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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/08 01:35:40」(JST)

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1,2-ジクロロベンゼン (1,2-dichlorobenzene) は化学式C₆H₄Cl₂で表される有機化合物である。o-ジクロロベンゼン（オルト―）ともいう。ベンゼンに2つの塩素原子が結合している。無色の液体であり、特有の芳香を持つ。水へはほとんど溶解しないが多くの有機溶媒には可溶である。

製造と利用

1,2-ジクロロベンゼンはクロロベンゼン製造時の副生成物として得られる。

C₆H₅Cl + Cl₂ → C₆H₄Cl₂ + HCl

この反応では1,4-位に置換したパラジクロロベンゼンも同時に生成し、また1,3-位に置換した誘導体（メタジクロロベンゼン）も少量ながら生成する。

多くは農薬の前駆体である1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼンの製造に用いられる^[3]。このほか高沸点・高極性の溶媒として用いられ、特にフラーレン誘導体を溶解しやすいという特徴を有している。また金属表面の有機物を除去するためにも用いられる^[4]。

殺虫剤としても用いられており、アース製薬から発売されているバポナうじ殺し液剤の主成分である^[5]。

出典

^ Merck Index, 11th Edition, 3044
^ 国際化学物質安全性カード 1,2-ジクロロベンゼン
^ Booth, G. (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim.
^ Technical Order 2J-1-13
^ アース製薬バポナうじ殺し

UpToDate Contents

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Japanese Journal

養鶏場の消毒薬による急性中毒から一定期間化学物質過敏症を呈した1例

水城まさみ,山田博之,鈴木あや子
医療 64(4), 265-271, 2010-04
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「うじ殺し」多量のダイオキシン/減農薬茶--こんなに農薬

食品と暮らしの安全 (145), 8, 2001-05
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「ベンゼン」

1,2-ジクロロベンゼン; 1,2-Dichlorobenzene
	IUPAC名 1,2-ジクロロベンゼン
	別称オルトジクロロベンゼン; o-ジクロロベンゼン; o-DCB
識別情報
CAS登録番号	95-50-1
ChemSpider	6969
	SMILES Clc1=c(Cl)c=cc=c1;
特性
化学式	C6H4Cl2
モル質量	147.01 g/mol
密度	1.30 g/cm³
融点	-17.03 °C, 256 K, 1 °F
沸点	180.5 °C, 454 K, 357 °F
危険性
引火点	66 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: benzene
同: ベンゾール benzol
関

臨床関連

ベンゼン中毒

法令

特定化学物質等障害予防規則

「オルト」

　　[★]

英: ortho、o-
関: オルソ

「ジクロロ」

　　[★]

英: dichloro
関: 二塩化

「クロロ」

　　[★]

英: chloro
関: 塩化

[1] Merck Index, 11th Edition, 3044

[ICSC-2] 国際化学物質安全性カード 1,2-ジクロロベンゼン

[Booth-3] Booth, G. (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim.

[4] Technical Order 2J-1-13

[5] アース製薬バポナうじ殺し

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