オリザニン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/12/13 00:17:17」(JST)

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チアミン塩化物
IUPAC名 2-[3-[(4-amino- 2-methyl- pyrimidin- 5-yl) methyl]- 4-methyl- thiazol- 5-yl] ethanol
別称 Aneurine hydrochloride, thiamin
識別情報
CAS登録番号	59-43-8 (Cl-)  , 67-03-8 (Cl-.HCl hydrochloride)
PubChem	1130
ChemSpider	5819
KEGG	D08580
MeSH	Thiamine
SMILES [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc2cncnc2N
特性
化学式	C12H17N4OS+Cl-.HCl
モル質量	337.27
融点	248-260 °C (塩酸塩)
危険性
主な危険性	アレルギー
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

チアミン (thiamin, thiamine) はビタミンB₁ (vitamin B₁) とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。分子式はC₁₂H₁₇N₄OSである。 サイアミン、アノイリンとも呼ばれる。日本では1910年に鈴木梅太郎がこの物質を米糠から抽出し、1912年にオリザニンと命名したことでも知られる。脚気を予防する因子として発見された。

糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。卵、乳、豆類に多く含有される。

補酵素形はチアミン二リン酸 (TPP)。

構造

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。

生理活性

血中濃度は通常68.1±32.1ng/mLで40ng/mLを切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸 (TMP, thiamine monophosphate)、チアミン二リン酸 (TPP, thiamine pyrophosphate)、チアミン三リン酸(TTP, thiamine triphosphate) がある。

物性

• 分子量 300.81
• 水溶性。加熱により可溶性が増す。
• アルコールに不溶。
• 無色。
• アルカリ条件下で容易に分解。
• 弱酸性条件下で安定。

CAS番号 59-43-8

多く含む食品

• 酵母
• 肉類
• 胚芽（米ぬかなど）
• 豆類
• 全穀パン
• 牛乳
• 緑黄色野菜

日本人においては、摂取総量の半分を穀物から摂取しているといわれる。

摂取時の注意

一日の所要量は成人男性で1.1ミリグラム、成人女性で0.8ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000キロカロリーあたり0.35ミリグラム必要とされる。

基本的に、調理における損失が多く、食品中に含まれる総量のうち半分から1/3は失われていることを考慮する必要がある。水溶性なので素材をあまり水にさらさない方が良く、米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うのが良いとされる。あるいは、麦飯、玄米あるいは強化米の利用もよいとされる。調理の際の煮汁、ゆで汁への流失が大きいので、これらを利用する調理法が良いとされる。

アルカリ条件下において分解が進むので、調理の際に重曹を利用するときはその点を考慮する。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する。

強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇する。脂質の摂取により、要求量が少し減少する。体内での貯蔵量は非常に少ない。吸収効率が高くないため、進行時の脚気など、胃腸が弱っているときには吸収しきれないこともあり、この時は高吸収率のビタミンB1誘導体を摂取する必要がある（一般にも市販されていて、アリナミンAなどが有名）。水溶性であるため過剰に摂取しても問題ない。

欠乏症

• 脚気
• 代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）
• ウェルニッケ脳症慢性化するとコルサコフ症候群
• 多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎
• 浮腫
• 心臓肥大、心筋代謝異常
• 馬のワラビ中毒
• チャステック病
• 大脳皮質壊死症

慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。

アノイリナーゼ

アノイリナーゼ（=チアミナーゼ）は、ビタミンB1を分解する酵素である。アノイリナーゼは、ワラビ、ぜんまい、コイ、フナなどの淡水魚の内臓、はまぐりなどに含まれる。また、加熱すれば通常この酵素は失活する。アノイリナーゼを産生するアノイリナーゼ菌を腸内細菌として保有しているヒトも数パーセント存在しているといわれている。ただし、この菌を保菌していたとしても、脚気の自覚症状、他覚症状を呈することはほとんどない。

過剰症

長期間の多量投与における障害は、現在のところ知られていない。過剰に摂取されたチアミンは速やかに尿中に排泄される。

生化学

各組織においてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用によりチアミン二リン酸に変換される。

EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate

チアミン二リン酸はチアミン二リン酸キナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用によりチアミン三リン酸へと変換される。

EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate

生理活性

チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として、アルデヒド基転移の運搬体として働く。

例えば、TCAサイクルの入り口にある重要な反応に関わる。TCAサイクルは、細胞において糖質を代謝し、生体内でのエネルギー貯蔵形といわれるATPを合成する経路である。解糖系で生じたピルビン酸を脱炭酸してアセチルCoAに変換するピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三酵素の複合体）の反応に関与する。

pyruvate + CoA + NAD⁺ = CO₂ + acetyl-CoA + NADH + H⁺

EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO₂

EC 1.8.1.4 protein N⁶-(dihydrolipoyl)lysine + NAD⁺ = protein N⁶-(lipoyl)lysine + NADH + H⁺

EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N⁶-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N⁶-(dihydrolipoyl)lysine

EC 1.2.4.1の触媒する反応のうち、ピルビン酸 (CH₃COCOOH) からの二酸化炭素 (CO₂) の引き抜き（脱炭酸反応）において、補酵素として重要な働きを示す。

脂質の摂取によりチアミンの要求量が減少するが、これは、脂質のβ酸化によりアセチルCoAが合成され、上述の反応を迂回してTCAサイクルに供給されるため、結果として上述の反応の回転速度が落ちるためによる。同様に強い労作や消耗性疾患により要求量が上昇するのは、体内でのATP消費の上昇に反応してTCAサイクルの回転が早まるためによる。

ペントースリン酸経路においてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五炭糖の産生に関与している。

また、アルコールの分解にも関与している。抗神経炎作用が知られているが、作用機序などは不明である。

脚注

関連項目

• 栄養学 - 栄養素
• 鈴木梅太郎

外部リンク

• ビタミンB1解説 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• ビタミンB1 -「健康食品」の安全性・有効性情報 （国立健康・栄養研究所）
• 鈴木梅太郎の論文「糠中の一有効成分に就て」

Japanese Journal

• 農芸化学の展開と科学者 : 「学商」鈴木梅太郎の挑戦

• 並松 信久
• 京都産業大学日本文化研究所紀要 18, 448-403,559-558, 2013-03
• NAID 110009574982

• 鈴木梅太郎とオリザニン : その英知と理念が語るもの

• 荒井 綜一
• 化学と生物 47(2), 118-120, 2009-02-01
• 「我民族が世界に雄飛するにはもっと大きく丈夫にならなければならない．然るに最近壮丁(若者—筆者注) の體格は益々低下しつつある……(中略)……これが對策としては榮養の知識を普及せしめ食事の改善を計ることが最も緊要であると信ずる．吾々がどうして生きてゐるか，又どうしたら健康を保ち天賦の能力を充分に發揮することが出来るかと云ふことは人生最大の問題であるに拘はらず，これを考慮するものが存外少なく，寧ろ食 …
• NAID 10026434815

Related Links

• オリザニン とは - コトバンク

百科事典マイペディア オリザニンの用語解説 - ビタミンB(/1)の別名。東京帝国大学農学部教授の鈴木梅太郎が1910年に米ぬかから脚気防止に有効な成分として抽出，命名した。→ビタミン

• オリザニンとは - はてなキーワード

「オリザニン」とは - 明治44年、農芸化学者・鈴木梅太郎が発見した化合物。白米を食べ続けると発症する脚気の原因が、この化合物の欠乏によることを発見した。オリザニンという名は、米（オリザ）から取られた。の...

• オリザニン【Oryzanin】の意味 - 国語辞書 - goo辞書

オリザニン【Oryzanin】とは。意味や解説。ビタミンB1剤の商標名。明治43年（1910）鈴木梅太郎が米糠(こめぬか)から抽出して創製し、イネの学名oryzaから命名。 - goo辞書は国語、英和、和英、中国語、百科事典等からまとめて探せる ...

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