glutarate
英: α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
同: 2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
関: TCA回路

α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。

代謝

生合成＠細胞質

細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP＋により生成される。

クエン酸回路＠ミトコンドリア

オキサロ酢酸 ←(isocitrate dehydrogenase)→ α-ケトグルタル酸 + CO₂
α-ケトグルタル酸 + NAD⁺ + CoA-SH ←(α-ketoglutarate dehydrogenase complex)→ サクシニルCoA + NADH + H⁺ + CO₂

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/08/23 00:12:03」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

α-ケトグルタル酸（アルファ-ケトグルタルさん、α-ketoglutaric acid）またはオキソグルタル酸（oxoglutaric acid）は、グルタル酸の誘導体である2種類のケトンのうちの1つである。「ケトグルタル酸」と言えば普通α体を指す。もう1つの誘導体はβ-ケトグルタル酸であるが、ケトン基の位置が異なるだけであまり一般的ではない。

アニオンのα-ケトグルタラート（α-ketoglutarate）（またはオキソグルタラート（oxo-glutarate））は、生化学の化合物として重要である。α-ケトグルタラートはグルタミン酸の脱アミノで作られ、クエン酸回路の中間体となる。

機能

クエン酸回路

α-ケトグルタル酸はクエン酸回路の重要な中間体であり、オキサロコハク酸から合成された後、スクシニルCoAとなる。補充反応では、グルタミン酸のトランスアミノ反応または、グルタミン酸デヒドロゲナーゼの作用でα-ケトグルタル酸を合成して回路に補充する。

窒素輸送

細胞内で放出された窒素と結合して、窒素による負荷を防ぐ機能もある。

α-ケトグルタル酸は代謝経路において窒素の運搬者の1つとして重要であり、アミノ酸のアミノ基はトランスアミノ反応でそれと結合し、尿素回路の場所である肝臓に運ばれる。

α-ケトグルタラートはトランスアミノ化されてグルタミン酸と共に神経伝達物質のグルタマートとなる。グルタマートは脱炭酸され（ビタミンB6を必要とする）、抑制神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸になる。

脚注

^ Merck Index, 13th Edition, 5320.
^ Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents

この「Α-ケトグルタル酸」は、化学に関連した書きかけ項目です。この記事を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

1. ケトーシス傾向のある糖尿病症候群 syndromes of ketosis prone diabetes mellitus
2. 重症患者における栄養補給：経腸栄養 nutrition support in critically ill patients enteral nutrition
3. 死体および生体ドナー腎の同種移植片の機能回復 deceased and living donor renal allograft recovery
4. メープルシロップ尿症の概要 overview of maple syrup urine disease
5. 肝細胞障害を検出するための肝臓生化学検査 liver biochemical tests that detect injury to hepatocytes

Japanese Journal

アミノ酸水酸化触媒としてのα-ケトグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼ

日比慎,小川順
バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 69(5), 384-386, 2011-09-01
NAID 10029466411

アミノ酸水酸化触媒としてのα-ケトグルタル酸依存性ジオキシゲナーゼ

日比慎,小川順
バイオサイエンスとインダストリー 69(5), 384-386, 2011
NAID 40018979457

スピルリナの従属栄養培養におよぼす有機基質の影響

大平勇一,福地渉,島津昌光,小幡英二
化学工学論文集 35(5), 553-556, 2009-11-20
… ナの増殖に及ぼす有機基質の影響を実験的に検討した．有機基質として糖，有機酸，アミノ酸を用いた．スピルリナの比増殖速度はグルコースを添加した場合が最も大きくなった．しかし，スピルリナは多糖を基質として増殖することが困難であった．培養液にα-ケトグルタル酸，コハク酸，フマル酸を添加した場合，スピルリナの比増殖速度は負の値となった．実験結果から代謝経路を推定した． …
NAID 10027039879

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「ビタミンB1」「α-ケト酸」「αケトグルタール酸」「α-ケトグルタール酸」「2-オキソグルタル酸」
関連記事	「ケトグルタル酸」「酸」

「ビタミンB1」

α-ケトグルタル酸
	IUPAC名 2-Oxopentanedioic acid
	別称 2-Ketoglutaric acid; alpha-Ketoglutaric acid; 2-Oxoglutaric acid; Oxoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	328-50-7
PubChem	51
ChemSpider	50
UNII	8ID597Z82X
KEGG	C00026
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
ChEMBL	CHEMBL1686
	SMILES O=C(O)C(=O)CCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) ; Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10); Key: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN;
特性
化学式	C5H6O5
モル質量	146.11 g/mol
融点	113.5
THF, エタノール, メタノールへの溶解度	THF 2.33 M, エタノール 1.94 M, メタノール 3.75 M
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: vitamine B1
同: チアミン thiamine、塩酸チアミン thiamine hydrochloride、ビタミンB1塩酸塩、アノイリン aneurine
商: アミグランド、パレセーフ、ビーフリード
関: ビタミン、チアミン二リン酸 thiamine pyrophosphate チアミンピロリン酸 TPP

水溶性ビタミン

機能

補酵素

体内でリン酸化されてピロリン酸エステルであるチアミン二リン酸(TPP)となり機能する。
α-ケト酸の酸化的脱炭酸反応(oxidative decarboxylation)、ケトール形成反応に関わる。
1. 解糖系からTCA回路を繋ぐ反応：チアミン二リン酸はピルビン酸デヒドロゲナーゼに非共有結合して、以下の脱炭酸反応を触媒

ピルビン酸 + CoASH + NAD⁺　－(ピルビン酸デヒドロゲナーゼ)→　アセチルCoA + NADH + CO₂

2. TCA回路の反応

α-ケトグルタル酸 + CoASH + NAD⁺ －(α-keto glutarate dehydrogenase)→　サクシニルCoA + NADH + CO₂

3. branched-chain ketoacid dehyrogenase: involved in metabolism of branched-chain amino acid; deficiency results in maple syrup urine disease

4. transketolase; hexose monophosphate shunt

5. 酵母などではアルコール発酵を行うピルビン酸デカルボキシラーゼ(ピルビン酸からCO₂を除去してアセトアルデヒドを産生)の補酵素として重要

ピルビン酸－(ピルビン酸デカルボキシラーゼ)→アセトアルデヒド + CO₂

臨床関連

ビタミンB₁欠乏症

「α-ケト酸」

　　[★]

英: α-keto acid
関: ケト酸
同: 2-オキソ酸

構造式　R-CO-COOH

(カルボン酸の場合、カルボキシ基の炭素原子に近い方の炭素からα、β、γとつけていく。だからα位にカルボニル基(carbonyl, keto)がある酸という命名 )

生体内では、不要なアミノ酸の分解の際に生成する。

R-CH(NH2)-COOH + O= → R-CO-COOH + -NH3+

ex.

ピルビン酸(CH₃-CO-COOH)
α-ケトグルタル酸(HOOC-CH₂-CH₂-CO-COOH

「αケトグルタール酸」

　　[★]

英: alpha-ketoglutaric acid
関: α-ケトグルタール酸、α-ケトグルタル酸、αケトグルタル酸

「α-ケトグルタール酸」

　　[★]

英: alpha-ketoglutaric acid
関: αケトグルタール酸、α-ケトグルタル酸、αケトグルタル酸

「2-オキソグルタル酸」

　　[★] α-ケトグルタル酸

同: 2-oxoglutarate

「ケトグルタル酸」

　　[★]

英: ketoglutaric acid、ketoglutarate
関: オキソグルタル酸、ケトグルタール酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[0] Merck Index, 13th Edition, 5320.

[1] Solubility of 2-oxopentanedioic acid in non-aqueous solvents

匿名

検索

案内

案内

α-ケトグルタル酸

代謝