0	1
ヘパリン	L-イズロン酸 2-硫酸	N-スルホ-D-グルコサミン 6-硫酸	IdoA	α1-4	GlcNAc	小腸、筋肉、肺、脾、腱、肝、肥満細胞	1	3

臨床関連

ムコ多糖蓄積症(グリコサミノグリカン蓄積症)

「薬物代謝」

　　[★]

英: drug metabolism
関

肝臓が貢献。例外的に肺や腎で代謝されることもある

薬物代謝の過程

1. 第1相反応：酸化oxidation、還元reduction、加水分解hydrolysis

oxygenases

-OH, -COOH, SH, -O=, -NH2を付与

生物学的性質の不活化

2. 第2相反応：抱合conjugation

transerases

可溶化。分子量の増加→腎排泄されやすくなる

生物異物代謝 (GOO.73)

ENZYMES					反応
Phase 1	oxygenases	シトクロムP450	cytochrome P450	CYP	C, Oの酸化。脱アルキル化
		フラビン含有モノオキシゲナーゼ	flavin-containing monooxygenase	FMO	N,S,Pの酸化
		エポキシドヒドラーゼ(mEH, sEH)	epoxide hydrolases	mEH, sEH	エポキシドの加水分解
Phase 2	transferases?	スルホトランスフェラーゼ	sulfotransferase	SULT	硫酸の
		UDP-グルクロノシルトランスフェラーゼ	UDP-glucuronosyltransferase	UGT	グルクロン酸の付加
		グルタチオンS-トランスフェラーゼ	glutathione-S-transferase	GST	グルタチオンの付加
		N-アセチルトランスフェラーゼ	N-acetyltransferase	NAT	アセチル基の付加
		メチルトランスフェラーゼ	methyltransferase	MT	メチル基の付加
Other enzymes?		アルコール脱水素酵素	alcohol dehydrogenases	ADH	アルコールの還元
		アルデヒド脱水素酵素	aldehyde dehydrogenases	ALDH	アルデヒドの還元
		NADPH/キノン酸化還元酵素	NADPH-quinone oxidoreductase	NQO	キノンの還元

「間接ビリルビン」

　　[★]

英: indirect bilirubin
関: ビリルビン

ポリフィリンが開裂してビリルビンとなるが不溶性であるために、血中ではアルブミンと結合する(これが、間接ビリルビン)。肝臓に運ばれた後、グルクロン酸抱合を受けて水溶性となったビリルビンが直接ビリルビンである。

基準値

(HIM A-4)

総ビリルビン	0.3-1.3 mg/dL
直接ビリルビン	0.1-0.4 mg/dL
間接ビリルビン	0.2-0.9 mg/dL

鑑別疾患

0.9-5mg/dl(軽度増加)

溶血性貧血、新生児黄疸、Gilbert症候群、Crigler-Najjar症候群II型、シャント高ビリルビン血症、心不全、Lucey-Driscoll症候群

5-20mg/dl(中等度増加)

Crigler-Najjar症候群II型、新生児黄疸

20mg/dl以上(高度増加)

Crigler-Najjar症候群I型

LAB 568

溶血性貧血、シャント高ビリルビン血症、大量の内出血、肺塞栓、敗血症、甲状腺機能亢進症、消化管内でのビリルビン再吸収の亢進、先天性黄疸(Gilbert症候群, Crigler-Najjar症候群)、有効肝血流量の減少(門脈-下大静脈シャント、肝内性・肝外性側副血行路、心拍出量の減少、右心不全)、肝炎後性高ビリルビン血症[薬剤性(胆嚢造影剤、BSP,ICGなど)、ICG排泄異常症

ジェネラリストのための内科外来マニュアル. 384

ビリルビン単独上昇：溶血、無効造血、血腫、外傷など

「コンドロイチン硫酸」

　　[★]

英: chondroitin sulfate
商: コンドロン、エレジェクト、エレメンミック、ガイシード、ガシクロン、コンドナール、サイリジン、ザルチロン、シザナリン、シボン、ハウゼマイム、ピリツイン、ホモック、ボルビサール、ボルビックス、メドレニック、ヤスラミン。(静注)(コンドロイチン硫酸、サリチル酸)ロイサールS、カシミタール、カシロン、カシワドール、ザルソロイチン。(眼科手術補助剤)ディスコビスク、ビスコート

(点眼液)ムコティア、ムコファジン、ムコロイド、コンドロンナファ、コンドロン、アイドロイチン

化: コンドロイチン硫酸ナトリウム sodium chondroitin sulfate
関: グリコサミノグリカン

骨格：N-アセチルガラクトサミン(GalNAc) + グルクロン酸(GlcA)

「glucuronate」

　　[★]

グルクロン酸、(化合物)ルクロン酸塩

関: glucuronic、glucuronic acid、sodium glucuronate

glucuronic acid

「グルクロン酸転移酵素」

　　[★]

英: glucuronosyltransferase
関: グルクロノシルトランスフェラーゼ

「UDPグルクロン酸転移酵素」

　　[★] UDP-グルクロノシルトランスフェラーゼ

「グルクロン酸塩」

　　[★]

英: glucuronate
関: グルクロン酸

「ウリジン二リン酸グルクロン酸」

　　[★]

英: uridine diphosphate glucuronic acid

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] D-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich

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