命名

オキサロ oxal- は「シュウ酸の」という接頭辞。HOOC-CO-(シュウ酸の部分) + -CH₂-COOH(酢酸の部分)ということで命名されたと思われる。

構造

HOOC-CO-CH₂-COOH

機能

1. 糖新生の中間代謝産物：ミトコンドリアで起こる

ピルビン酸からオキサロ酢酸へ

CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－(ピルビン酸カルボキシラーゼ)→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

オキサロ酢酸からホスホエノールピルビン酸へ

HOOC-CO-CH₂-COOH + GTP　－(PEPカルボキシキナーゼ)→　CH2=C(OPO320)-CO-OH + GDP + CO2

オキサロ酢酸が脱炭酸されると共鳴安定化したエノレート陰イオンが生じ、その酸素がGTPのγリン酸基を攻撃してPEPとGDPができる(FB.308)

2. クエン酸回路の代謝産物：ミトコンドリアで怒る

マレイン酸 + NAD⁺ －(malate dehydrogenase)→　オキサロ酢酸 + NADH + H⁺

オキサロ酢酸 + アセチルCoA　－(citrate synthase)→　クエン酸 + HS-CoA

糖新生

グルコースの材料となるが、オキサロ酢酸はミトコンドリア内なので、いったんリンゴ酸かアスパラギン酸に変換して細胞質に輸送される (FB.328)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/11 06:09:07」(JST)

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オキサロ酢酸（オキサロさくさん、Oxaloacetic acid）は示性式HOOC-CH₂-CO-COOH、分子量132.072のジカルボン酸の一種。IUPAC命名法では2-オキソブタン二酸 (2-oxobutanedioic acid) になる。CAS登録番号は 328-42-7。旧名オキサル酢酸。

クエン酸回路での役割[編集]

オキサロ酢酸は、クエン酸回路およびグリオキシル酸回路を構成する物質のひとつで、リンゴ酸がリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化されて生成する。オキサロ酢酸は、クエン酸シンターゼによってアセチルCoAと反応してクエン酸となる。

糖新生での役割[編集]

オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生にも利用される^[1]^{[要高次出典]}。ピルビン酸は最初にミトコンドリアでピルビン酸カルボキシラーゼによってオキサロ酢酸に変換される。その間ATPが1分子加水分解される。そのときオキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって脱炭酸とリン酸化反応が同時に触媒され、細胞質にホスホエノールピルビン酸が生成する。ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解し、この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる^[2]。オキサロ酢酸はそのままではミトコンドリアの内膜を通過できないので、ミトコンドリアから細胞質へのホスホエノールピルビン酸の輸送は、リンゴ酸/ホスホエノールピルビン酸シャトルによって調停される^[3]。

（ミトコンドリア内）

段階1：ピルビン酸＋HCO₃^-＋ATP → オキザロ酢酸＋ADP＋Pi

ピルビン酸カルボキシラーゼにより進む。

段階2：オキザロ酢酸+NADH＋H⁺←→ L-リンゴ酸＋NAD

リンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。

（ミトコンドリア外の細胞質）

段階3：L-リンゴ酸＋NAD ←→ オキザロ酢酸＋NADH＋H⁺

この反応もリンゴ酸デヒドロゲナーゼにより進む。

段階4：オキザロ酢酸＋GTP → ホスホエノールピルビン酸＋GDP＋CO₂

ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ（phosphoenolpyruvate carboxykinase）により進む。

その他[編集]

また、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼによってグルタミン酸と反応することによってアスパラギン酸となる。

オキサロ酢酸は、常温では不安定で、脱炭酸化が起きてピルビン酸となる。

アスパラギン酸(aspartic acid)、リンゴ酸(malic acid)との関係

脚注[編集]

^ 糖新生講義資料のページ
^ “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007年8月17日閲覧。
^ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「.E3.83.94.E3.83.AB」という名前の引用句に対するテキストが指定されていません

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小倉紘太郎,澤田和典,萩原拓也,柳瀬真紀,和田大,横田篤
日本生物工学会大会講演要旨集 64, 205, 2012-09-25
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関連記事	「酢酸」「酸」

「アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ」

オキサロ酢酸
	IUPAC名 2-オキソブタン二酸
	別称オキソコハク酸
識別情報
CAS登録番号	328-42-7
EINECS	206-329-8
	SMILES OC(C(CC(O)=O)=O)=O;
特性
化学式	C4H4O5
モル質量	132.07g/mol
密度	? g/cm3
融点	161℃
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-943.21 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	-1205.58 kJ/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: aspartate aminotransferase, AST
同: グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ glutamic oxaloacetic transaminase GOT
関: ALT。s-AST、m-AST、ASTアイソザイム、マクロAST

SOLP　→ AST = GOT, ALT = GPT

アスパラギン酸(L-aspartate)＋2-オキソグルタル酸(2-oxoglutarate)＝オキサロ酢酸(oxaloacetate)＋グルタミン酸(L-glutamate)
補酵素：ピリドキサルリン酸（VB6)

分布

ほぼ全ての臓器組織細胞中に分布。特に心臓，肝臓，骨格筋に多い。　(⇔ALTは肝臓に特に多い)

基質

基質特異性は広く，アミノ基受容体にα-ケトグルタル酸を用いると大抵のアミノ酸に作用して脱アミノする。
アラニンには作用しない

酵素

http://www.uniprot.org/uniprot/P17174

EC 2.6.1.1。
分子量46,248Da

基準値

12-38 U/L(HIM A-3)

意義

急性の肝疾患で高値となる(半減期の短さを反映)。アルコール性の肝疾患や肝硬変でも高値となる。
アルコール性肝疾患
アルコール性脂肪肝
肝硬変、肝癌：慢性肝炎から肝硬変・管癌に進行するとALT優位(AST<ALT)からAST優位(AST>ALT)(特に肝細胞癌ではAST>>ALT)と変化し、値が低下する (LAB.1360)
心筋梗塞、溶血、ショック

	AST	ALT
含有量	3	1
局在	心筋、肝臓、骨格筋、腎臓赤血球	肝臓、腎臓、心臓、骨格筋
逸脱しやすさ	逸脱しにくい	逸脱しやすい
血中半減期	2日	6日
肝小葉内の分泌	中心静脈	辺縁

http://hobab.fc2web.com/sub4-AST.htm

「ピルビン酸」

　　[★]

英: pyruvate, pyruvic acid, 2-oxopropanic acid, α-ketopropionic acid
同: 焦性ブドウ酸 pyroracemic acid
関: 解糖系

α-ケト酸である。

CH₃-CO-COOH

CoAとピルビン酸デヒドロゲナーゼにより、脱炭酸し、アセチルCoA(CH₃-CO-CoA)となる。

ピルビン酸の生合成反応

ピルビン酸合成 (ホスホエノールピルビン酸 + ADP　→ ピルビン酸 + ATP)

CH₂-C(OPO₃^2-)-COOH + ADP + H⁺ －(ピルビン酸キナーゼ)→  CH₃-CO-COO^- + ATP

反応

1. 乳酸合成　：乳酸デヒドロゲナーゼ：可逆：細胞質：筋肉、赤血球の不要物(ピルビン酸)→肝臓へ転送
2. アセチルCoA合成　：ピルビン酸デヒドロゲナーゼ：ミトコンドリア：不可逆：TCA回路の基質
3. オキサロ酢酸合成　：ピルビン酸カルボキシラーゼ：ミトコンドリア：可逆：TCA回路の基質、糖新生

　　CH₃-CO-COO^- + ATP + CO₂　－→　HOOC-CO-CH₂-COOH + Pi

4. アラニン合成　：アラニンアミノトランスフェラーゼ：細胞質：可逆：アミノ基のキャリア。筋肉の不要物(アミノ基)→肝臓

5. アセトアルデヒド産生

ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO₂

「α-ケトグルタル酸」

　　[★]

glutarate
英: α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
同: 2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
関: TCA回路

α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。

代謝

生合成＠細胞質

細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP＋により生成される。

クエン酸回路＠ミトコンドリア

オキサロ酢酸 ←(isocitrate dehydrogenase)→ α-ケトグルタル酸 + CO₂
α-ケトグルタル酸 + NAD⁺ + CoA-SH ←(α-ketoglutarate dehydrogenase complex)→ サクシニルCoA + NADH + H⁺ + CO₂

「ホスホエノールピルビン酸」

　　[★]

英: phosphoenolpyruvate phosphoenlpyruvic acid PEP

構造

CH₂-C(OH₂PO₃)-COOH

反応

ピルビン酸合成 (ホスホエノールピルビン酸 + ADP　→ ピルビン酸 + ATP)

CH₂-C(OPO₃^2-)-COOH + ADP + H⁺ －(ピルビン酸キナーゼ)→  CH₃-CO-COO^- + ATP

糖新生(オキサロ酢酸 + GTP → ホスホエノールピルビン酸 )

 HOOC-CH₂-CO-COOH + GTP －(PEPカルボキシキナーゼ)→CH₂-C(OPO₃^2-)-COOH + GDP + CO₂

「糖新生」

　　[★]

英: gluconeogenesis
関: 解糖

図：FB.306

糖新生の不可逆反応を司る酵素

ピルビン酸カルボキシラーゼ：ミトコンドリア：ピルビン酸→オキサロ酢酸
PEPカルボキシラーゼ：細胞質：
フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ：細胞質：
グルコース-6-ホスファターゼ：細胞質：

「グルタミン酸オキサロ酢酸トランスアミナーゼ」

　　[★] アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ

「酢酸」

　　[★]

英: acetic acid acetate
ラ: acidum aceticum
関: カルボン酸

CH₃COOH

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] 糖新生講義資料のページ

[2] “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007年8月17日閲覧。

[.E3.83.94.E3.83.AB] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「.E3.83.94.E3.83.AB」という名前の引用句に対するテキストが指定されていません

オキサロ酢酸

IUPAC名 2-オキソブタン二酸
別称オキソコハク酸
識別情報
CAS登録番号	328-42-7
EINECS	206-329-8
SMILES OC(C(CC(O)=O)=O)=O
特性
化学式	C₄H₄O₅
モル質量	132.07g/mol
密度	? g/cm³
融点	161℃
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	-943.21 kJ/mol
標準燃焼熱 Δ_cH^o	-1205.58 kJ/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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